学习情境七 中药中强心苷类化学成分的 提取分离技术
中药中强心苷类化学成分的 提取分离技术 学习情境七
一、理论基础 二、任 务
一、理 论 基 础 二、任 务
一、结构分类与构效关系 二、理化性质 三、检识、提取分离方法
一、结构分类与构效关系 二、理化性质 三、检识、提取分离方法
一、结构分类与构效关系 一、定义 强心苷(cardiac glycosides)是存 在于植物中具有强心作用的甾体苷类化 合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一 类苷
一、 结构分类与构效关系 一、定义 强心苷（cardiac glycosides）是存 在于植物中具有强心作用的甾体苷类化 合物，由强心苷元和糖缩合而产生的一 类苷
·1785年，W.Withering使用洋地黄叶治 水肿，到现在已从十几个科一百多种植物？ 发现强心苷类，主要有夹竹桃科、玄参科、 萝摩科、卫矛科、百合科、大戟科等等。 ·较重要的植物有黄花夹竹桃、紫花洋地黄、 毛花洋地黄、杠柳、铃蓝、海葱、福寿草、 羊角拗等。 动物中尚未发现有强心苷类成分，蟾蜍中所 含的蟾毒也对心肌有兴奋作用，具强心作用， 佩其非苷类，而属甾类
• 1785年，W.Withering 使用洋地黄叶治疗 水肿，到现在已从十几个科一百多种植物中 发现强心苷类，主要有夹竹桃科、玄参科、 萝摩科、卫矛科、百合科、大戟科等等。 • 较重要的植物有黄花夹竹桃、紫花洋地黄、 毛花洋地黄、杠柳、铃蓝、海葱、福寿草、 羊角拗等。 • 动物中尚未发现有强心苷类成分，蟾蜍中所 含的蟾毒也对心肌有兴奋作用，具强心作用， 但其非苷类，而属甾类
(一)结构和分类 1、强心苷元部分 (1)基本结构 强心苷是由强心苷元(cardiac aglycone) 与糖(sugar)二部分构成。 强心苷元是由甾体母核与C7取代的不饱和 内酯环组成
（一）结构和分类 1、强心苷元部分 （1）基本结构 强心苷是由强心苷元（cardiac aglycone) 与糖（sugar）二部分构成。 强心苷元是由甾体母核与C17取代的不饱和 内酯环组成
(2)甾体 又名类固醇化合物(steroids),因其结构中都具有环 戊烷骈多氢菲的甾核，1936年给这类化合物提出一个总称 “甾体化合物”，“甾”字很形象化地表示了这类化合物的骨架， 即在含有四个稠合环“田”字上面连有三个支链”《《《”。C10、 C13上各有一个甲基，称为角甲基。 C17位有侧链。 3 14 10B
（2）甾体 又名类固醇化合物（steroids），因其结构中都具有环 戊烷骈多氢菲的甾核，1936年给这类化合物提出一个总称 “甾体化合物” ， “甾”字很形象化地表示了这类化合物的骨架， 即在含有四个稠合环“田”字上面连有三个支链“〈〈〈” 。C10、 C13上各有一个甲基，称为角甲基。 C17位有侧链。 A B C D 10 13 5 8 9 17 14
1)苷元母核 苷元母核A,B,C,D四个环的稠合构象对 强心苷的理化及生理活性有一定影响。天然 界存在的强心苷元B/C环是反式，c/D环是顺式 A/B环大多数为顺式-一-洋地黄毒苷元 (digitoxigenin),少数为反式-- 乌沙苷 元(uzarigenin)
1）苷元母核 苷元母核A,B,C,D四个环的稠合构象对 强心苷的理化及生理活性有一定影响。天然 界存在的强心苷元 A/B环大多数为顺式----洋地黄毒苷元 (digitoxigenin)，少数为反式----乌沙苷 元(uzarigenin)
2)取代基 ①苷元母核上的C3,C14位上都有羟基： C位-0H多为B-型-洋地黄毒苷元， C14位-OH都是B-型(C/D环顺式)。 ②C10,C13,C17位有侧链，C10,C13多为B-CH3。 C17位侧链为不饱和内酯环
2）取代基 ①苷元母核上的C3,C14位上都有羟基： C3位-OH多为β-型---洋地黄毒苷元， C14位-OH都是β-型(C/D环顺式)。 ②C10， C13， C 17位有侧链，C10， C13多为β-CH3。 C 17位侧链为不饱和内酯环
(2)结构类型 根据C1?位侧链的不饱和内酯环不同分为： ·甲型：C17位侧链为五元环的△邱y内酯 ·乙型：C17位侧链为六元环的△邱，8-8内酯 这两类大都是B-构型，个别为α-构型， a-型无强心作用
（2）结构类型 根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为： • 甲型：C17位侧链为五元环的△-内酯 • 乙型：C17位侧链为六元环的△， -δ内酯 这两类大都是β-构型，个别为α-构型， α-型无强心作用