药物化学教学大纲药学院审定教务处印发二〇二二年六月一、课程简介1.课程基本信息课程名称药物化学(中文)课程名称Medicinal Chemistry(英文)适用专业制药工程学分5.5理论学总学时5648时自主学实验（实8习训、见习）学时先修课程《有机化学》、《药物合成反应》、《生物化学》后续课程《药物设计学》、《制药工艺学》、《药理学》2.教学目标通过本课程的学习，使学生掌握药物化学基本理论，熟悉药物研究方法，了解药物研发过程培养学生能够运用药物化学的知识，在实际工作中独立分析问题和解决问题的实践应用能力和探索、创新精神等素质。具体课程目标如下：知识目标：掌握各类药物的发展、结构类型；常用药物的化学结构、化学名称、理化性质、鉴别方法等；熟悉典型药物的构效关系和合成等知识；了解药物研究与开发的途径和方法；
药物化学教学大纲 药学院审定 教务处印发 二〇二二年六月 一、课程简介 1.课程基本信息 课程名称 （中文） 药物化学 课程名称 （英文） Medicinal Chemistry 适用专业 制药工程 学分 5.5 总学时 56 理论学 时 48 实验（实 训、见习）学时 自主学 习 8 先修课程 《有机化学》、《药物合成反应》、《生物化学》 后续课程 《药物设计学》、《制药工艺学》、《药理学》 2.教学目标 通过本课程的学习，使学生掌握药物化学基本理论，熟悉药物研究方法，了解药物研发过程， 培养学生能够运用药物化学的知识，在实际工作中独立分析问题和解决问题的实践应用能力和探 索、创新精神等素质。具体课程目标如下： 知识目标：掌握各类药物的发展、结构类型；常用药物的化学结构、化学名称、理化性质、鉴 别方法等；熟悉典型药物的构效关系和合成等知识；了解药物研究与开发的途径和方法；
能力目标：激发学生探索求知的积极性，提升自主协作学习能力；通过案例式教学，注重培养和提高学生创新思维；通过无间隙的师生互动，训练学生沟通技巧，培养学生合作意识，独立思考和质疑精神思政自标：通过言传身教，学生潜移默化理解科学家精神，树立创新、求实、严谨、协同的精神，培养良好的药德药风。二、选用教材及教学资源1.选用教材《药物化学》，第四版，尤启冬，化学工业出版社2.主要参考书目《新药研发案例研究》，白东鲁沈竞康，化学工业出版社《创新药物研究基础与关键技术译丛-实用药物化学》，李杰，化学工业出版社3.其他学习资源(1)《药学进展》，ISSN：1001-5094，中国药科大学；中国药学会(2)《药学学报》，ISSN：0513-4870，中国药学会；中国医学科学院药物研究所（3）药物化学，张艳春，智慧树三、教学内容和教学要求第一章绪论【目的要求】掌握：掌握药物化学研究的内容和任务熟悉：药物化学的定义及研究对象，药物的来源及分类了解：药物化学发展简史及我国药物化学事业的成就药物化学发展的新方向【教学内容】一、药物化学的研究内容和任务二、药物化学的研究和发展
能力目标：激发学生探索求知的积极性，提升自主协作学习能力；通过案例式教学，注重培养 和提高学生创新思维；通过无间隙的师生互动，训练学生沟通技巧，培养学生合作意识，独立思考 和质疑精神。 思政目标：通过言传身教，学生潜移默化理解科学家精神，树立创新、求实、严谨、协同的精 神，培养良好的药德药风。 二、选用教材及教学资源 1．选用教材 《药物化学》，第四版，尤启冬，化学工业出版社 2．主要参考书目 《新药研发案例研究》，白东鲁 沈竞康，化学工业出版社 《创新药物研究基础与关键技术译丛-实用药物化学》，李杰，化学工业出版社 3．其他学习资源 （1）《药学进展》，ISSN：1001-5094，中国药科大学；中国药学会 （2）《药学学报》，ISSN：0513-4870，中国药学会；中国医学科学院药物研究所 （3）药物化学，张艳春，智慧树 三、教学内容和教学要求 第一章 绪论 【目的要求】 掌握： 掌握药物化学研究的内容和任务 熟悉： 药物化学的定义及研究对象，药物的来源及分类 了解： 药物化学发展简史及我国药物化学事业的成就 药物化学发展的新方向 【教学内容】 一、药物化学的研究内容和任务 二、药物化学的研究和发展
三、我国药物化学的发展和成就四、新药研究与开发的过程和方法【教学方法和时数】教学方法：讲授法、讨论式；学时安排：理论：2学时第四章新药研究的基本原理和方法【目的要求】掌握：先导化合物优化中药物化学的基本原理及其应用。熟悉：先导化合物发现的常规方法和途径了解：计算机辅助药物筛选、组合化学、反义寡核苷酸、综合技术平台在先导化合物发现中应用。【教学内容】第一节药物分子的微观结构与宏观性质一、药物的宏观性质二、药物的微观结构第二节苗头化合物、先导化合物和候选药物一、苗头化合物二、先导化合物三、苗头化合物和先导化合物的产生四、候选药物第三节药物分子的修饰和优化一、药物分子修饰和优化的目的二、药物分子修饰和优化的常用方法第四节定量构效关系第五节计算机辅助药物设计
三、我国药物化学的发展和成就 四、新药研究与开发的过程和方法 【教学方法和时数】 教学方法：讲授法、讨论式； 学时安排：理论：2学时 第四章 新药研究的基本原理和方法 【目的要求】 掌握： 先导化合物优化中药物化学的基本原理及其应用。 熟悉： 先导化合物发现的常规方法和途径 了解： 计算机辅助药物筛选、组合化学、反义寡核苷酸、综合技术平台在先导化合物发现中应用。 【教学内容】 第一节 药物分子的微观结构与宏观性质 一、药物的宏观性质 二、药物的微观结构 第二节 苗头化合物、先导化合物和候选药物 一、苗头化合物 二、先导化合物 三、苗头化合物和先导化合物的产生 四、候选药物 第三节 药物分子的修饰和优化 一、药物分子修饰和优化的目的 二、药物分子修饰和优化的常用方法 第四节 定量构效关系 第五节 计算机辅助药物设计
【教学方法和时数】教学方法：讲授法、讨论式；学时安排：理论：4学时第五章镇静催眠药和抗癫痫药【目的要求】掌握：苯二氮卓类药物的发展和构效关系、巴比妥类药物的构效关系。典型药物地西洋、奥沙西洋、唑吡坦、苯巴比妥、苯妥英钠、卡马西平掌握的结构、名称、理化性质、体内代谢和临床用途。地西洋、苯巴比妥、苯妥英钠、丙戊酸钠的合成。熟悉：镇静催眠药和抗癫痫药的结构类型和作用机制。了解：巴比妥类药物的合成通法、普卤加比的合成及GABA类似物的研发思路。【教学内容】第一节镇静催眠药一、镇静催眠药的发展及分类二、苯二氮草类催眠镇静药三、非苯二氮草类GABA受体激动剂四、褪黑素受体激动剂第二节抗癫痫药一、巴比妥类药物二、巴比妥类的同型药物三、二苯并氮杂草类四、GABA类似物五、脂肪酸类六、其他结构类药物【教学方法和时数】教学方法：讲授法、讨论式；
【教学方法和时数】 教学方法：讲授法、讨论式； 学时安排：理论：4学时 第五章 镇静催眠药和抗癫痫药 【目的要求】 掌握： 苯二氮卓类药物的发展和构效关系、巴比妥类药物的构效关系。典型药物地西泮、奥沙西 泮、唑吡坦、苯巴比妥、苯妥英钠、卡马西平掌握的结构、名称、理化性质、体内代谢和临床用 途。地西泮、苯巴比妥、苯妥英钠、丙戊酸钠的合成。 熟悉： 镇静催眠药和抗癫痫药的结构类型和作用机制。 了解： 巴比妥类药物的合成通法、普卤加比的合成及GABA类似物的研发思路。 【教学内容】 第一节 镇静催眠药 一、镇静催眠药的发展及分类 二、苯二氮䓬类催眠镇静药 三、非苯二氮䓬类GABA受体激动剂 四、褪黑素受体激动剂 第二节 抗癫痫药 一、巴比妥类药物 二、巴比妥类的同型药物 三、二苯并氮杂䓬类 四、GABA类似物 五、脂肪酸类 六、其他结构类药物 【教学方法和时数】 教学方法：讲授法、讨论式；
学时安排：理论：5学时第六章精神神经疾病治疗药【目的要求】掌握：经典的抗精神病药物的结构类型，盼噻嗪类药物的发现发展、结构衍生的思路和构效关系掌握盼噻嗪类、硫杂类、丁酰苯类和苯酰胺类中典型药物的结构、名称、理化性质、临床应用和合成。掌握非经典抗精神病药物的开发思路熟悉：抗抑郁药的分类，及各类药物的设计思路和发展；分噻嗪类药物与受体的作用方式；经典抗精神病药物的作用特点和不足。熟悉氯氮平、阿米替林、马普替林和吗氯贝胺的结构、名称及合成。了解：吩噻嗪类药物的体内代谢；了解抗精神病药物的作用机理；了解抗躁狂药和抗焦虑药。【教学内容】第一节经典的抗精神病药一、经典的抗精神病药物作用机制和锥体外系副作用二、吩噻嗪类三、硫杂葱类四、丁酰苯类及其类似物五、苯甲酰胺类六、二苯二氮草类及其衍生物第二节非经典的抗精神病药物一、非经典的抗精神病药物的作用机制二、非经典抗精神病药物的“多靶标药物设计”三、非经典的抗精神病药物第三节抗抑郁药一、单胺氧化酶抑制剂二、去甲肾上腺素重摄取抑制剂
学时安排：理论：5学时 第六章 精神神经疾病治疗药 【目的要求】 掌握： 经典的抗精神病药物的结构类型，吩噻嗪类药物的发现发展、结构衍生的思路和构效关系。 掌握吩噻嗪类、硫杂蒽类、丁酰苯类和苯酰胺类中典型药物的结构、名称、理化性质、临床应用和 合成。掌握非经典抗精神病药物的开发思路。 熟悉： 抗抑郁药的分类，及各类药物的设计思路和发展；吩噻嗪类药物与受体的作用方式；经典抗 精神病药物的作用特点和不足。熟悉氯氮平、阿米替林、马普替林和吗氯贝胺的结构、名称及合 成。 了解： 吩噻嗪类药物的体内代谢；了解抗精神病药物的作用机理；了解抗躁狂药和抗焦虑药。 【教学内容】 第一节 经典的抗精神病药 一、经典的抗精神病药物作用机制和锥体外系副作用 二、吩噻嗪类 三、硫杂蒽类 四、丁酰苯类及其类似物 五、苯甲酰胺类 六、二苯二氮䓬类及其衍生物 第二节 非经典的抗精神病药物 一、非经典的抗精神病药物的作用机制 二、非经典抗精神病药物的“多靶标药物设计” 三、非经典的抗精神病药物 第三节 抗抑郁药 一、单胺氧化酶抑制剂 二、去甲肾上腺素重摄取抑制剂
三、选择性5-羟色胺重摄取抑制剂四、新发展的抗抑郁药第四节抗焦虑药和抗躁狂药一、抗焦虑药二、抗躁狂药【教学方法和时数】教学方法：讲授法、讨论式学时安排：理论：5学时第九章非留体抗炎药【目的要求】掌握：解热镇痛药及非笛体抗炎药的作用机制；掌握阿司匹林、对乙酰氨基酚、吲哚美辛、布洛芬、双氯芬酸钠、吡罗昔康德结构、名称、性质及用途；掌握阿司匹林、对乙酰氨基酚、布洛芬、双氯芬酸钠的合成路线。熟悉：阿司匹林结构修饰的思路，贝诺酯设计的原理；熟悉羟布宗、甲芬那酸、萘普生、美洛昔康、塞来昔布的结构、名称及用途；熟悉芳基烷酸类的构效关系。了解：选择性环氧合酶抑制的研究进展及主要不良反应【教学内容】第一节非留体抗炎药的作用机制一、花生四烯酸代谢途径和炎症介质二、非留体抗炎药的作用靶点第二节解热镇痛药一、苯胺类二、水杨酸类三、吡唑酮类第三节非笛体抗炎药
三、选择性5-羟色胺重摄取抑制剂 四、新发展的抗抑郁药 第四节 抗焦虑药和抗躁狂药 一、抗焦虑药 二、抗躁狂药 【教学方法和时数】 教学方法：讲授法、讨论式； 学时安排：理论：5学时 第九章 非甾体抗炎药 【目的要求】 掌握： 解热镇痛药及非甾体抗炎药的作用机制；掌握阿司匹林、对乙酰氨基酚、吲哚美辛、布洛 芬、双氯芬酸钠、吡罗昔康德结构、名称、性质及用途；掌握阿司匹林、对乙酰氨基酚、布洛芬、 双氯芬酸钠的合成路线。 熟悉： 阿司匹林结构修饰的思路，贝诺酯设计的原理；熟悉羟布宗、甲芬那酸、萘普生、美洛昔 康、塞来昔布的结构、名称及用途；熟悉芳基烷酸类的构效关系。 了解： 选择性环氧合酶抑制的研究进展及主要不良反应。 【教学内容】 第一节 非甾体抗炎药的作用机制 一、花生四烯酸代谢途径和炎症介质 二、非甾体抗炎药的作用靶点 第二节 解热镇痛药 一、苯胺类 二、水杨酸类 三、吡唑酮类 第三节 非甾体抗炎药
一、非选择性的非笛体抗炎药二、选择性的环氧合酶-2抑制剂第四节痛风治疗药一、抑制尿酸生成的药物二、促进尿酸排泄药物三、急性痛风期治疗药物【教学方法和时数】教学方法：讲授法、讨论式；学时安排：理论：4学时第十一章抗变态反应药物【目的要求】掌握：经典的组胺H，受体抗剂的结构类型；典型药物曲吡那敏、苯海拉明、氯苯那敏、西替利嗪、赛庚的结构、理化性质和作用。非镇静类组胺H1受体拮抗剂的设计思路及代表药物，熟悉：组胺H1受体拮抗剂作用机制和构效关系。曲吡那敏、苯海拉明、氯苯那敏的合成路线。了解：过敏介质与抗过敏药【教学内容】第一节组胺H，受体拮抗剂和抗变态反应药物一、经典的H,受体拮抗剂二、非镇静H，受体拮抗剂三、组胺H，受体拮抗剂的构效关系第二节过敏介质与抗过敏药一、过敏介质释放抑制剂二、过敏介质拮抗剂
一、非选择性的非甾体抗炎药 二、选择性的环氧合酶-2抑制剂 第四节 痛风治疗药 一、抑制尿酸生成的药物 二、促进尿酸排泄药物 三、急性痛风期治疗药物 【教学方法和时数】 教学方法：讲授法、讨论式； 学时安排：理论：4学时 第十一章 抗变态反应药物 【目的要求】 掌握： 经典的组胺H1受体拮抗剂的结构类型；典型药物曲吡那敏、苯海拉明、氯苯那敏、西替利嗪、 赛庚啶的结构、理化性质和作用。非镇静类组胺H1受体拮抗剂的设计思路及代表药物。 熟悉： 组胺H1受体拮抗剂作用机制和构效关系。曲吡那敏、苯海拉明、氯苯那敏的合成路线。 了解： 过敏介质与抗过敏药。 【教学内容】 第一节 组胺H1受体拮抗剂和抗变态反应药物 一、经典的H1受体拮抗剂 二、非镇静H1受体拮抗剂 三、组胺H1受体拮抗剂的构效关系 第二节 过敏介质与抗过敏药 一、过敏介质释放抑制剂 二、过敏介质拮抗剂
三、钙通道阻断剂【教学方法和时数】教学方法：讲授法、讨论式；学时安排：理论：4学时第十二章消化系统药物【目的要求】掌握：组胺H，受体拮抗剂的结构类型，掌握典型药物赛西咪替丁、雷尼替丁、奥美拉唑的结构、理化性质和作用。质子泵抑制剂结构分类及代表药物熟悉：西咪替丁、雷尼替丁、奥美拉唑的合成路线。不可逆型质子泵抑制剂的代表药物、前药循环概念，理解质子泵抑制剂的作用机制。胃动力药与止吐药的代表药物。了解：过敏介质与抗过敏药了解质子泵抑制剂的研究进展。【教学内容】第一节抗溃疡药物一、H,受体拮抗剂抗溃疡药物二、质子泵抑制剂第二节胃动力药和止吐药一、胃动力药二、止吐药【教学方法和时数】教学方法：讲授法、讨论式；学时安排：理论：4学时第十五章抗高血压药物和利尿药【目的要求】
三、钙通道阻断剂 【教学方法和时数】 教学方法：讲授法、讨论式； 学时安排：理论：4学时 第十二章 消化系统药物 【目的要求】 掌握： 组胺H2受体拮抗剂的结构类型，掌握典型药物赛西咪替丁、雷尼替丁、奥美拉唑的结构、理化 性质和作用。质子泵抑制剂结构分类及代表药物。 熟悉： 西咪替丁、雷尼替丁、奥美拉唑的合成路线。不可逆型质子泵抑制剂的代表药物、前药循环概 念，理解质子泵抑制剂的作用机制。胃动力药与止吐药的代表药物。 了解： 过敏介质与抗过敏药。 了解质子泵抑制剂的研究进展。 【教学内容】 第一节抗溃疡药物 一、H2受体拮抗剂抗溃疡药物 二、质子泵抑制剂 第二节 胃动力药和止吐药 一、胃动力药 二、止吐药 【教学方法和时数】 教学方法：讲授法、讨论式； 学时安排：理论：4学时 第十五章 抗高血压药物和利尿药 【目的要求】
掌握：肾素-血管紧张素-醛固酮系统在血压调节过程中的作用，掌握该系统中各类药物的发现和发展过程；掌握钙离子抗剂的结构类型、构效关系、性质和作用；掌握典型药物硝苯地平、卡托普利、维拉帕米的合成路线。熟悉：抗高血压药物按照作用机制不同的分类及代表性药物的名称与结构。熟悉利舍平、地尔硫卓、维拉帕米、氯沙坦的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。了解：抗高血压药物的作用靶点；非选择性钙离子拮抗剂。【教学内容】第一节抗高血压药物一、交感神经药物二、血管扩张药物三、影响肾素-血管紧张素-醛固酮系统的药物四、钙离子通道阻滞剂第二节利尿药一、碳酸酐酶抑制剂二、Na+-CI-协转运抑制剂三、Na+-K+-2CI-协转运抑制剂四、阻断肾小管上皮Na+通道药物五、盐皮质激素受体拮抗剂【教学方法和时数】教学方法：讲授法、讨论式；学时安排：理论：4学时第十八章抗生素【目的要求】掌握：
掌握： 肾素-血管紧张素-醛固酮系统在血压调节过程中的作用，掌握该系统中各类药物的发现和发展过 程；掌握钙离子拮抗剂的结构类型、构效关系、性质和作用；掌握典型药物硝苯地平、卡托普利、 维拉帕米的合成路线。 熟悉： 抗高血压药物按照作用机制不同的分类及代表性药物的名称与结构。熟悉利舍平、地尔硫卓、 维拉帕米、氯沙坦的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。 了解： 抗高血压药物的作用靶点；非选择性钙离子拮抗剂。 【教学内容】 第一节 抗高血压药物 一、交感神经药物 二、血管扩张药物 三、影响肾素-血管紧张素-醛固酮系统的药物 四、钙离子通道阻滞剂 第二节 利尿药 一、碳酸酐酶抑制剂 二、Na+-Cl-协转运抑制剂 三、Na+-K+-2Cl-协转运抑制剂 四、阻断肾小管上皮Na+通道药物 五、盐皮质激素受体拮抗剂 【教学方法和时数】 教学方法：讲授法、讨论式； 学时安排：理论：4学时 第十八章 抗生素 【目的要求】 掌握：
β-内酰胺类抗生素的分类、结构特点；β-内酰胺类抗生素和β-内酰胺酶抑制剂的作用机制；掌握耐酸、耐酶、广谱青霉素的结构特征及设计思路；掌握青霉素、阿莫西林、头孢氨、克拉维酸舒巴坦、氯霉素的结构、名称、性质及用途；四环素类抗生素的结构差异及对不稳定性的影响。红毒素的化学不稳定性及红霉素衍生物的设计思路。熟悉：青霉素、头抱菌素的构效关系：熟悉第一、二、三、四代头抱菌素的代表药物及生物学特点四环素类抗生素的结构特点，代表性药物的名称、性质及用途。氨基糖苷类和大环内酯类基本结构特征及代表性药物的名称。了解：了解半合成青霉素、头孢菌素、氯霉素的合成；了解碳青霉烯类和单环β-内酰胺抗生素的研究及进展；了解氯霉素的构效关系。了解四环素类抗生素的结构改造。了解氨基糖武类抗生素失效的原因及阿米卡星等药物的设计思路。【教学内容】第一节β-内酰胺类抗生素一、β-内酰胺类抗生素的结构特点、作用机制及耐药性二、青霉素类三、头孢菌素类四、其他β-内酰胺类抗生素五、β-内酰胺酶抑制剂第二节四环素类抗生素一、四环素类抗生素的结构特点、作用机制及耐药性二、四环素和盐酸多西四环素第三节氨基糖苷类抗生素一、氨基糖苷类抗生素的结构特点、作用机制及耐药性二、链霉素三、卡那霉素及其衍生物四、庆大霉素及其衍生物五、新霉素类第四节大环内酯类抗生素
β-内酰胺类抗生素的分类、结构特点；β-内酰胺类抗生素和β-内酰胺酶抑制剂的作用机制；掌握 耐酸、耐酶、广谱青霉素的结构特征及设计思路；掌握青霉素、阿莫西林、头孢氨苄、克拉维酸、 舒巴坦、氯霉素的结构、名称、性质及用途；四环素类抗生素的结构差异及对不稳定性的影响。红 霉素的化学不稳定性及红霉素衍生物的设计思路。 熟悉： 青霉素、头孢菌素的构效关系；熟悉第一、二、三、四代头孢菌素的代表药物及生物学特点； 四环素类抗生素的结构特点，代表性药物的名称、性质及用途。氨基糖苷类和大环内酯类基本结构 特征及代表性药物的名称。 了解： 了解半合成青霉素、头孢菌素、氯霉素的合成；了解碳青霉烯类和单环β-内酰胺抗生素的研究及 进展；了解氯霉素的构效关系。了解四环素类抗生素的结构改造。了解氨基糖甙类抗生素失效的原 因及阿米卡星等药物的设计思路。 【教学内容】 第一节 β-内酰胺类抗生素 一、β-内酰胺类抗生素的结构特点、作用机制及耐药性 二、青霉素类 三、头孢菌素类 四、其他β-内酰胺类抗生素 五、β-内酰胺酶抑制剂 第二节 四环素类抗生素 一、四环素类抗生素的结构特点、作用机制及耐药性 二、四环素和盐酸多西四环素 第三节 氨基糖苷类抗生素 一、氨基糖苷类抗生素的结构特点、作用机制及耐药性 二、链霉素 三、卡那霉素及其衍生物 四、庆大霉素及其衍生物 五、新霉素类 第四节 大环内酯类抗生素