学习情该三 中药中蕙醌类化学成分的提取分离技术
●理论基础 ●任 务
⚫理论基础 ⚫任 务
理论基础 一、结构与分类 二、理化性质 三、检识方法 四、提取与分离方法
理 论 基 础 一、结构与分类 二、理化性质 三、检识方法 四、提取与分离方法
一、结构与分类 醌类化合物是具有共轭体系的环己二烯二酮 类化合物（不饱和环二酮结构）。 天然醌类化合物主要为苯醌、萘醌、菲醌和蒽 醌四种类型。 不饱和环己二烯二酮结构
一、结构与分类 醌类化合物是具有共轭体系的环己二烯二酮 类化合物（不饱和环二酮结构）。 天然醌类化合物主要为苯醌、萘醌、菲醌和蒽 醌四种类型。 不饱和环己二烯二酮结构
蒽醌类(anthraquinones)化合物主要集中分布 于蓼科、茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等 植物中。天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、 丹参、番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化 合物。天然的醌类化合物的生物活性是多方面的，如 泻下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗肿瘤作用，还 有一些用于治疗高血压及心脏病，是一类很有前途的 生物活性成分
蒽醌类（anthraquinones）化合物主要集中分布 于蓼科、茜草科、豆科、鼠李科、百合科、紫葳科等 植物中。天然药物如大黄、虎杖、何首乌、决明子、 丹参、番泻叶、芦荟、紫草中的有效成分都是醌类化 合物。天然的醌类化合物的生物活性是多方面的，如 泻下、抗菌、抗病毒、止血、利尿和抗肿瘤作用，还 有一些用于治疗高血压及心脏病，是一类很有前途的 生物活性成分
(一)蒽醌类成分的结构类型 蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原 程度的产物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二 蒽酮。 a位：1,4,5,8 B位：2,3,6.7 meso(中位)：9,10 蒽醌基本母核
（一）蒽醌类成分的结构类型 蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原 程度的产物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二 蒽酮。 蒽 醌 基 本 母 核
1、羟基蒽醌类 (1)大黄素型 羟基分布在两侧的岸环 多数化合物呈黄色。 。例如常用中药大黄中的主要蒽醌成分。 。大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄、唐古特大黄、 药用大黄的干燥根和根茎 。具有清热泻下、活血化瘀等多种作用
1、羟基蒽醌类 （1）大黄素型 ，多数化合物呈黄色。 ⚫ 例如常用中药大黄中的主要蒽醌成分。 ⚫ 大黄为蓼科多年生草本植物掌叶大黄、唐古特大黄、 药用大黄的干燥根和根茎 ⚫ 具有清热泻下、活血化瘀等多种作用
OH O OH 令 R2 大黄酸(rhein) -H -COOH 大黄素(emodin) -OH -OH 芦荟大黄素(alos~emodin)一H 大黄素甲壁(physcion)一OCH一CH 大黄酚(chrysophanol) -H 掌叶大黄 唐古特大黄
R1 R2 大黄酸（rhein） —H —COOH 大黄素（emodin） —OH —OH 芦荟大黄素（alos- emodin）—H —CH3 大黄素甲醚（physcion） — OCH3 —CH3 大黄酚（chrysophanol） —H —CH2OH 掌叶大黄 唐古特大黄
(2)茜草素型 羟基分布在」侧的苯环上，化合物颜色较深， 多为橙黄色至橙红色。 。例如：中药茜草的主要成分茜草素 。茜草为茜草科植物茜草的干燥根及根茎 。具有凉血、止血、祛瘀、通经的作用
（2）茜草素型 ，化合物颜色较深， 多为橙黄色至橙红色。 ⚫ 例如：中药茜草的主要成分茜草素 ⚫ 茜草为茜草科植物茜草的干燥根及根茎 ⚫ 具有凉血、止血、祛瘀、通经的作用
0 OH R R 费草素(ai位arin) -OH 羟基酱草(purpurin -OH -H 伪羟基齿草(pseudopurpurin)一OH -C00H OH 茜草及茜草根茎、饮片
R1 R2 R3 茜草素（alizarin） —OH —H —H 羟基茜草（purpurin） —OH —H —OH 伪羟基茜草（pseudopurpurin） —OH —COOH —OH 茜草及茜草根茎、饮片