情境四 中药中香豆素类化学成分的提 取分离技术
中药中香豆素类化学成分的提 取分离技术 情境四
·理论基础 ·任务
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理论基础 一、结构与分类 二、理化性圆 三、检识方法 四、提取与分高方
一、结构与分类 二、理化性质 三、检识方法 四、提取与分离方法 理 论 基 础
一、结构与分类 香豆素是顺式邻羟基挂皮 酸的内酯，具有芳香气味， 广泛分布于高等植物中， 在生物体内以邻羟基桂皮 酸苷的形式存在，酶解后 苷元邻羟基桂皮酸内酯化 成香豆素，具有荧光性及 多种生物活性
一、结构与分类 香豆素是顺式邻羟基桂皮 酸的内酯，具有芳香气味， 广泛分布于高等植物中， 在生物体内以邻羟基桂皮 酸苷的形式存在，酶解后 苷元邻羟基桂皮酸内酯化 成香豆素，具有荧光性及 多种生物活性
一、结构与分类 1、基本母核：苯骈α-吡喃酮（色原酮的异构体) (邻羟桂皮酸内酯)
1、基本母核：苯骈α-吡喃酮（色原酮的异构体） （邻羟桂皮酸内酯） 一、结构与分类
一、结构与分类 2、分布 香豆素类在动植物及微生物中均有分 布，如致癌成分黄曲霉素类及发光真菌中 的亮菌素类均属于香豆素类。这类成分分 布得最广的还是高等植物中，其中芸香科 和伞形科中分布最多。它们在植物体内以 游离状态或与糖结合成苷的形式存在，苷 酶解可环合成游离的内酯状态
一、结构与分类 2、分布 香豆素类在动植物及微生物中均有分 布，如致癌成分黄曲霉素类及发光真菌中 的亮菌素类均属于香豆素类。这类成分分 布得最广的还是高等植物中，其中芸香科 和伞形科中分布最多。它们在植物体内以 游离状态或与糖结合成苷的形式存在，苷 酶解可环合成游离的内酯状态
一、结构与分类 3、香豆素的结构类型 香豆素母核的苯环或-吡喃酮环上常有羟基、烷氧 基、苯基、异戊烯基等取代，其中异戊烯基的活泼双 键又可与邻位酚羟基环合成呋喃或吡喃环结构，根据 其取代基及连接方式不同，把香豆素分成几类：
一、结构与分类 3、香豆素的结构类型 香豆素母核的苯环或α-吡喃酮环上常有羟基、烷氧 基、苯基、异戊烯基等取代，其中异戊烯基的活泼双 键又可与邻位酚羟基环合成呋喃或吡喃环结构，根据 其取代基及连接方式不同，把香豆素分成几类：
(一)简单香豆素类 苯环上 指只有在 有取 的香豆素类。如白蜡树枝皮 代基 RO HO 七叶内酯R=H 七叶苷 R=glc
（一）简单香豆素类 指只有在苯环上有取代基的香豆素类。如白蜡树枝皮 苯环上 有取 代基
白蜡树的枝皮或干皮的主要 成分：七叶内酯和七叶苷
白蜡树的枝皮或干皮的主要 成分：七叶内酯和七叶苷
(二)呋喃香豆素类 香豆素核上的 异戊烯基与邻位酚羟基环合 成呋喃环，成环后常伴随着降解失去三个碳原子。 (1)直线型：C6异戊烯基与C, 羟基环合而成(6、7呋喃骈香豆 素型)如：补骨脂内酯 (2)角型：Cg异戊烯基与C7-羟 基环合而成(7、8呋喃骈香豆素 型)如：异补骨脂内酯
（二）呋喃香豆素类 香豆素核上的异戊烯基与邻位酚基环合 成呋喃环，成环后常伴随着降解失去三个碳原子。 异戊烯基与邻位酚羟基环合 （1）直线型：C6 -异戊烯基与C7 - 羟基环合而成（6、7呋喃骈香豆 素型）如：补骨脂内酯 （2）角型：C8 -异戊烯基与C7 -羟 基环合而成（7、8呋喃骈香豆素 型）如：异补骨脂内酯