天然药物化学 第六章 黄酮类化合物 (Flavonoids)
第六章 黄酮类化合物 （Flavonoids） 天然药物化学
基本内容 黄酮类化合物的结构特征、分类; 主要性质、及酸性与羟基取代位置、数目的关系 呈色反应在鉴别及结构测定工作中的用途和意义; 黄酮类化合物的提取分离原理: 聚酰胺柱色谱分析法(酚类化合物) 梯度PH萃取法(酚酸类化合物) 铅盐沉淀法(分子中具有羧酸、邻二酚羟基及特殊络合结构) >黄酮类化合物的谱学特征,UV、1HNR、130NR及Ms规律及在结 构测定中的重要意义
基本内容 ➢黄酮类化合物的结构特征、分类； ➢主要性质、及酸性与羟基取代位置、数目的关系； ➢呈色反应在鉴别及结构测定工作中的用途和意义； ➢黄酮类化合物的提取分离原理： 聚酰胺柱色谱分析法（酚类化合物） 梯度PH萃取法（酚酸类化合物） 铅盐沉淀法（分子中具有羧酸、邻二酚羟基及特殊络合结构） ➢黄酮类化合物的谱学特征，UV、 1H-NMR、 13C-NMR及MS规律及在结 构测定中的重要意义
基本要求 掌握黄酮类化合物结构分类,酸性判别及鉴别方法; 熟悉酚酸类化合物提取分离方法的原理和应用; 及黄酮类化合物结构鉴定方法和谱学特征
基本要求 ➢ 掌握 黄酮类化合物结构分类，酸性判别及鉴别方法； ➢ 熟悉 酚酸类化合物提取分离方法的原理和应用； 及黄酮类化合物结构鉴定方法和谱学特征
本章内容 第一节绪论 第二节理化性质与颜色反应 第三节提取分离方法 第四节结构鉴定 第五节结构研究实例
本章内容 第一节 绪论 第二节 理化性质与颜色反应 第三节 提取分离方法 第四节 结构鉴定 第五节 结构研究实例
第一节绪论 、定义: 黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳相互连接而 成的一系列化合物。 8 23 9 O B)4 A‖C 6 6 C6-C3-C 6 二、生物合成途径及分类: 桂皮酸-莽草酸途径
一、定义： 黄酮类化合物是泛指两个苯环通过三碳相互连接而 成的一系列化合物。 第一节 绪论 O O 1 2 3 5 4 6 7 8 9 1' 3' 5' 2' 4' 6' 10 O 1 2 3 5 4 6 7 8 9 1' 3' 5' 2' 4' 6' 10 A C B C6-C3-C6 二、生物合成途径及分类： 桂皮酸－莽草酸途径
第一节绪论 3× CHaCOOH aurone OOC COS-CoA 3 3× malony-CoA OH. CoA-S. HO = H or OH OH O chalcone 4-coumaroyl CoA anthocyanidin flavone leucoanthocyanidins +dihydroflavonol OH O proanthocyanidin -A flavanone flavan-3-ol flavonol isoflavone
第一节 绪论
OH OH COAOOC 莽草酸途径 糖 查耳 OH 双氢黄酮 黄酮 OH OH OH 异黄酮类 双氢查耳酮 OH OH OH黄烷醇 奥弄类 + OH OH花色素 双氢黄酮醇 OH OH 黄酮醇
OH O OH 糖 莽草酸途径 OH CoAOOC O O OH 双氢黄酮 O O OH 黄酮 OH O OH 双氢查耳酮 O O OH 奥弄类 O O OH 异黄酮类 O O OH 双氢黄酮醇 O OH OH 黄烷醇 O OH OH 花色素 + O O OH 黄酮醇 OH OH 查耳酮
第一节绪论 c3位:有OH黄酮醇( Flavono) 无OH黄酮( Flavone) C23饱和:二氢黄酮(醇)( Flavanone) c3与B环相连:异黄酮( Isoflavone) C环开环:查耳酮( Chalcone C环还原:黄烷类 其它类型:花色素类、橙酮类、奥弄类、高异黄酮、 山酮类
C3 -位：有OH 黄酮醇 (Flavonol) 无OH 黄酮 (Flavone) C2－3饱和：二氢黄酮（醇）(Flavanone) C3与B环相连：异黄酮（Isoflavone） C环开环：查耳酮（Chalcone） 第一节 绪论 C环还原：黄烷类 其它类型：花色素类、橙酮类、奥弄类、高异黄酮、 山酮类 O O A B C 2 3
第一节绪论 例 OH OH OH O HO O OH OH O oH O 槲皮素 柚皮素 OH OH HO O HO O OH OH OH (+)儿茶素 大豆素
例 第一节 绪论 O O HO OH OH OH OH O O HO OH OH HO O OH OH OH H H OH HO O O OH 槲皮素 柚皮素 (+)儿茶素 大豆素
第一节绪论 存在形式 多以苷的形式存在:O苷和C苷 苷中常见糖的种类: 单糖:D葡萄糖,D半乳糖,D木糖,L鼠 李糖,L阿拉伯糖,D-葡萄糖醛酸 双糖:槐糖,龙胆二糖,芸香糖(Rha忄 6Glc),新橙皮糖(Rha-2G|c)等 三糖:龙胆三糖,槐三糖 酰化糖:2-乙酰葡萄糖,咖啡酰基葡萄糖
多以苷的形式存在：O-苷和C-苷 苷中常见糖的种类： 单糖：D-葡萄糖，D-半乳糖，D-木糖，L-鼠 李糖，L-阿拉伯糖，D-葡萄糖醛酸 双糖：槐糖，龙胆二糖，芸香糖（Rha1— 6Glc），新橙皮糖（Rha1—2Glc）等 三糖：龙胆三糖，槐三糖 酰化糖：2-乙酰葡萄糖，咖啡酰基葡萄糖 第一节 绪论 三、存在形式