第一章氧化-还原反应 基团的氧化态与氧化还原反应 还原反应 三、氧化反应 四、酚醌氧化还原与生命体电子传 递
第十一章 氧化-还原反应 一、基团的氧化态与氧化-还原反应 二、还原反应 三、氧化反应 四、酚醌氧化还原与生命体电子传 递
通知 上周作业明天交 ●另由于工作需要,今天我要回广州,所 以今晚不能在这里答疑
通知 上周作业明天交。 另由于工作需要，今天我要回广州，所 以今晚不能在这里答疑
本章主要内容及线索 基团的氧化态与氧化还原反应基本概念 还原催化氢化 电子质子还原(氨基钠) 负氢还原(金属氢化物) 三、氧化—铬酸和铬酐 高锰酸钾和四氧化锇 过(氧)酸 臭氧化 ●四、酚醌氧化还原与生命体电子传递
本章主要内容及线索 一、基团的氧化态与氧化-还原反应基本概念 二、还原——催化氢化 ——电子-质子还原（氨基钠） ——负氢还原（金属氢化物） 三、氧化——铬酸和铬酐 ——高锰酸钾和四氧化锇 ——过（氧）酸 ——臭氧化 四、酚醌氧化还原与生命体电子传递
e Oxidation -reduction reactions or redox reactions(氧化还原反应) are an important group of organic reactions those involve the tranfer of electrons from one molecular to another ●LEo Loss of electrons is Oxidation 失电子氧化 e GER Gain of electrons is Reductions 得电子还原 they are often used to synthesize a large variety of compounds
Oxidation-reduction reactions or redox reactions （氧化还原反应） are an important group of organic reactions those involve the tranfer of electrons from one molecular to another LEO —— Loss of Electrons is Oxidation 失电子氧化 GER —— Gain of Electrons is Reductions 得电子还原 —— they are often used to synthesize a large variety of compounds
●无机化学中的氧化还原表现为元素的原 子价态的变化 ●在有机化学中,碳始终是四价,其氧化 还原的特点是部分的电子得失 ●因此广义地可以认为多数有机反应都是 有机化学反应,不过习惯上将加氧或脱 氢的反应称为氧化,脱氧或加氢的反应 称为还原 C÷H C-Cl
无机化学中的氧化还原表现为元素的原 子价态的变化 在有机化学中，碳始终是四价，其氧化 还原的特点是部分的电子得失 因此广义地可以认为多数有机反应都是 有机化学反应，不过习惯上将加氧或脱 氢的反应称为氧化，脱氧或加氢的反应 称为还原 C: H C : Cl
H/Pt C-C TThis is a reduction reaction and it also can be called as an addition reaction B 2 C-C Br Br TThis is an addition reaction but in fact it can be conidered as an oxidation reaction
C C H2 / Pt C C H H This is a reduction reaction, and it also can be called as an addition reaction C C Br2 C C B r B r This is an addition reaction, but in fact, it can be conidered as an oxidation reaction
● Oxidation State(氧化态) O--number of c-z bonds(z=o,n or X) OXIDATION REACTION 0 CH4 CH3OH HCH HCOH o=C=0 CH3OCH3 CH3CH(CH3) CH3COH HOCOH OCH3 CH3CH(CH3) CH3COCH3 CH3OCOCH 3 OCH3 NC H3 CH3NH2(CH3) CH2 CCH 3 CH3CNH2(CH3) CH3OCNHCH CErcI CH3CCI CICCI
Oxidation State（氧化态） ——number of C-Z bonds( Z= O, N, or X ) CH4 CH3OH O O HCH HCOH O C O 0 1 2 3 4 CH3OCH3 CH3CH(CH3 ) O O CH3COH O HOCOH CH3CH(CH3 ) OCH3 OCH3 O CH3COCH3 O CH3OCOCH3 CH3N H2 (CH3 ) CH3CCH3 NCH3 O CH3CNH2 (CH3 ) O CH3OCNHCH3 CH3Cl O CH3CCl O ClCCl OXIDATION REACTION
二、还原反应—催化氢化 1. Reduction by Addition of Two Hydrogen Atoms(通过加氢的还原) ●-- Catalytic Hydrogenation(催化氢化) alkenes(c=C )alkynes(c=c) imines(C=N), nitriles(c=n) aldehydes or ketones(C=0) .* carboxylic acids and their esters, amides can not be reduced by this way
二、还原反应——催化氢化 1. Reduction by Addition of Two Hydrogen Atoms （通过加氢的还原） ----Catalytic Hydrogenation （催化氢化） ---- alkenes ( C=C ), alkynes ( C=C ) ---- imines ( C=N ), nitriles ( C=N ) ---- aldehydes or ketones ( C=O ) *---- carboxylic acids and their esters, amides can not be reduced by this way
●催化氢化的机理还没有完全研究清楚,通常 认为氢吸附在金属的表面,烯烃也通过p-轨 道与金属络合,然后烯烃与氢加成 ●其立体化学特征是— Syn-addition H一H 7777 C—c 刀7
催化氢化的机理还没有完全研究清楚，通常 认为氢吸附在金属的表面，烯烃也通过p-轨 道与金属络合，然后烯烃与氢加成 其立体化学特征是——Syn-addition H H H H C C H H C C H H
e Hydrogenation of C-c double and triple bonds.烷烃或顺式烯烃的合成 ●炔烃的催化氢化在特殊的催化剂,如 Lindlar 催化剂,作用下可以停留在双键阶段 H,/Pt Pd or ni CHCH,CHCH 2 CH3CH2 CH2CH3 CH3CH2CH2C=CH H2/Pt, Pd,or Ni CH3CH2 CH, CH3 H/Lindlar's cat CH3 CH3C≡ccH3 C-C H H
Hydrogenation of C-C double and triple bonds——烷烃或顺式烯烃的合成 炔烃的催化氢化在特殊的催化剂，如Lindlar 催化剂，作用下可以停留在双键阶段 CH3 CH2 CH=CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C C H CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 C CCH3 C C C H3 H H3 C H H2 / Pt, Pd, or Ni H2 / Pt, Pd, or Ni H2 / Lindlar's cat