第三章苯丙素类 Phenylpropanoids
本章内容 述 节苯丙酸类 第 香豆素 第三节木脂素
概 述 第一节 苯丙酸类 第二节 香 豆 素 第三节 木 脂 素
概述 定义 类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。 这类成分包括: 苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆 素、木脂素、黄酮、木质素等。 苯丙素类化合物生物合成途径如下:
定义： 一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。 这类成分包括： —— 苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆 素、木脂素、黄酮、木质素等。 苯丙素类化合物生物合成途径如下：
概述苯丙素类化合物生物合成途径 葡萄糖代谢 莽草酸 OH OH 桂皮酸途径 COOH NH A2苯丙氨酸和酪氨酸Ho CH.O-qlc COOH HO HO OH 对羟基桂皮酸 对羟基桂皮酸苷 咖啡酸
HO OH OH COOH NH2 COOH HO NH2 COOH HO OH COOH HO COOH CH2O-glc HO 莽草酸 桂皮酸途径 苯丙氨酸和酪氨酸 咖啡酸 对羟基桂皮酸 对羟基桂皮酸苷 葡萄糖代谢
概述苯丙素类化合物生物合成途径 咖啡酸 对羟基桂皮酸 对羟基桂皮酸苷 COOH 苯丙烯类 COOH HO HO OMe HO 阿魏酸 邻羟桂皮酸苷 丙烯基 烯丙基 CH OH HO HO 新木脂素类 OMe 松柏醇 伞形花内酯 木质素 倍半木脂素类 香豆素类 木脂素类
HO HO HO COOH OMe CH2OH HO OMe HO O COOH glc HO O O 咖啡酸 对羟基桂皮酸 对羟基桂皮酸苷 苯丙烯类 丙烯基 烯丙基 新木脂素类 邻羟桂皮酸苷 伞形花内酯 香豆素类 阿魏酸 松柏醇 木质素 倍半木脂素类 木脂素类
第一节苯丙酸类 基本结构——酚羟基取代的芳香羧酸。 多具有C6-C3结构的苯丙酸类。 常见的苯丙酸类: R1 R2 coOH桂皮酸 H R1 对羟基桂皮酸OH H 咖啡酸 OH OH R2 阿魏酸 OH OCH3 异阿魏酸 OCH OH
基本结构——酚羟基取代的芳香羧酸。 多具有C6-C3结构的苯丙酸类。 常见的苯丙酸类： R1 R2 COOH OH OH OH OH OH 桂皮酸 对羟基桂皮酸 H H H OCH3 OCH3 R1 R2 咖啡酸 阿魏酸 异阿魏酸
香豆素的结构类型 香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。环上常有取代基。 5 4 4a 6 3 a o 8 1 通常将香豆素分为四类:
香豆素母核为苯骈α-吡喃酮。环上常有取代基。 通常将香豆素分为四类： O O 1 2 3 5 4 6 7 8 4a 8a
()简单香豆素类 (呋喃香豆素类( furocoumarins) 线型和角型) (吡喃香豆素类( pyranocoumarins) (线型和角型) 四其他香豆素类
㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) ㈢吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型) ㈣其他香豆素类
()简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。 取代基: 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯 HO oO 基等 7-羟基香豆素7-羟香豆素可以认为是香豆素类 成分的母体
㈠简单香豆素类 只有苯环上有取代基的香豆素。 HO O O 7-羟基香豆素 取代基： 羟基、烷氧基、苯基、异戊烯 基等。 7-羟香豆素可以认为是香豆素类 成分的母体
香豆素的结构类型 (呋喃香豆素类( furocoumarins)(线型和角型) 香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基(7-羟 基)环合成呋喃或吡喃环,前者称为呋喃香豆素。 呋喃香豆素类成分生物合成途径:
㈡呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) 香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟 基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。 呋喃香豆素类成分生物合成途径：