《有机化学》课程教学大纲课程类别（必修/选修）：必修课程名称：有机化学课程英文名称：OrganicChemistry其中实验/实践学时：0总学时/周学时/学分：32/2/2先修课程：无机化学、分析化学授课时间：星期三3-4节/1-16周授课地点：松山湖校区6E-103授课对象：2018级高分子材料1班开课学院：材料科学与工程学院任课教师姓名/职称：王小霞/教授，梁俊飞/讲师答疑时间、地点与方式：学生返校前，线上答疑；学生返校后可以线上与线下答疑相结合。线下答疑：课后停留在教室，对有疑问的同学进行答疑：课后同学们可以到经管楼4B211进行面对面的答疑；网络答疑，随时。课程考核方式：开卷（）闭卷（V）课程论文（）其它（）使用教材：张文勤等编《有机化学》（第五版），高等教育出版社，2014.07。教学参考资料：（1）《有机化学》（第四版），高鸿宾等编，高等教育出版社，2005。（2）《基础有机化学》（第四版）上、下册，邢其毅等编，高等教育出版社，2015。（3）《基础有机化学习题解答与解题示例》，邢其毅等编,北京大学出版社，2015。课程简介：《有机化学》是材料科学与工程专业一门重要的基础课程，它既是一门理论课，又是一门具有极强应用性的课程。通过《有机化学》课程的学习，使高分子材料专业的学生系统地掌握有机化学基本知识，扩大知识面，提高自学能力和分析、解决问题的能力。在教学中主要将有机化合物的结构和性质的关系作为一条主线，把有机化学的基本理论知识系统地阐述清楚、讲够、讲透；同时在教学过程中，在加强基础理论、基本知识和基本技能训练的同时，更注重对学生分析问题和解决问题能力的培养，积极开发学生的创新能力，培养学生具有较强的自学能力和独立分析和解决问题的能力，并为其他专业课程奠定必要的有机化学知识和基本技能。课程教学目标本课程与学生核心能力培养之间的关联（授课对象为1.通过学习本课程，掌握有机化合物的结构、命名、理工科专业学生的课程填写此栏）：性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特■核心能力1.具有运用数学和化学、生物学、物理征，熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方学、力学等自然科学基础知识和环境工程专业知识的能力；法。了解各类代表性有机化合物及其应用。（目标层次：运用）■核心能力2.具有设计与实施实验方案，数据分析、2.通过本课程的学习，掌握亲电加成、亲电取代、亲信息综合等能力；核加成、亲核取代和自由基反应的机理，了解氧化、还原、■核心能力3.具有工程实践所需技术、技巧及使用缺电子重排历程等反应，并能运用于解释相应的化学反应和工具的能力：在合成上予以应用。（目标层次：运用）■核心能力4.具有设计工程单元（设备）、流程或3.使学生在全面了解有机化学的历史、现状与发展趋系统的能力：势的基础上，深刻理解有机化学的理论、观点，系统掌握其口核心能力5.具有项目管理、有效沟通与团队合作的能力：研究方法、技术及基础理论知识，在分析问题和解决问题的口核心能力6.具有发现、分析与解决复杂工程问题的能力上有所提高，为专业课的学习打下基础。（目标层次：能力；综合和评价）
《有机化学》课程教学大纲 课程名称：有机化学 课程类别（必修/选修）：必修 课程英文名称：Organic Chemistry 总学时/周学时/学分：32/2/2 其中实验/实践学时：0 先修课程：无机化学、分析化学 授课时间：星期三 3-4 节/1-16 周 授课地点：松山湖校区 6E-103 授课对象：2018 级高分子材料 1 班 开课学院：材料科学与工程学院 任课教师姓名/职称：王小霞/教授，梁俊飞/讲师 答疑时间、地点与方式：学生返校前，线上答疑；学生返校后可以线上与线下答疑相结合。线下答疑：课后停留 在教室，对有疑问的同学进行答疑；课后同学们可以到经管楼 4B211 进行面对面的答疑；网络答疑，随时。 课程考核方式：开卷（）闭卷（✔）课程论文（）其它（） 使用教材：张文勤等编《有机化学》（第五版），高等教育出版社，2014.07。 教学参考资料：（1）《有机化学》 (第四版) ，高鸿宾等编，高等教育出版社，2005。 （2）《基础有机化学》（第四版）上、下册,邢其毅等编,高等教育出版社，2015。 （3）《基础有机化学习题解答与解题示例》,邢其毅等编,北京大学出版社，2015。 课程简介： 《有机化学》是材料科学与工程专业一门重要的基础课程，它既是一门理论课，又是一门具有极强应用性的 课程。通过《有机化学》课程的学习，使高分子材料专业的学生系统地掌握有机化学基本知识，扩大知识面，提 高自学能力和分析、解决问题的能力。在教学中主要将有机化合物的结构和性质的关系作为一条主线，把有机化 学的基本理论知识系统地阐述清楚、讲够、讲透；同时在教学过程中，在加强基础理论、基本知识和基本技能训 练的同时，更注重对学生分析问题和解决问题能力的培养，积极开发学生的创新能力，培养学生具有较强的自学 能力和独立分析和解决问题的能力，并为其他专业课程奠定必要的有机化学知识和基本技能。 课程教学目标 1. 通过学习本课程，掌握有机化合物的结构、命名、 性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特 征，熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方 法。了解各类代表性有机化合物及其应用。（目标层次： 运用） 2. 通过本课程的学习，掌握亲电加成、亲电取代、亲 核加成、亲核取代和自由基反应的机理，了解氧化、还原、 缺电子重排历程等反应，并能运用于解释相应的化学反应和 在合成上予以应用。（目标层次：运用） 3. 使学生在全面了解有机化学的历史、现状与发展趋 势的基础上，深刻理解有机化学的理论、观点，系统掌握其 研究方法、技术及基础理论知识，在分析问题和解决问题的 能力上有所提高，为专业课的学习打下基础。（目标层次： 综合和评价） 本课程与学生核心能力培养之间的关联(授课对象为 理工科专业学生的课程填写此栏）： ■核心能力 1. 具有运用数学和化学、生物学、物理 学、力学等自然科学基础知识和环境工程专业知识的 能力； ■核心能力 2. 具有设计与实施实验方案，数据分析、 信息综合等能力； ■核心能力 3. 具有工程实践所需技术、技巧及使用 工具的能力； ■核心能力 4. 具有设计工程单元（设备）、流程或 系统的能力； □核心能力 5. 具有项目管理、有效沟通与团队合作的 能力； □核心能力 6. 具有发现、分析与解决复杂工程问题的 能力；
口核心能力7.能认清当前形势，了解工程技术对环境、社会及全球的影响，并培养持续学习的习惯与能力；口核心能力8.理解专业伦理及社会责任。理论教学进程表教学方式教学周次教学时长作业安排教学主题教学的重点与难点手段（线上/线下）线上：利用优学重点：了解有机化合物的特性，掌优学院上布院平台建课，把握有机物结构式的写法、有机物的置作业，学生录制好的微课和网上提交，教分类规则以及同分异构现象。相关学习资源放师打分。难点：理解共价键组成特点以及有在平台上供学生绪论：有机物机反应的基本类型。课程思政作学习：教师答疑；翻转1结构与性能概2学时课程思政融入点：介绍有机化学和业：要求学生一课堂线下：学生自学论药物的关系时，举例中药青蒿素的每人至少阅线上的学习资研究过程，以及屠呦呦获得Nobel读两篇与有源，包括爱课程生理学或医学奖，成为本土科学家机化学发展平台清华大学第一个在科学研究领域突破Nobel有关的文章《有机化学》精奖的故事，增强爱国情怀。或书籍。品课。线上：利用优学院平台建课，把重点：烷烃和环烷烃的命名、伯仲录制好的微课和叔季碳原子，伯仲叔氢原子，6键相关学习资源放安排作业：优在平台上供学生学院上发布；的自由旋转，构型与构象，扭转张学习：教师答疑；翻转力，非键张力，角张力。学生把作业2-3烷烃和环烷烃4学时课堂上传到优学难点：环烷烃的结构与稳定性，烷线下：学生自学烃和环烷烃的构象，自由基取代反线上的学习资院平台，教师应的活性与自由基的稳定性，自由源，包括爱课程打分平台清华大学基取代反应机理。《有机化学》精品课。重点：元键的形成与烯烃、炔烃的线上：利用优学结构与命名，次序规则，烯烃与炔院平台建课，把安排作业：同烃的化学性质。录制好的微课和翻转烯烃和炔烃4学时上或现场布4-5相关学习资源放一课堂难点：次序规则，超共轭效应，碳置作业在平台上供学生正离子的稳定性与重排，亲电加成与亲核加成机理。学习；教师答疑；
□核心能力 7．能认清当前形势，了解工程技术对环 境、社会及全球的影响，并培养持续学习的习惯与能 力； □核心能力 8．理解专业伦理及社会责任。 理论教学进程表 周次 教学主题 教学时长 教学的重点与难点 教学方式 （线上/线下） 教学 手段 作业安排 1 绪论：有机物 结构与性能概 论 2 学时 重点：了解有机化合物的特性，掌 握有机物结构式的写法、有机物的 分类规则以及同分异构现象。 难点：理解共价键组成特点以及有 机反应的基本类型。 课程思政融入点：介绍有机化学和 药物的关系时，举例中药青蒿素的 研究过程，以及屠呦呦获得 Nobel 生理学或医学奖，成为本土科学家 第一个在科学研究领域突破 Nobel 奖的故事，增强爱国情怀。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 优学院上布 置作业，学生 网上提交，教 师打分。 课程思政作 业：要求学生 每人至少阅 读两篇与有 机化学发展 有关的文章 或书籍。 2-3 烷烃和环烷烃 4 学时 重点：烷烃和环烷烃的命名、伯仲 叔季碳原子，伯仲叔氢原子，σ 键 的自由旋转，构型与构象，扭转张 力，非键张力，角张力。 难点：环烷烃的结构与稳定性，烷 烃和环烷烃的构象，自由基取代反 应的活性与自由基的稳定性，自由 基取代反应机理。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 安排作业：优 学院上发布； 学生把作业 上传到优学 院平台，教师 打分 4-5 烯烃和炔烃 4 学时 重点：π键的形成与烯烃、炔烃的 结构与命名，次序规则，烯烃与炔 烃的化学性质。 难点：次序规则，超共轭效应，碳 正离子的稳定性与重排，亲电加成 与亲核加成机理。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 翻转 课堂 安排作业：同 上或现场布 置作业
线下：学生自学线上的学习资源，包括爱课程平台清华大学《有机化学》精品课。线上：利用优学院平台建课，把录制好的微课和相关学习资源放重点：共轭体系与共轭效应，电子在平台上供学生离域，-元共轭，P-几共轭，超共二烯烃和共轭学习：教师答疑；翻转62 学时否轭，1,4-加成，1,2-加成。体系线下：学生自学一课堂难点：共轭体系与共轭效应，1,4-线上的学习资加成的理论解释。源，包括爱课程平台清华大学《有机化学》精品课。线上：利用优学院平台建课，把录制好的微课和重点：苯的结构，苯环的亲电取代相关学习资源放反应及机理，两类定位基及定位效在平台上供学生应，多取代苯的合成策略；芳香性学习；教师答疑；翻转7-8芳烃与芳香性4学时及其判定。安排作业课堂线下：学生自学难点：苯环上亲电取代反应机理，线上的学习资定位规律与电子效应；多取代苯的源，包括爱课程合成策略。平台清华大学《有机化学》精品课。重点：异构体的分类，对称性及手线上：利用优学课程思政作业：性分子的判断，具有一个手性中心院平台建课，把的对映异构、构型的R-S标记法，录制好的微课和查阅相关资Fischer投影式。相关学习资源放翻转料和文献，写立体化学2学时9难点：将分子的透视式或Newman课堂一篇以“树立在平台上供学生投影式化成Fischer投影式，构型的学习；教师答疑；严谨的科学R,S-标记法。线下：学生自学态度”为主课程思政融入点：手性分子，将“反线上的学习资题的小论文
线下：学生自学 线 上 的 学 习 资 源，包括爱课程 平 台 清 华 大 学 《有机化学》精 品课。 6 二烯烃和共轭 体系 2 学时 重点：共轭体系与共轭效应，电子 离域，π-π共轭，P-π共轭，超共 轭，1,4-加成，1,2-加成。 难点：共轭体系与共轭效应，1,4- 加成的理论解释。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 否 7-8 芳烃与芳香性 4 学时 重点：苯的结构，苯环的亲电取代 反应及机理，两类定位基及定位效 应，多取代苯的合成策略；芳香性 及其判定。 难点：苯环上亲电取代反应机理， 定位规律与电子效应；多取代苯的 合成策略。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 安排作业 9 立体化学 2 学时 重点：异构体的分类，对称性及手 性分子的判断，具有一个手性中心 的对映异构、构型的 R-S 标记法， Fischer 投影式。 难点：将分子的透视式或 Newman 投影式化成 Fischer 投影式，构型的 R,S-标记法。 课程思政融入点：手性分子，将“反 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 翻转 课堂 课程思政作 业： 查阅相关资 料和文献，写 一篇以“树立 严谨的科学 态度” 为主 题的小论文
应停”事件引入课堂，让学生深刻认「源，包括爱课程识到此类化合物的重要性，同时激平台清华大学发学生树立严谨的科学态度。《有机化学》精品课。线上：利用优学院平台建课，把录制好的微课和重点：卤代烃的分类及基本反应、相关学习资源放亲核取代反应的SN1、SN2历程，影在平台上供学生响取代与消除反应的因素。学习；教师答疑；翻转10-11卤代烃4学时安排作业难点：亲核取代反应的活性判别，线下：学生自学课堂SNl、Sn2、E1、E2反应的立体化学线上的学习资特征，影响取代与消除反应的因素源，包括爱课程及其相互竞争。平台清华大学《有机化学》精品课。重点：掌握醇、酚和醚的分类、命名、结构，氢键对醇、酚、醚物理性质的影响，醇、酚、醚的化学性质。线上：利用优学难点：醇、酚、醚的结构对其化学院平台建课，把性质的影响，醇、酚、醚在化学性录制好的微课和安排作业质上的异同点。相关学习资源放课程思政作在平台上供学生课程思政融入点：（1）麻醉药的发业：查阅至少学习：教师答疑：翻转两篇反映化展史，使学生感受科学伟大成果的12醇、酚和醚2学时课堂同时，体会科学演变的魅力，同时线下：学生自学学与医学之更体会到化学与医学之间的密切联线上的学习资间的密切联源，包括爱课程系的文章或系，化学在社会生活中的重要作用；平台清华大学书籍。（2）有机化学家Grignard的成长故事，从荒废学习，被人瞧不起，到《有机化学》精品课。奋发成为著名有机化学家，并获Nobel奖，谈个人的发展潜力，激励同学们努力学习，终会有作为，成就自己也报效国家。重点：醛、酮的系统命名、羰基的线上：利用优学结构、醛、酮的亲核加成反应，醛、院平台建课，把翻转13-14醛、酮和醒4学时安排作业课堂酮的α-H的反应。录制好的微课和难点：羰基进行亲核加成反应的活相关学习资源放
应停”事件引入课堂，让学生深刻认 识到此类化合物的重要性，同时激 发学生树立严谨的科学态度。 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 10-11 卤代烃 4 学时 重点：卤代烃的分类及基本反应、 亲核取代反应的 SN1、SN2 历程，影 响取代与消除反应的因素。 难点：亲核取代反应的活性判别， SN1、SN2、E1、E2 反应的立体化学 特征，影响取代与消除反应的因素 及其相互竞争。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 安排作业 12 醇、酚和醚 2 学时 重点：掌握醇、酚和醚的分类、命 名、结构，氢键对醇、酚、醚物理 性质的影响，醇、酚、醚的化学性 质。 难点：醇、酚、醚的结构对其化学 性质的影响，醇、酚、醚在化学性 质上的异同点。 课程思政融入点：（1）麻醉药的发 展史，使学生感受科学伟大成果的 同时，体会科学演变的魅力，同时 更体会到化学与医学之间的密切联 系，化学在社会生活中的重要作用； （2）有机化学家 Grignard 的成长故 事，从荒废学习，被人瞧不起，到 奋发成为著名有机化学家，并获 Nobel 奖，谈个人的发展潜力，激 励同学们努力学习，终会有作为， 成就自己也报效国家。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 安排作业 课程思政作 业：查阅至少 两篇反映化 学与医学之 间的密切联 系的文章或 书籍。 13-14 醛、酮和醌 4 学时 重点：醛、酮的系统命名、羰基的 结构、醛、酮的亲核加成反应，醛、 酮的 α-H 的反应。 难点：羰基进行亲核加成反应的活 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 翻转 课堂 安排作业
性顺序与理论解释，醛、酮与金属在平台上供学生有机试剂的加成反应。学习；教师答疑；线下：学生自学线上的学习资源，包括爱课程平台清华大学《有机化学》精品课。线上：利用优学院平台建课，把录制好的微课和相关学习资源放重点：羧酸及其衍生物的命名与制在平台上供学生学习：教师答疑；羧酸及羧酸衍备，羧酸的重要化学反应及性质。翻转152学时安排作业生物课堂难点：对结构与性质关系的认识和线下：学生自学理解。线上的学习资源，包括爱课程平台清华大学《有机化学》精品课。线上：利用优学院平台建课，把录制好的微课和重点：胺的分离与命名，胺的结构相关学习资源放与物理性质，胺的化学性质、重氮在平台上供学生化反应。学习：教师答疑；翻转16胺2学时安排作业难点：醛、酮的还原胺化，胺的碱课堂线下：学生自学线上的学习资性强弱，Hofmann规则与重氮化反应机理。源，包括爱课程平台清华大学《有机化学》精品课。合计：32课时备注：教学方式根据疫情发展灵活调整成绩评定方法及标准考核形式评价标准权重30%平时考核100分，其中作业（40分）/课堂出勤（30分）/课堂表现（30分），迟到一次扣出勤分10%，旷课一次扣出勤分20%。旷课3次及
性顺序与理论解释，醛、酮与金属 有机试剂的加成反应。 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 15 羧酸及羧酸衍 生物 2 学时 重点：羧酸及其衍生物的命名与制 备，羧酸的重要化学反应及性质。 难点：对结构与性质关系的认识和 理解。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 安排作业 16 胺 2 学时 重点：胺的分离与命名，胺的结构 与物理性质，胺的化学性质、重氮 化反应。 难点：醛、酮的还原胺化，胺的碱 性强弱，Hofmann 规则与重氮化反 应机理。 线上：利用优学 院平台建课，把 录制好的微课和 相关学习资源放 在平台上供学生 学习；教师答疑； 线下：学生自学 线上的学习资 源，包括爱课程 平台清华大学 《有机化学》精 品课。 翻转 课堂 安排作业 合计： 32 课时 备注：教学方式根据疫情发展灵活调整 成绩评定方法及标准 考核形式 评价标准 权重 平时考核 100 分，其中作业(40 分)/课堂出勤(30 分)/课堂表现(30 分)， 迟到一次扣出勤分 10%，旷课一次扣出勤分 20%。旷课 3 次及 30%
以上取消考试资格。期末考核70%100分，按照期末考试卷面成绩进行评价大纲编写时间：2020年2月20日系（部）审查意见：我系已对本课程教学大纲进行了审查，同意执行。h文系（部）主任签名：a日期：2020年2月23日A
以上取消考试资格。 期末考核 100 分，按照期末考试卷面成绩进行评价 70% 大纲编写时间：2020 年 2 月 20 日 系（部）审查意见： 我系已对本课程教学大纲进行了审查，同意执行。 系（部）主任签名： 日期： 2020 年 2 月 23 日