1.从甲苯合成4硝基-2-溴苯甲酸。 CH Br HNO COOH KMnO 解: H SO4 FeBr 02N Br NO 本题的关键在于目标产物中硝基和溴分别位于羧基的对位和邻位, 由于羧基是间位定位基团,所以只能采用硝化,溴化,氧化的方法
2.从甲苯合成邻溴甲苯。 CH CH CH Br Br 解O H2SO H0 △ SOAH SO2H 若用甲苯直接溴化,将会得邻位和对位的混合物,给分离 带来困难。而利用磺化反应的可逆性,进行对位保护可大 大提高产物的纯度
∥6.写出下列化合物进行单硝化反应的主要产物 NO2 CH3 ()0〕 c-0 H3C CH CH (5) COOH oH 解 NO2 CH3 2 (1)〔 (2) C NO2(3) CH3 CH 3 CH 3 NC 2 COOH O2N