有机化学 Organic Chemistry 教材:徐寿昌主编高等教育出版社 第六章单环芳烃 制作:王永刚教授 王启宝副教授 张军 讲师 矿北京化学与环境工程学院
第六章 单环芳烃 制作：王永刚 教 授 王启宝 副教授 张 军 讲 师 中国矿业大学(北京)化学与环境工程学院 教材:徐寿昌主编 高等教育出版社 有机化学 Organic Chemistry
第六章单环芳炵 作业(P140) 2(2、5、8) 3(1、3、5、6) 6(1、2、3) 7 9(1、2、4、6) 10(1、3、5) 11(1、3、5) 13、14
作业（P140） 2（2、5、8） 3（1、3、5、6） 4、 6（1、2、3） 7、 9（1、2、4、6） 10（1、3、5） 11（1、3、5） 13、14。 第六章 单环芳烃
第六章单环芳烃 大多数芳烃含有苯的六碳环结构少数称非芳 烃的都具有结构,性质与苯环相似的芳环 芳环上(1)不易发生加成反应, (2)不易氧化 (3)而容易起取代反应 芳烃可分为以下三类: (1)单环芳烃 (2)多环芳烃 (3)非苯芳烃
• 大多数芳烃含有苯的六碳环结构,少数称非芳 烃的都具有结构,性质与苯环相似的芳环. • 芳环上 • 芳烃可分为以下三类: 第六章 单环芳烃 (1)不易发生加成反应, (2)不易氧化, (3)而容易起取代反应. (1) 单环芳烃 (2) 多环芳烃 (3) 非苯芳烃
(1)单环芳烃—分子中只含有一个苯环 CH=CH 甲苯 苯乙 (2)多环芳烃—分子中有两个或以上的苯环 联苯 萘(nai) 蒽(en)
苯 甲苯 苯乙烯 联苯 萘(nai) 蒽(en) (1) 单环芳烃——分子中只含有一个苯环 (2) 多环芳烃——分子中有两个或以上的苯环 CH3 CH=CH2
(3)非苯芳烃 分子中不含苯环,但含有结构性 质与苯环相似的芳环,具有芳香族化合物的共同特性 环戊二烯负离子环庚三烯正离子 蓝烃
——分子中不含苯环,但含有结构性 质与苯环相似的芳环,具有芳香族化合物的共同特性 环戊二烯负离子 环庚三烯正离子 奥 蓝烃 (3) 非苯芳烃 - +
61苯环的结构 611凯库勒结构式 苯的分子式:(C6H) 苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用下才发生 加氢反应: C、$A 压力 苯不易发生加成不易氧化,但容易发生取代反应
• 苯的分子式: (C6H6 ) • 苯比较稳定,只有在加压和催化剂作用下才发生 加氢反应: C6H6 + 3H2 6.1 苯环的结构 6.1.1 凯库勒结构式 苯不易发生加成,不易氧化,但容易发生取代反应. Ni 压力
苯加氢生成环己烷苯的一元取代物只有一种,说 明苯环上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同 的 1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每 个碳原子上都连有一个氢原子 H C-H 满足碳四价 H一CC H H
• 苯加氢生成环己烷,苯的 ,说 明苯环上的六个碳原子和六个氢原子的地位是等同 的. • 1865年凯库勒提出苯的结构是一个对称的六碳环,每 个碳原子上都连有一个氢原子. 满足碳四价 一元取代物只有一种 C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H
元取代物:一种 H H H—C X C C C 上面两式是等同的 苯的邻位二元取代物Pr Br H Br H Br H—C H 实际上是一种
C C C C C C Br H H H H Br C C C C C C Br H H H H Br • 上面两式是等同的 •苯的邻位二元取代物 •一元取代物: 一种 • 实际上是一种 C C C C C C X H H H H H C C C C C C H H H H H X
凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来 回移动,所以下列两种结构式迅速互变不能分离 H C-H H--C C-H H-C H C 迅速互变 H
• 凯库勒假定:苯的双键是不固定的,而是不停地来 回移动,所以下列两种结构式迅速互变,不能分离. 迅速互变 C C C C C C H H H H H H C C C C C C H H H H H H
苯的稳定性证明 (1)环已烯催化加氢: +-0 △H=-120 k/mol (2)苯的氢化 +3H2 △H=-208kJ/mol (3)3环己二烯脱氢放热反应! △H=-23kJ/mol
+ H2 = -120 kJ/mol + 3H2 = -208 kJ/mol (2) 苯的氢化 (3) 1,3-环己二烯脱氢 - H2 = -23 kJ/mol 苯的稳定性证明 (1) 环己烯催化加氢: 放热反应！