学习情境六 中药中萜和挥发油类 化学成分的提取分离 技术
中药中萜和挥发油类 化学成分的提取分离 技术 学习情境六
冬萜王 类 ÷挥发油类
❖ 萜 类 ❖ 挥发油类
萜类 结构与分类 (一)萜的含义和分类 凡是由甲戊二羟酸(MVA)衍生而来的，且分子式符 合(CsH3)n通式的衍生物均称为萜类化合物。 甲戊二羟酸(MVA)是萜类化合物生物合成途径中关 键的前体物。 CH HOOC-CH2-C-CH,-CH2 OH OH 甲戊二羟酸(MVA)
萜类 （一）萜的含义和分类 凡是由甲戊二羟酸（MVA）衍生而来的，且分子式符 合（C5H8）n通式的衍生物均称为萜类化合物。 甲戊二羟酸（MVA）是萜类化合物生物合成途径中关 键的前体物。 一、结构与分类
萜类 (二) 萜的分类 根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数目进行分 类。 ÷将含有1个异戊二烯单位的萜类称为半萜； ÷含有2个异戊二烯单位的称为单萜； ·含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜； 。含有4个异戊二烯单位的称为二萜； 。含有5个异戊二烯单位的称为二倍半萜
（二）萜的分类 根据其构成分子碳架的异戊二烯数目和碳环数目进行分 类。 ❖ 将含有1个异戊二烯单位的萜类称为半萜； ❖ 含有2个异戊二烯单位的称为单萜； ❖ 含有3个异戊二烯单位的称为倍半萜； ❖ 含有4个异戊二烯单位的称为二萜； ❖ 含有5个异戊二烯单位的称为二倍半萜…· 萜类
萜类 萜类化合物的分类及分布 分 类 碳原子数 通式 存 在 (C:Hg)n 半萜 5 n=1 挥发油、植物叶 单萜 10 n=2 挥发油 倍半萜 15 n=3 挥发油、苦味素、树脂 二萜 20 n=4 树脂、苦味素、叶绿素 二倍半萜 n=5 海绵、 25 植物病菌，昆虫代 谢物 三萜 30 n=6 皂苷、树脂、植物乳胶、 木栓质 四萜 40 n=8 植物胡萝卜素类 多聚萜 w7.5x103至 (CsHg)n 橡胶、硬橡胶 w3x105
萜类化合物的分类及分布 分 类 碳原子数 通式 (C5H8 )n 存 在 半 萜 5 n=1 挥发油、植物叶 单 萜 10 n=2 挥发油 倍 半 萜 15 n=3 挥发油、苦味素、树脂 二 萜 20 n=4 树脂、苦味素、叶绿素 二倍半萜 25 n=5 海绵、植物病菌，昆虫代 谢物 三 萜 30 n=6 皂苷、树脂、植物 乳胶、 木栓质 四 萜 40 n=8 植物胡萝卜素类 多 聚 萜 ～7.5x103至 ~3x105 (C5H8 )n 橡胶、硬橡胶 萜类
萜类 (三)萜类化合物的生理活性和分布 萜类化合物种类繁多，结构复杂，性质各异，因而其生理活性也是 多种多样的，例如： 。(1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙(yuanhuadin)均为 引产药。 ÷(2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯(triptolide以、雷公藤羟内酯 (tripdiolide以、鸦胆丁(bruceantin)等。 ÷(3)驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole),川楝素(chuanliansu, toosendanin)、土木香内酯(costunolide)等。 ÷(4)抗疟活性：如青蒿素(arteannuin、鹰爪甲素(yingzhaosu A)。 ·(⑤)神经系统作用：如治疗神经分裂症的马桑内酯类化合物
（三）萜类化合物的生理活性和分布 萜类化合物种类繁多，结构复杂，性质各异，因而其生理活性也是 多种多样的，例如： ❖ (1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙(yuanhuadin)均为 引产药。 ❖ (2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯(triptolide)、雷公藤羟内酯 (tripdiolide)、鸦胆丁(bruceantin)等。 ❖ (3)驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole)，川楝素(chuanliansu， toosendanin)、土木香内酯(costunolide)等。 ❖ (4)抗疟活性:如青蒿素(arteannuin)、鹰 爪甲素(yingzhaosu A)。 ❖ (5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的 马桑内酯类化合物。 萜类
萜类 (三)萜类化合物的生理活性和分布 。(6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性：如穿心莲内酯(andrographolide小 穿心莲新甙(neoandrographolide)以、14一去氧穿心莲内酯(14- deoxyandrographolide). 。(⑦)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍药甙 (paeoniflorin)。 ·(8)泻下作用：如栀子甙（京尼平甙，geniposide)。 ÷(9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸(oleanolic酸)。 ·(1O)防治肝硬变、肝炎的活性：如葫芦素B、E(cucurbitacinB、E). ~(11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子甙yatanoside、brucealin)、鸦 胆子苦素A、B、C、D、E、F、G(bruceineA、B、C、D、E、F、 G)及鸦胆子苦内酯(bruceolide)等
❖ (6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性:如穿心莲内酯(andrographolide)、 穿心莲新甙(neoandrographolide)、14—去氧穿心莲内酯(14- deoxyandrographolide)。 ❖ (7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免疫功能：如芍药甙 (paeoniflorin)。 ❖ (8)泻下作用：如栀子甙(京尼平甙，geniposide)。 ❖ (9)促进肝细胞再生活性：如齐墩果酸(oleanolic酸)。 ❖ (10)防治肝硬变、肝炎的活性：如葫芦素B、E(cucurbitacinB、E)。 ❖ (11)抗阿米巴原虫活性：如鸦胆子甙(yatanoside、brucealin)、鸦 胆子苦素A、B、C、D、E、F、G(bruceineA、B、C、D、E、F、 G)及鸦胆子苦内酯(bruceolide)等。 （三）萜类化合物的生理活性和分布 萜类
萜类 （三)萜类化合物的生理活性和分布 ÷(12)降血压活性：闹羊花毒素ll(rhodojuponin IlI)对重症高血压有 紧急降压作用并对室上性心动过速有减慢心率作用， 。(13)降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽泻萜醇A(alisol A)。 。(14)抗菌消炎活性：如雪胆甲素(cucubitacin lla)、雪胆乙素 (cucubitacin,llb). 。(15)降低转氨酶活性：如山芝麻酸甲酯(methyhelicterata)。 ÷(I6)毒鱼活性：如二萜醛(sacculatal)。 ÷(17)昆虫拒食活性：plagiochlineA对非洲蝗虫有很强的拒食活性
❖ (12)降血压活性：闹羊花毒素III(rhodojuponin III)对重症高血压有 紧急降压作用并对室上性心动过速有减慢心率作用。 ❖ (13)降血脂、降血清总胆固醇活性：如泽泻萜醇A(alisol A)。 ❖ (14)抗菌消炎活性：如雪胆甲素(cucubitacin IIa)、雪胆乙素 (cucubitacin，IIb)。 ❖ (15)降低转氨酶活性：如山芝麻酸甲酯(methyhelicterata)。 ❖ (16)毒鱼活性：如二萜醛(sacculatal)。 ❖ (17)昆虫拒食活性:plagiochlineA对非洲蝗虫有很强的拒食活性。 （三）萜类化合物的生理活性和分布 萜类
萜类 (三)萜类化合物的生理活性和分布 。(I8)可作甜味素：甜菜素（滕氏甜味内酯，phylloduicin)具有蔗糖 600~800倍甜度，罗汉果甜素V(mogroside V)的0.02%水溶液 比蔗糖甜约250倍，可作调味剂。 ~(19)昆虫保幼激素：如天蚕蛾保幼激素(C18-cecropia)、以juvabione。 ÷(20)昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质：sirein是很强的性引诱剂，倍 半萜丙二烯酮，对蚂蚁及其他昆虫有驱避作用。其他如挥发油中 的单萜和倍半萜成分，不少具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、 解热及镇痛等活性。有些是香料、化妆品工业的重要原料
❖ (18)可作甜味素：甜菜素(滕氏甜昧内酯，phylloduicin)具有蔗糖 600～800倍甜度，罗汉果甜素V(mogroside V)的0．02％水溶液 比蔗糖甜约250倍，可作调味剂。 ❖ (19)昆虫保幼激素:如天蚕蛾保幼激素(C18-cecropia)、juvabione。 ❖ (20)昆虫性引诱剂及昆虫驱避物质:sirein是很强的性引诱剂，倍 半萜丙二烯酮，对蚂蚁及其他昆虫有驱避作用。 其他如挥发油中 的单萜和倍半萜成分，不少具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、 解热及镇痛等活性。有些是香料、化妆品工业的重要原料。 （三）萜类化合物的生理活性和分布 萜类
萜类 萜类化合物的分布 萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统计萜类化合物超过了 22000多种。 。存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。 。萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生物碱相排斥。 。富含挥发油的植物：松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、樟科、芸香料、 龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科、菊科和姜科等。 。水生植物很少分布有挥发油。 。某些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类，如斜卧青霉菌（青霉属 decumbens)合成橙花叔醇。 。近年来从海洋生物中发现了大量的萜类化合物
萜类化合物的分布 ❖ 萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全统计萜类化合物超过了 22000多种。 ❖ 存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。 ❖ 萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生物碱相排斥。 ❖ 富含挥发油的植物：松科、柏科、胡椒科、马兜铃科、樟科、芸香料、 龙脑科、伞形科、唇形科、败酱科、菊科和姜科等。 ❖ 水生植物很少分布有挥发油。 ❖ 某些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类，如斜卧青霉菌(青霉属 decumbens)合成橙花叔醇。 ❖ 近年来从海洋生物中发现了大量的萜类化合物。 萜类