有机化学电子教案 第七章苯和芳香烃 lotto 0y001 CIa 110111100y 010 CI 10010 o B CH exit
第七章 苯和芳香烃 exit
本章提纲 第一节芳香性的概念和芳香化合物的定义 第二节芳香烃的来源 第三节苯及其衍生物的命名和异构 第四节芳香烃的物理性质和光谱特征 第五节苤表达方式的研究和讨论 第六节苯和芳香烃的化学性质 第七节多环芳烃 第八节休克尔规则和非苯芳香体系
本章提纲 第一节 芳香性的概念和芳香化合物的定义 第二节 芳香烃的来源 第三节 苯及其衍生物的命名和异构 第四节 芳香烃的物理性质和光谱特征 第五节 苯表达方式的研究和讨论 第六节 苯和芳香烃的化学性质 第七节 多环芳烃 第八节 休克尔规则和非苯芳香体系
第一节芳香性的概念和芳香化合物的定义 第一阶段:从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物 第二阶段:将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物。 第三阶段:将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物
第一节 芳香性的概念和芳香化合物的定义 第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物。 第二阶段：将苯和含有苯环的化合物称 为芳香化合物。 第三阶段：将具有芳香特性的化合物称 为芳香化合物
芳香性的概念 1C/H的比例高。 2具有平面和接近平面的环状结构。 3键长接近平均化。 4在核磁共振谱中,环外氢的化学位移明显移向低场, 环内氢的化学位移明显移向高场。 5化学性质稳定,易发生亲电取代而不易发生加成
芳香性的概念 1 C/H的比例高。 2 具有平面和接近平面的环状结构。 3 键长接近平均化。 4 在核磁共振谱中，环外氢的化学位移明显移向低场， 环内氢的化学位移明显移向高场。 5 化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成
第二节芳香烃的来源 1煤一千馏 煤焦油 芳香化合物粗制品 (煤的3% (煤的0.3%) (1845年-1940年期间)
第二节 芳香烃的来源 1 煤 煤焦油 芳香化合物粗制品 (煤的3%) (煤的0.3%) 干馏 （1845年-1940年期间）
分馏 2石油60-150CC5C,组份 5000 加压 重整芳香化合物 (20世纪40年代起) 重整:包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、 烯烃吸氢等过程。(铂重整,临氢重整) 芳构化:是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存在下 加热,脱氢生成芳香族化合物的过程
2 石油 60-150oC C5 -C7组份 芳香化合物 （20世纪40年代起） 分馏 500oC， 加压 重整 重整：包括链烃裂解、异构化、关环、扩环、氢转移、 烯烃吸氢等过程。（铂重整，临氢重整） 芳构化：是指脂肪族六元环在铂、钯、镍等催化剂存在下 加热，脱氢生成芳香族化合物的过程
第三节苯及其衍生物的命名和异构 苯( Benzen)苯基( phenyl)苄基(bena) phenyl methyl) 苯基(Ph)(C6H5-) 芳基(Ary
第三节 苯及其衍生物的命名和异构 苯（Benzen） 苯基（phenyl） 苄基（ benzyl） （ phenyl methyl) 苯基 (Ph)（C6H5 -） 芳基 (Aryl)
几个实例 CH CH CI OCH? OH COOH 邻氯苯甲醚间甲苯酚对甲苯甲酸 CH3 CH 3 CH CH3 CH3 H3C CH3 CH 3 连三甲苯偏三甲苯间三甲苯 國」」
几 个 实 例 Cl OCH3 CH3 OH CH3 COOH CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H CH3 3C 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯 邻氯苯甲醚 间甲苯酚 对甲苯甲酸
OH OH CHO B NH2 NH 2 2氨基5-羟基苯甲醛 3-氨基5-溴苯酚 (命名规则参见第一章) 匚旷
OH CHO NH2 OH B NH2 r 2-氨基-5-羟基苯甲醛 3-氨基-5-溴苯酚 （命名规则参见第一章）
第四节芳香烃的物理性质和光谱特征 芳香烃不溶于水,但溶于有机溶剂。一般芳香烃均 比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相 对分子质量有关外,还与结构有关,通常对位异构体由 于分子对称,熔点较高 (光谱特征参见第八章)
第四节 芳香烃的物理性质和光谱特征 芳香烃不溶于水，但溶于有机溶剂。一般芳香烃均 比水轻。沸点随相对分子质量升高而升高。熔点除与相 对分子质量有关外，还与结构有关，通常对位异构体由 于分子对称，熔点较高。 （光谱特征参见第八章）