的学E Biochemist 生物化学 硕士研究生入学考试 国家教育部指定考试科目 教材:王镜岩主编(第三版)高教出版社 生物与环境工程学院2003/2004学年第学期
生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 Biochemistry 生物化学 硕士研究生入学考试 国家教育部指定考试科目 教材：王镜岩主编（第三版） 高教出版社
Chapter 2 Lipids 脂质是脂肪(fat)及类脂( lipid)的总称,可以说脂类是脂肪酸(C以上的)和醇(包括 甘油醇、鞘氨醇或称神经醇、高级一元醇和固醇)等所组成的酯类及其衍生物,它们具 有下列3个特征 ①不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂,如乙醚、丙酮及氯仿等 ②为脂肪酸与醇所组成的酯类 ③能被生物体利用,作为构造、修补组织或供给能量之用。 脂质( Lipids)的分布 可变脂占体重10%20%,固定脂占5%,可不断地自我更新 二、脂质的分类 )单纯脂质为脂肪酸与醇(甘油醇、高级一元醇)所组成的酯类。分脂、 油及蜡3小类。 1、三酰甘油:为甘油与3分子脂肪酸结合所成,称脂肪或真脂,也称中性脂。皇 蜡:髙级脂酸与髙级一元醇所生成的酯,如虫蜡、蜂蜡等
生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 Chapter 2 Lipids 脂质是脂肪(fat)及类脂(lipid)的总称，可以说脂类是脂肪酸（C4以上的）和醇（包括 甘油醇、鞘氨醇或称神经醇、高级一元醇和固醇）等所组成的酯类及其衍生物，它们具 有下列3个特征： ①不溶于水而溶于这种或那种脂溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。 ②为脂肪酸与醇所组成的酯类。 ③能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之用。 一、脂质(Lipids)的分布 可变脂占体重10%~20%，固定脂占5%，可不断地自我更新。 二、脂质的分类 （一）单纯脂质 为脂肪酸与醇（甘油醇、高级一元醇）所组成的酯类。分脂、 油及蜡3小类。 1、三酰甘油：为甘油与3分子脂肪酸结合所成，称脂肪或真脂，也称中性脂。 ◆ 2、蜡：高级脂酸与高级一元醇所生成的酯，如虫蜡、蜂蜡等。◇
(二)复合脂质为脂肪酸与醇(甘油醇,鞘氨醇)所生成的酯,同时含有其他非脂 性物质,如糖、磷酸及含氮碱等。复脂分磷脂与糖脂两大类。 (三)衍生脂质由单纯脂质和复合脂质衍生而来,也有脂质一般性质。 1、取代烃主要是脂肪酸及其碱性盐(皂)和高级醇,少量醛脂肪胺等; 2、固醇类(甾类)包括固醇(甾醇)、胆酸,强心苷、性激素、肾上腺激素; 3、萜包括许多天然色素(如胡萝卜素),香精油。天然橡胶等 4、其他脂质如维生素A、D、E、K、脂多糖、脂蛋白等。 腊:室温时为固态的腊肪 脂类单脂徙。室温时为液态的腊肪 (脂酸与醇 蜡:高级脂酸与高级一元醇所成的酯 所成的酯) 磷脂:含磷酸、氮碱的单脂衍生物,分甘袖醇磷酯、 复脂 鞘氨醇磷艏 糖脂:含糖分子的单脂衍生物,分N-酰基鞘氨醇 糖脂和甘油醇糖脂 生物与环境工程学院2003/2004学年第学期
生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 （二）复合脂质 为脂肪酸与醇（甘油醇，鞘氨醇）所生成的酯，同时含有其他非脂 性物质，如糖、磷酸及含氮碱等。复脂分磷脂与糖脂两大类。 （三）衍生脂质 由单纯脂质和复合脂质衍生而来，也有脂质一般性质。 1、取代烃 主要是脂肪酸及其碱性盐（皂）和高级醇，少量醛脂肪胺等； 2、固醇类（甾类） 包括固醇（甾醇）、胆酸，强心苷、性激素、肾上腺激素； 3、萜 包括许多天然色素（如胡萝卜素），香精油。天然橡胶等； 4、其他脂质 如维生素A、D、E、K、脂多糖、脂蛋白等
、脂质的生物学作用(80页)E份石金 1、储存脂质:脂肪细胞;隔热保温;皮肤腺分泌蜡的保护作用。 2、结构脂质:生物膜的脂双层结构。磷脂和糖脂是构成生物膜脂质双层结构的基 本物质和参加构成某些生物大分子化合物(如脂蛋白和脂多糖)的组分。◆ 3、活性脂质:数百种类固醇和萜类。类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上 腺皮质激素;萜类包括各种脂溶性维生素和各种光合色素。其他一些活性脂质可 作为辅酶或激活剂等。 脂质为某些物质的良好溶剂,可以促进一切脂溶性物质,如维生素A、D、E、 K及类胡萝卜素等物质的吸收。 固醇类物质也有重要生物学意义。麦角固醇可变为维生素D2,动物固醇则可能 有下列几种功用:①7-脱氢胆固醇经紫外光照射后,可得维生素D3,所以也称维生 素D原。②胆固醇可变为性激素和肾上腺皮质激素,胆汁酸也由胆固醇转变而来。 ③胆固醇与某些疾病有关。胆管阻塞或胆石等都可因胆固醇结晶而成。此外,动脉 硬化也可能与固醇的代谢失常有关,因患动脉粥样硬化的病人,血管内壁上常有显 著的胆固醇沉着。 生物与环境工程学院2003/2004学年第学期
生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 三、脂质的生物学作用（80页） 1、储存脂质：脂肪细胞；隔热保温；皮肤腺分泌蜡的保护作用。 2、结构脂质：生物膜的脂双层结构。磷脂和糖脂是构成生物膜脂质双层结构的基 本物质和参加构成某些生物大分子化合物(如脂蛋白和脂多糖)的组分。◆ 3、活性脂质：数百种类固醇和萜类。类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上 腺皮质激素；萜类包括各种脂溶性维生素和各种光合色素。其他一些活性脂质可 作为辅酶或激活剂等。 脂质为某些物质的良好溶剂，可以促进一切脂溶性物质，如维生素A、D、E、 K及类胡萝卜素等物质的吸收。 固醇类物质也有重要生物学意义。麦角固醇可变为维生素D2，动物固醇则可能 有下列几种功用：①7-脱氢胆固醇经紫外光照射后，可得维生素D3，所以也称维生 素D原。②胆固醇可变为性激素和肾上腺皮质激素，胆汁酸也由胆固醇转变而来。 ③胆固醇与某些疾病有关。胆管阻塞或胆石等都可因胆固醇结晶而成。此外，动脉 硬化也可能与固醇的代谢失常有关，因患动脉粥样硬化的病人，血管内壁上常有显 著的胆固醇沉着
四、脂肪酸 学E金 自然界存在的脂酸皆为含双数碳的脂酸,已知者有C4~C2的各种脂酸,分饱 和脂酸、不饱和脂酸、羟酸和环酸四类(表2-1),饱和与不饱和脂酸为主体,羟 酸和环酸仅存在于个别动植物体中。不饱和脂酸皆为C1到C2的脂酸,其中有含5个 不饱和双键者,这些不饱和脂酸,都有其一定的特殊生理功能。 1、脂肪酸的种类82页 COOH 2、天然脂肪酸的结构特点83页 COOH 表示脂肪酸结构的简明方法如:软脂酸16:0;硬脂酸18:0;油酸18: (9);花生四烯酸20:4(5,8,11,14);顺cis;反 trans。 0099000999 Hydrocarbon Saturated Mixture of saturated and fatty acid unsaturated fatty acids 期 a硬脂酸 b油酸
生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 四、脂肪酸 自然界存在的脂酸皆为含双数碳的脂酸，已知者有C4～C28的各种脂酸，分饱 和脂酸、不饱和脂酸、羟酸和环酸四类（表2－1），饱和与不饱和脂酸为主体，羟 酸和环酸仅存在于个别动植物体中。不饱和脂酸皆为C18到C22的脂酸，其中有含5个 不饱和双键者，这些不饱和脂酸，都有其一定的特殊生理功能。 1、脂肪酸的种类82页 2、天然脂肪酸的结构特点83页 表示脂肪酸结构的简明方法如：软脂酸16：0；硬脂酸18：0；油酸18：1 （9）；花生四烯酸20：4（5，8，11，14）；顺cis；反trans 。 硬脂酸 油酸 COOH COOH
3、脂肪酸的物理和化学性质 决定于链的长度与不饱和度 4、脂肪盐与乳化作用 两亲分子,如SDS。 5、必需多不饱和脂肪酸 亚油酸和亚麻酸,为必需脂肪酸。花生四烯酸 二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六(DHA)烯酸 生物与环境工程学院2003/2004学年第学期
生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 3、脂肪酸的物理和化学性质 决定于链的长度与不饱和度。 4、脂肪盐与乳化作用 两亲分子，如SDS。 5、必需多不饱和脂肪酸 亚油酸和亚麻酸，为必需脂肪酸。花生四烯酸 二十碳五烯酸（EPA）、二十二碳六（DHA）烯酸
五、甘油三酯的理化特性93页学E石金 1、皂化和皂化值:概念、意义。 一切脂肪都能被酸、碱、燕汽及脂酶所水解,产生甘油及脂酸。如果水解剂是 碱,则得甘油和脂酸的盐类。这种盐类称皂,因此,我们也称碱水解脂肪的作用为 皂化作用。 皂化价为皂化1g脂肪所需的KOH的mg数。通常从皂化价的数值即可略知混合脂 酸或混合脂肪的平均相对分子质量。 3×56×1000 酸败和酸值 平均相对分子质量 皂化价 酸败原因有二:①脂类因较长期经光和热或微生物的作用而被水解,放出自由 脂酸,低分子脂酸即有臭味。②因空气中的氧使不饱和脂酸氧化,产生的醛和酮, 亦有臭味,故陈腐脂类酸败的原因,大概不外乎水解与氧化。 酸败程度的大小用酸价来表示。酸价就是中和1g脂类的游离脂酸所需的 KOHmg数。 3、氢化、卤化和碘值: 不饱和脂肪在有催化剂如N的影响下,其脂酸的双键上可加入氢而成饱和脂 这个作用称氢化 表示油脂的不饱和度是用碘价。碘价就是100g脂类样品所能吸收的碘克数。 其他见93页
生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 五、甘油三酯的理化特性93页 1、皂化和皂化值：概念、意义。 一切脂肪都能被酸、碱、蒸汽及脂酶所水解，产生甘油及脂酸。如果水解剂是 碱，则得甘油和脂酸的盐类。这种盐类称皂，因此，我们也称碱水解脂肪的作用为 皂化作用。 皂化价为皂化1g脂肪所需的KOH的mg数。通常从皂化价的数值即可略知混合脂 酸或混合脂肪的平均相对分子质量。 2、酸败和酸值： 酸败原因有二：①脂类因较长期经光和热或微生物的作用而被水解，放出自由 脂酸，低分子脂酸即有臭味。②因空气中的氧使不饱和脂酸氧化，产生的醛和酮， 亦有臭味，故陈腐脂类酸败的原因，大概不外乎水解与氧化。 酸败程度的大小用酸价来表示。酸价就是中和1g脂类的游离脂酸所需的 KOHmg数。 3、氢化、卤化和碘值： 不饱和脂肪在有催化剂如Ni的影响下，其脂酸的双键上可加入氢而成饱和脂， 这个作用称氢化。 表示油脂的不饱和度是用碘价。碘价就是100g脂类样品所能吸收的碘克数。 其他见93页
HO -CH2CH2 NH2 HO-CH2 CH-COOH 、磷脂与糖脂 NH 乙醇胶 丝氨酸 磷脂( phospholipid)分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类,磷脂是细胞膜 的重要成分。104页 组分 磷酸 CH, 0-C-R1 H2--R1 甘油醇 甘油脂酸磷酸氮碱或其他基团 R2-8-0→-H9HR2-8-0--H0 磷脂 3CH-O-P=O 磷脂酰胆碱 +胆碱 磷脂酰乙醇胺 +乙醇胺 磷脂酰丝氨酤 +|丝氨酸 3-磷脂酸* 甘油醇磷脂的通式 磷脂酰肌醇 +|肌醇或磷酸肌醇 缩醛磷脂 +乙醇胺 心磷脂 +|磷脂酰甘油 phosphatidic acid CH2-O-C-R1 R2-C--2H 胆碱基 H 0-P-o-CH2-CH N(CHs3 甘油基 H 磷酰胆碱基 SHE Glucose L-α磷脂酰胆∞ 3-sn-磷脂酰胆碉 图4-13磷脂的分
生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 六、磷脂与糖脂 磷脂（phospholipid）分甘油醇磷脂及鞘氨醇磷脂两类，磷脂是细胞膜 的重要成分。104页
cH2N(CH3)3胆碱 CH 2 极 胆碱 0 0-P-0- 端西发头 鬥生 磷粦酉 部 甘油 CH2-CH-CH2 甘油 o 9 C=0c=0 CH2 CH 脂 CH。CH 肪 CH。CH CH H 酉发 CH。CH 非 CH。CH 2 2 极 CH2 CH 脂肪酸性生 CH CH 尾 CH2 CH 部 空间填充模型 CH CH CH CH CH CH CH CH 极性头部 CH CH CH 非极性尾部 CH CH CH CH 磷脂的两亲性结构 ●亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂肪磷脂符号 结构式 酸链,是优良的两亲性分子 燐脂的结构
生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 磷脂的两亲性结构 ⚫亲水性的磷酸酯基和亲脂的脂肪 酸链，是优良的两亲性分子
糖脂 啊学E 糖脂也是构成双层脂膜的结构物质。 糖脂主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。 动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。 CH2OH NH- R R:脂肪酸 OH oO- CH2-CH-CH-CH=CH-(CH2 )12-CH3 OH OH 神经鞘氨醇 OH 半乳糖 生物与环境工程学院2003/2004学年第学期
生物化学 主讲 吴石金 生物与环境工程学院 2003/2004学年第1学期 糖 脂 糖脂也是构成双层脂膜的结构物质。 糖脂主要分布在细胞膜外侧的单分子层中。 动物细胞膜所含的糖脂主要是脑苷脂。 CH2 CH NH CH CH=CH OH (CH2 ) 12 CH3 神经鞘氨醇 O OH CH2OH OH O OH C R:脂肪酸 O R 半乳糖