习题13
习题 13
1.比较下列羧酸酸性的大小 (1)FCH,COOH, BrCH2COOH,CICH2COOH (2)C)CHCOOH, CICH, COOH,Cl,CCOOH COOH COOH COOH COOH COOH (3) NO? C CH OCH3 解:(1)由于电负性是F>CBr,故酸性为FCH2COOH> BrCH,COOH>C!CH2COOH (2)氯的数目越多,吸电子能力越强,生成的羧酸根越稳定,故氯的数目越多酸性越强。 3)苯环上的对位有吸电子基有利于羧酸根的稳定,有供电子基不利于羧酸根的稳定, 故对硝基苯甲酸>对氯苯甲酸>苯甲酸>对甲苯甲酸>对甲氧基苯甲酸
2.以甲苯为原料用两种方法合成苯乙酸。 解 CH,CN NaCN CH CHCI Hao CH2COOH CH,MgCI (1)Co M (2)H3O
3.完成下列转变 COOH 解 (1)C2Hs Mg H Br (1)CO2 COOH (2)H2O,H C2H C2H5于醚 2)H,O, H ChS OH CH,COOH CHa CH,OH 解 KMnO Br C CHz CH2OH CH,COOH + CH2CICOoH H2So CH,BrCooC,H OH CH,COOH →CH2COC2Hs (2)H3O InR
4.用化学方法区别下列各组化合物 (1)甲酸,乙酸,草酸 (2)乙醇,乙酸,乙醛 (3)丁酸,草酸 (4)乙酰溴,溴乙烷 (5)肉桂酸,环己烷甲酸 (6)甲酸,乙酸,甲醛 (7)丙醛,丙酮,正丙醇,异丙醇,正丙醚,丙酸 (8)苯酚,环己醇,环己酮,环已烷甲酸,环己基甲醛
解 ()甲酸与Tlen试剂作用,草酸受热放出CQ2 (2)乙酸与NaCO2作用放出CO2乙醛与Tl|en试剂作用 3)草酸受热放出CQ2 (4乙酰溴和溴乙烷加硝酸银溶液前者先生成沉淀 肉桂酸使溴褪色 6甲酸和甲醛与Tlm试剂作用而甲酸与NaCO3作用放出CO2 )丙酸№aQO3作用放出C2然后加钠,正丙醇和异丙醇放出2正丙醇和异丙醇 用碘仿反应鉴别,剩余的加羰基化试剂,区别出正丙醚,用Tlen试剂区别出丙醛和丙酮。 8加Tlma试剂,鉴别出环己基甲醛;加NaCO3,鉴别出环己烷甲酸;加钠,鉴 别出环己酮;加三氯化铁,鉴别出苯酚;剩余为环己醇
5你认为在二元酸 OOCH CH CHCICOOH中哪一个的酸性较强?什么? 解∷与氯相邻的氢酸性强,由于氯的吸电子作用。 6.下列各组化合物中哪一个酸性较强?为什么? (1)O2N CooH HO COOH (2)( CH3)3CCH2 COOH (CH3)3, COOH OH COOH COOH
oH 解 (1 )ON/COOH (2)(CH) cOOH COOH 知在用RH和按酸进行酯化时,"①全部在酯中,但用CE2=HCE20进行睡化时,发 现有H:0些牛成,试对这两种酯化各写出一种可能的机理
解 COH OH H Ro°H OH R OH +0R +H HO R OH OH OR OR OH OH R,、OH R ROR 018R H2O18 - OlSH *H ? R OH R
