第一章绪论 一生物化学研究的内容 1生物化学：生物化学(biochemistry)是研究生物机体（微生物 植物、动物)的化学组成和生命现象中的化学变化规律的一门 科学，即研究生命活动化学本质的学科。所以生物化学可以认为 就是生命的化学。 生物化学利用化学的原理与方法去探讨生命，是生命科学的 基础。它是介于化学、生物学及物理学之间的一门边缘学科。2生 物化学研究的主要方面：(1)生物体的物质组成高等生物体主 要由蛋白质、核酸、糖类、脂类以及水、无机盐等组成，此外还含 有一些低分子物质，如维生素、激素、氨基酸、多肽、核苷酸及 些分解产物 (2)物质代谢生物体与其外环境之间的物质交换过程就称 为物质代谢或新陈代谢。物质代谢的基本过程主要包括三大步骤： 消化、吸收一→中间代谢一→排泄。其中，中间代谢过程是在细胞内进 行的，最为复杂的化学变化过程，它包括合成代谢，分解代谢，物 质物质代谢调控，能量代谢几方面的内容。(3)生物分子的结构 与功能根据现代生物化学及分子生物学研究还原论的观点，要想 了解细胞及亚细胞的结构和功能，必先了解构成细胞及亚细胞的生 物分子的结构和功能。因此，研究生物分子的结构和功能之间的关 系，代表了现代生物化学与分子生物学发展的方向。 二生物学的发展 (一)静态生物化学阶段 大约从十八世纪中叶到二十世纪初，主要完成了各种生物体化学组 成的分析研究，发现了生物体主要由糖、脂、蛋白质和核酸四大类 有机物质组成。 (二)动态生物化学阶段 大约从二十世纪初到二十世纪五十年代。此阶段对各种化学物质的 代谢途径有了一定的了解
1 第一章 绪 论 一生物化学研究的内容 1生物化学：生物化学(biochemistry)是研究生物机体（微生物、 植物、动物）的化学组成和生命现象中的化学变化规律的一门 科学，即研究生命活动化学本质的学科。所以生物化学可以认为 就是生命的化学。 生物化学利用化学的原理与方法去探讨生命，是生命科学的 基础。它是介于化学、生物学及物理学之间的一门边缘学科。2 生 物化学研究的主要方面：（1）生物体的物质组成 高等生物体主 要由蛋白质、核酸、糖类、脂类以及水、无机盐等组成，此外还含 有一些低分子物质，如维生素、激素、氨基酸、多肽、核苷酸及一 些分解产物 （2）物质代谢生物体与其外环境之间的物质交换过程就称 为物质代谢或新陈代谢。物质代谢的基本过程主要包括三大步骤： 消化、吸收→中间代谢→排泄。其中，中间代谢过程是在细胞内进 行的，最为复杂的化学变化过程，它包括合成代谢，分解代谢，物 质物质代谢调控，能量代谢几方面的内容。（3）生物分子的结构 与功能 根据现代生物化学及分子生物学研究还原论的观点 ，要想 了解细胞及亚细胞的结构和功能，必先了解构成细胞及亚细胞的生 物分子的结构和功能。因此，研究生物分子的结构和功能之间的关 系，代表了现代生物化学与分子生物学发展的方向。 二生物学的发展 （－）静态生物化学阶段 大约从十八世纪中叶到二十世纪初，主要完成了各种生物体化学组 成的分析研究，发现了生物体主要由糖、脂、蛋白质和核酸四大类 有机物质组成 。 （二）动态生物化学阶段 大约从二十世纪初到二十世纪五十年代。此阶段对各种化学物质的 代谢途径有了一定的了解
其中主要的有：1932年，英国科学家Krbs建立了尿素合成的鸟氨 酸循环；1937年，Krbs又提出了各种化学物质的中心环节 羧酸循环的基本代谢途径；1940年，德国科学家Embden和Meyerhof 提出了糖酵解代谢途径。 (三、)分子生物学阶段 从1953年至今。以1953年，Watson和Crick提出DNA的双螺旋结构 模型为标志，生物化学的发展进入分子生物学阶段。这一阶段的主 要研究工作就是探讨各种生物大分子的结构与其功能之间的关系。 三生物化学与其他学科的关系 生物化学是介乎生物学与化学的一门边缘科学，它与生物科学的许 多分支学科均有密切关系。 首先，它与生理学是特别密切的姊妹学科。例如植物生理 学，它是研究植物生命活动原理的一门科学。植物的生命活动 包括许多方面，其中有机物代谢是重要的方面，这本身也属于 生物化学的内容。因此，在植物生理学的教科书中也包括部分 生物化学内容。 生物化学与遗传学也有密切关系，现已知核酸是一切生物 遗传信息载体，而遗传信息的表达，则是通过核酸所携带的遗 传信息翻译为蛋白质以实现的。因此，核酸和蛋白质的结构、 代谢与功能，同时是生物化学与遗传学的内容。 生物化学也与微生物学有关，目前所积累的生物化学知 识，有相当部分是用微生物为研究材料获得的，如大肠杆菌是 被生物化学广泛应用的材料。 生物化学与分类学也有关系，由于蛋白质在进化上是较少 变化的，因此，近代利用某些蛋白质结构的研究，可以作为分 类的依据。此外，农业科学、生物技术、食品科学、医药卫生 及生态环境等科学，都需要生物化学的基础。 四生物化学的应用与发展 2
2 其中主要的有： 1932年，英国科学家Krebs 建立了尿素合成的鸟氨 酸循环；1937年，Krebs又提出了各种化学物质的中心环节——三 羧酸循环的基本代谢途径；1940年，德国科学家Embden和Meyerhof 提出了糖酵解代谢途径。 (三、)分子生物学阶段 从1953年至今。以1953年，Watson和Crick提出DNA的双螺旋结构 模型为标志，生物化学的发展进入分子生物学阶段。这一阶段的主 要研究工作就是探讨各种生物大分子的结构与其功能之间的关系。 三 生物化学与其他学科的关系 生物化学是介乎生物学与化学的一门边缘科学，它与生物科学的许 多分支学科均有密切关系。 首先，它与生理学是特别密切的姊妹学科。例如植物生理 学，它是研究植物生命活动原理的一门科学。植物的生命活动 包括许多方面，其中有机物代谢是重要的方面，这本身也属于 生物化学的内容。因此，在植物生理学的教科书中也包括部分 生物化学内容。 生物化学与遗传学也有密切关系，现已知核酸是一切生物 遗传信息载体，而遗传信息的表达，则是通过核酸所携带的遗 传信息翻译为蛋白质以实现的。因此，核酸和蛋白质的结构、 代谢与功能，同时是生物化学与遗传学的内容。 生物化学也与微生物学有关，目前所积累的生物化学知 识，有相当部分是用微生物为研究材料获得的，如大肠杆菌是 被生物化学广泛应用的材料。 生物化学与分类学也有关系，由于蛋白质在进化上是较少 变化的，因此，近代利用某些蛋白质结构的研究，可以作为分 类的依据。此外，农业科学、生物技术、食品科学、医药卫生 及生态环境等科学，都需要生物化学的基础。 四 生物化学的应用与发展
二十一世纪是以信息科学和生命科学为前沿科学的时代。 生物化学在生命科学中居于基础地位，也是医学、畜牧、兽医、农 学、林学和食品科学等专业必修的基础课。生物化学在生产生活中 的应用主要体现在医疗、农业和食品行业等方面。在医学上，人们 根据疾病的发病机理以及病原体与人体在代谢和调控上的差异，设 计或筛选出各种高效低毒的药物。比如最早的抗生素 一璜胺类药 物就是竞争性抑制使细菌不能合成叶酸从而死亡。依据免疫学知识 人们设计研制出各种疫苗，使人类从传染病中得以幸免。艾滋病疫 苗的研制工作也在不断取得进步民以食为天，这说明了农业生产在 人类生活中的基础地位。我国是一个人口大国，且人均耕地少，如 果不是通过生物技术改良农作物提高产量和质量，那么不要说实现 小康，可能连社会稳定都无从谈起。大家可能对转基因这个概念比 较陌生，但在当今社会，没有跟转基因产 品打过交道的人可2002年，我国本土生产大豆1541万吨，从美国 和阿根廷等国家共进口了1397万吨大豆，进口大豆占我国大豆总消 费量50%左右。其中美国占573万吨，剩下是阿根廷和巴西。美国 100%转基因，阿根廷98%，巴西至少10%。这说明市面上流通的 豆类制品，近50%是转基因作物制造。而这一信息知道的人并不多， 但随着认证的进行，这一状况会逐步好转 现代生命科学技术可以大大加快人类的进化历程并改变某 些物种，从而影响到整个自然界的发展历程。科技的每一小步前进 都会带来社会的深刻变化。正如网络的出现促成了虚拟社区的形 成，而这虚拟的世界却又实实在在地影响着人们的现实生活。总的 来说科技的进步给人类带来的更多是利益，生命科学领域中的工作 者们正在努力实现使生命更完美的目标。没有疾病的困扰，胎儿在 发育之前已对其缺陷基因进行了彻底的修复；不必杀生，人工合成 的蛋白质取代了动物肉类：200岁被定为青年，衰老的器官被人工 合成的新器官所移植。我想这就是生命科学的未来，她将营造 出一个健康、繁荣和幸福的生命世界！ 第二章生物体内的糖类
3 二十一世纪是以信息科学和生命科学为前沿科学的时代。 生物化学在生命科学中居于基础地位，也是医学、畜牧、兽医、农 学、林学和食品科学等专业必修的基础课。生物化学在生产生活中 的应用主要体现在医疗、农业和食品行业等方面。在医学上，人们 根据疾病的发病机理以及病原体与人体在代谢和调控上的差异，设 计或筛选出各种高效低毒的药物。比如最早的抗生素——璜胺类药 物就是竞争性抑制使细菌不能合成叶酸从而死亡。依据免疫学知识 人们设计研制出各种疫苗，使人类从传染病中得以幸免。艾滋病疫 苗的研制工作也在不断取得进步民以食为天，这说明了农业生产在 人类生活中的基础地位。我国是一个人口大国，且人均耕地少，如 果不是通过生物技术改良农作物提高产量和质量，那么不要说实现 小康，可能连社会稳定都无从谈起。大家可能对转基因这个概念比 较陌生，但在当今社会，没有跟转基因产 品打过交道的人可2002年，我国本土生产大豆1541万吨，从美国 和阿根廷等国家共进口了1397万吨大豆，进口大豆占我国大豆总消 费量50%左右。其中美国占573万吨，剩下是阿根廷和巴西。美国 100%转基因，阿根廷98%，巴西至少10%。这说明市面上流通的 豆类制品，近50%是转基因作物制造。而这一信息知道的人并不多， 但随着认证的进行，这一状况会逐步好转。 现代生命科学技术可以大大加快人类的进化历程并改变某 些物种，从而影响到整个自然界的发展历程。科技的每一小步前进 都会带来社会的深刻变化。正如网络的出现促成了虚拟社区的形 成，而这虚拟的世界却又实实在在地影响着人们的现实生活。总的 来说科技的进步给人类带来的更多是利益，生命科学领域中的工作 者们正在努力实现使生命更完美的目标。没有疾病的困扰，胎儿在 发育之前已对其缺陷基因进行了彻底的修复；不必杀生，人工合成 的蛋白质取代了动物肉类；200岁被定为青年，衰老的器官被人工 合成的新器官所移植。我想这就是生命科学的未来，她将营造 出一个健康、繁荣和幸福的生命世界！ 第二章 生物体内的糖类
糖是自然界中存在的一大类具有广谱化学结构和生物功能的有 机化合物。它主要是由绿色植物经光合作用形成的。这类物质主要 是由碳、氢、氧所组成，是含多羟基的醛类或酮类化合物。根据水 解后产生单糖残基的多少可将糖作如下分类： 单糖：这是一类最简单的多羟基醛或多羟基酮，它不能再进行 水解。根据其所含的碳原子数，单糖又可分为丙糖、丁糖、戊糖、 己糖、庚糖等。依其带有的基团，又可分为醛糖和酮糖。 寡糖：是由2~10个单糖分子聚合而成的糖，如二糖、三糖、 四糖、.、九糖等。 多糖：由多分子单糖及其衍生物所组成，依其组成又可分为两 类：(1)同聚多糖：由相同单糖结合而成，如戊聚糖、淀粉、纤 维素等。(2)杂聚多糖：由一种以上单糖或其衍生物所组成，如 半纤维素、粘多糖等。 第一节单糖及其衍生物
4 糖是自然界中存在的一大类具有广谱化学结构和生物功能的有 机化合物。它主要是由绿色植物经光合作用形成的。这类物质主要 是由碳、氢、氧所组成，是含多羟基的醛类或酮类化合物。根据水 解后产生单糖残基的多少可将糖作如下分类： 单糖：这是一类最简单的多羟基醛或多羟基酮，它不能再进行 水解。根据其所含的碳原子数，单糖又可分为丙糖、丁糖、戊糖、 己糖、庚糖等。依其带有的基团，又可分为醛糖和酮糖。 寡糖：是由 2～10 个单糖分子聚合而成的糖，如二糖、三糖、 四糖、.、九糖等。 多糖：由多分子单糖及其衍生物所组成，依其组成又可分为两 类：（1）同聚多糖：由相同单糖结合而成，如戊聚糖、淀粉、纤 维素等。（2）杂聚多糖：由一种以上单糖或其衍生物所组成，如 半纤维素、粘多糖等。 第一节 单糖及其衍生物
任何单糖的构型都是由甘油醛及二羟丙酮派生的，形成醛糖和 酮糖。由于糖的构型有D-构型与L构型，即凡分子中靠近伯醇（一 CHOH)的仲醇基（一CHOH)中的羟基如在分子的右方者称为D-糖， 在左方者称为L糖，因此又有D-醛糖和L醛糖、D-酮糖和L酮糖 之分。它们的关系如图1-1、图1-2。 植物体内最重要的单糖有戊糖、己糖和庚糖，现在分别举例说 明如下： 一、戊糖(pentose) 高等植物中有三种重要的戊糖，即D-核糖、D木糖及L阿拉 伯糖。其环状结构式为： CH2OHO OH -O OH OH OH HOH-C H H OH B-D-核糖 L-阿拉伯糖 D-木糖
5 任何单糖的构型都是由甘油醛及二羟丙酮派生的，形成醛糖和 酮糖。由于糖的构型有 D-构型与 L-构型，即凡分子中靠近伯醇(— CH２OH)的仲醇基(—CHOH)中的羟基如在分子的右方者称为D-糖， 在左方者称为 L-糖，因此又有 D-醛糖和 L-醛糖、D-酮糖和 L-酮糖 之分。它们的关系如图 1-1、图 1-2。 植物体内最重要的单糖有戊糖、己糖和庚糖，现在分别举例说 明如下： 一、 戊糖（pentose） 高等植物中有三种重要的戊糖，即 D-核糖、D 木糖及 L-阿拉 伯糖。其环状结构式为： H OH H CH2OH OH OH H H O H OH H H OH OH H O HOH2C H O OH OH H H H OH OH H H β-D-核糖 L-阿拉伯糖 D-木糖
D-核糖(D-ribose)是所有生活细胞的普遍成分之一，在细胞 质中含量最多。核糖是构成遗传物质一核糖核酸(RNA)的主要 成分。如果D-核糖在C2上被还原，则形成2脱氧D-核糖。脱氧核 糖是另一类遗传物质一脱氧核糖核酸(DNA)的主要成分。 L阿拉伯糖(L-arabinose)在植物中分布很广，是粘质、树胶、 果胶质与半纤维素的组成成分，在植物体内以结合态存在。 D-木糖D-xylose)是植物粘质、树胶及半纤维素的组成成分，也 以结合态存在于植物体内。 6
6 D-核糖（D-ribose）是所有生活细胞的普遍成分之一，在细胞 质中含量最多。核糖是构成遗传物质──核糖核酸（RNA）的主要 成分。如果 D-核糖在 C２上被还原，则形成 2 脱氧-D-核糖。脱氧核 糖是另一类遗传物质──脱氧核糖核酸（DNA）的主要成分。 L-阿拉伯糖（L-arabinose）在植物中分布很广，是粘质、树胶、 果胶质与半纤维素的组成成分，在植物体内以结合态存在。 D-木糖(D-xylose)是植物粘质、树胶及半纤维素的组成成分，也 以结合态存在于植物体内
HCOH CH2OH D-甘油醛 CHO CHO HCOH HOCH HCOH HCOH CH.OH D-赤鲜糖 D-苏糖 CHO CHO HCOH HOCH COH HCOH HCOH HOCH HO HCOH OH HCOH CH2OH CH2OH D核糖 D-阿拉伯糖 D木糖 D来苏糖 CHO CHO O CHO CHO CHO HCOH HOCH HOCH HCOH H HOCH COH HO HOCH HOCH HCOH HCOH HCOH CH.OH CH.OH CH-OH CHOH D-阿洛 D葡萄糖 D-甘露糖 D-古洛糖D-艾杜糖 D半乳糖D塔洛糖 图1-1D-醛糖的关系图
7 CHO HCOH CH2OH D-甘油醛 CHO HCOH CH2OH HCOH D-赤鲜糖 CHO HOCH CH2OH HCOH D-苏糖 CHO HCOH CH2OH HCOH HCOH CHO HOCH CH2OH HCOH HCOH D-核糖 D-阿拉伯糖 CHO HCOH CH2OH HOCH HCOH CHO HOCH CH2OH HOCH HCOH D-木糖 D-来苏糖 CHO HCOH CH2OH HCOH HCOH HCOH CHO HOCH CH2OH HCOH HCOH HCOH D-阿洛糖 D-阿卓糖 CHO HOCH CH2OH HOCH HCOH HCOH CHO HOCH CH2OH HCOH HCOH HCOH D-葡萄糖 D-甘露糖 CHO HCOH CH2OH HOCH HCOH HCOH CHO HCOH CH2OH HOCH HOCH HCOH D-古洛糖 D-艾杜糖 CHO HCOH CH2OH HOCH HCOH HOCH CHO HCOH CH2OH HOCH HOCH HOCH D-半乳糖 D-塔洛糖 图 1-1 D-醛糖的关系图
CH-OH CH-OH =0 =0 HOCH HCOH H CH OH CH-OH D-核酮 D-木轴 CH2OH 0 0 =0 HOCH HC HOCH HOCH HOCH HCOH HCOH HCOH CHOH CH-OH D阿洛酮糖 D果糖 D-山梨轴 D 塔洛酮糖 CH.OH =0 C=0 HO HOCH HO- HOCH HOCH HCOH HCOH OH CH.OH 警 质 庆 庆南斋 质 质晶 描
8 CH2OH C O CH2OH 二羟丙酮 CH2OH C O CH2OH HCOH 赤藓酮糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HCOH D-核酮糖 CH2OH C O CH2OH HOCH HCOH D-木酮糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HCOH D-阿洛酮糖 HCOH CH2OH C O CH2OH HOCH HCOH HCOH D-果糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HOCH HCOH D-山梨糖 CH2OH C O CH2OH HOCH HOCH HCOH D-塔洛酮糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HCOH HCOH HCOH D-阿洛 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HOCH HCOH HCOH HCOH D-景天 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HOCH HCOH HCOH D-葡萄 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HOCH HOCH HCOH HCOH D-甘露 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HCOH HOCH HCOH D-古洛 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HOCH HCOH HOCH HCOH D-艾杜 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HCOH HOCH HOCH HCOH D-半乳 庚酮糖 CH2OH C O CH2OH HOCH HOCH HOCH HCOH D-塔洛 庚酮糖
图1-2D-酮糖的关系图 二、己糖(hexose 高等植物中重要的己醛糖有D葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖： 重要的己酮糖有D-果糖和D-山梨糖。 葡萄糖(glucose)是植物界分布最广、数量最多的一种单糖，多以 D-式存在。葡萄糖在植物的种子、果实中以游离状态存在，它也是 许多多糖的组成成分，如蔗糖是由D葡萄糖与D-果糖结合而成的， 淀粉及纤维素都是由D-葡萄糖聚合而成的。 CH2OH CH2OH H -O、H 0、0H OH HH OH H OH a-D- 吡喃葡 萄 糖 阝-D-吡喃葡萄糖 果糖(fructose)也是自然界中广泛存在的一种单糖。存在于植 物的蜜腺、水果及蜂蜜中，是单糖中最甜的糖类。在游离状态时， 果糖为阝-D-吡喃果糖，结合态时为郇-D-呋喃果糖。 9
9 图 1-2 D-酮糖的关系图 二、 己糖(hexose) 高等植物中重要的己醛糖有 D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖； 重要的己酮糖有 D-果糖和 D-山梨糖。 葡萄糖(glucose)是植物界分布最广、数量最多的一种单糖，多以 D-式存在。葡萄糖在植物的种子、果实中以游离状态存在，它也是 许多多糖的组成成分，如蔗糖是由 D-葡萄糖与 D-果糖结合而成的， 淀粉及纤维素都是由 D-葡萄糖聚合而成的。 H O OH H OH H H OH OH CH2OH H H O OH OH H H H OH OH CH2OH H -D- 吡 喃 葡 萄 糖 -D-吡喃葡萄糖 果糖（fructose）也是自然界中广泛存在的一种单糖。存在于植 物的蜜腺、水果及蜂蜜中，是单糖中最甜的糖类。在游离状态时， 果糖为-D-吡喃果糖，结合态时为-D-呋喃果糖
-0 OH H200、0H H HO OH CH2OH H OH H B-D-吡南果糖 B-D-呋喃果糖 甘露糖(mannose)在植物体内以聚合态存在，如甘露聚糖。它是 植物粘质与半纤维的组成成分。花生皮、椰 cH,oH子皮、树胶中 含有较多的甘露糖。甘露糖的还原产物一4oCH 甘露糖醇是 HOCH 柿霜的主要成分。 HCOH CH2OH HCOH CH2O1D-甘露糖醇 OH D-甘露糖 半乳糖(alactose)在植物体内仅以结合状态存在。乳糖、蜜二糖、 棉籽糖、琼脂、树胶、果胶类及粘质等都含有半乳糖。 山梨糖(sorbose)又称清凉茶糖，存在于细菌发酵过的山梨汁中， 是合成维生素C的中间产物，在制造维生素C的工艺中占有重要的 地位。桃、李、苹果、樱桃等果实中含有山梨糖的还原产物一山 梨糖醇。 10
10 H O OH OH CH2OH OH OH H H H H CH2OH CH2OH OH H OH H H HO O β-D-吡喃果糖 β-D-呋喃果糖 甘露糖(mannose)在植物体内以聚合态存在，如甘露聚糖。它是 植物粘质与半纤维的组成成分。花生皮、椰 子皮、树胶中 含有较多的甘露糖。甘露糖的还原产物—— 甘露糖醇是 柿霜的主要成分。 H O OH H OH OH H H OH CH2OH H D-甘露糖 半乳糖(galactose)在植物体内仅以结合状态存在。乳糖、蜜二糖、 棉籽糖、琼脂、树胶、果胶类及粘质等都含有半乳糖。 山梨糖(sorbose)又称清凉茶糖，存在于细菌发酵过的山梨汁中， 是合成维生素 C 的中间产物，在制造维生素 C 的工艺中占有重要的 地位。桃、李、苹果、樱桃等果实中含有山梨糖的还原产物——山 梨糖醇。 CH2OH HCOH HOCH HCOH CH2OH HOCH D-甘露糖醇