第五章旋光异构 Enantiomerism
Enatiomerism
构造( Constitution) 结构 构象( Conformation) (Structure) 构型( Configuration)
构象（Conformation) 构造（Constitution) 构型（Configuration) 结构 （Structure)
碳架异构 平面异构—构造异构位置异构 官能团异构 异构现象 旋转异构 构象异构 翻转异构(转环异构) 立体异构 顺反异构 构型异构 对映异构
异构现象 平面异构---构造异构 立体异构 构型异构 构象异构 顺反异构 对映异构 旋转异构 翻转异构（转环异构） 碳架异构 位置异构 官能团异构
同分异构现象的分类 平面异构-—构造异构 同分异构现象产生原因 示例 分子中原子互相连 构造异构 接的次序和方式不 同。 ①碳架异构碳架不同 ②位置异构官能团或取代基 位置不同 CH3CHCHCH3, CH2=CHCH2 CH3 8官能团异构官能团不同 CH=CCH CH,C2=cHH=C
同分异构现象的分类 平面异构---构造异构 同分异构现象 产生原因 示例 构造异构 分子中原子互相连 接的次序和方式不 同。 ③官能团异构 ②位置异构 ①碳架异构 碳架不同 官能团不同 官能团或取代基 位置不同 CH3CH=CHCH3，CH2 = CHCH2 CH3 CH C CH2CH3 ，CH2 CHCH CH2
同分异构现象的分类 立体异构-—构象异构,构型异构 同分异构现象产生原因 示例 分子中原子互相连接 立体异构 的次序和方式相同, 但空间排布不同。 双键或环的存cH CHa ch H ①顺反异构在使某些原子 或基团在空间 H CH 排布不同
同分异构现象的分类 立体异构---构象异构，构型异构 同分异构现象 产生原因 示例 立体异构 分子中原子互相连接 的次序和方式相同， 但空间排布不同。 ①顺反异构 双键或环的存 在使某些原子 或基团在空间 排布不同。 H H CH3 CH3 C C CH3 CH3 C C H H CH3 CH3 CH3 CH3
同分异构现象的分类 立体异构-—构象异构,构型异构 同分异构现象产生原因 示例 分子中原子互相连接 立体异构 的次序和方式相同, 但空间排布不同。 ②对映异构分子有手性 COoH COOH H OH CH3 CH ③构象异构单键旋转或 环的扭曲
同分异构现象的分类 立体异构---构象异构，构型异构 同分异构现象 产生原因 示例 立体异构 分子中原子互相连接 的次序和方式相同， 但空间排布不同。 ③构象异构 ②对映异构 单键旋转或 环的扭曲 分子有手性 H CH3 COOH OH H COOH HO CH3
1.光学活性简史 1808年马露 首次发现偏光 1812年拜奥特 发现石英结晶偏光性 继而发现有机物偏光作用; 1848年巴斯德 提出光活性原因为分子不 对称,首次拆分左、右旋 酒石酸 1870年布特列洛夫提出"异构体数目 比真正期望的要多
1808年 马 露 首次发现偏光; 1812年 拜奥特 发现石英结晶偏光性, 继而发现有机物偏光作用; 1848年 巴斯德 提出光活性原因为分子不 对称，首次拆分左、右旋 酒石酸; 1870年 布特列洛夫 提出"异构体数目 比真正期望的要多。
1.光学活性简史 1874年范霍夫、勒贝尔提出四面体碳不对称碳原 子,预言丙二烯型有旋光 性 柯尔柏 强烈反对,甚至谩骂; (1935年密尔斯合成光活性丙二烯型化合物) 时间不确费歇尔 提出甘油醛构型,并提出 投影式:
1874年 范霍夫、勒贝尔 提出四面体碳,不对称碳原 子,预言丙二烯型有旋光 性; 柯尔柏 强烈反对,甚至谩骂; (1935年密尔斯合成光活性丙二烯型化合物) 时间不确 费歇尔 提出甘油醛构型,并提出 投影式;
1光学活性简史 1893年凯尔文 提出手征性概念 1906年若山诺夫 提出以甘油醛为标准定构 型 1951年魏沃 用特殊×-光衍射法测定 绝对构型 1964年英果德凯恩, 普雷洛格提出次序规则; 1976年 IUPAC 正式采纳,颁布规则 45P13(1976
1893年 凯尔文 提出手征性概念; 1906年 若山诺夫 提出以甘油醛为标准定构 型; 1951年 魏沃 用特殊× - 光衍射法测定 绝对构型; 1964年 英果德,凯恩, 普雷洛格 提出次序规则; 1976年 IUPAC 正式采纳,颁布规则; 45 P13 (1976)
2趣味故事 美国前总统布什钓鱼为何总失败? 因为鱼儿怕。 经测定布什散发出气味中, 含有:0.0125pb的左旋羟基丙氨酸
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