第九章 醛和酮
第九章 醛和酮
醛和酮分子中都含有羰基官能团,它们都 是基化合物。 羰基:>C=0 醛羰基碳原子上至少连有一个氢原子 H-C-H R→C—H Ar-C一H 0 醛基:>C=0或_CHO 酮羰基碳原子上同时连有两个烃基 R-C-R Ar-C-R Ar-C-Ar R=R单酮RR混酮 酮基:>C=0
醛和酮分子中都含有羰基官能团，它们都 是羰基化合物。 羰基： >C=O 醛——羰基碳原子上至少连有一个氢原子 醛基： >C=O H 或 –CHO 酮——羰基碳原子上同时连有两个烃基 R = R’ 单酮 R≠R’ 混酮 酮基： >C=O
醛酮的分类: 烃基不同:脂肪族、脂环族、芳香族醛酮 饱和醛酮、不饱和醛酮 含羰基的数目不同:一元醛酮、 二元醛酮 酮—单酮、混酮
烃基不同：脂肪族、脂环族、芳香族醛酮 饱和醛酮、不饱和醛酮 含羰基的数目不同：一元醛酮、 二元醛酮 酮——单酮、混酮 醛酮的分类：
91醛、酮的结构和命名 结构 键 键 C=O0.1203nm∠HCO121.8° C一H0.1101nm∠HCH111.5 图12-1甲醛的结构 C-=O 羰甚丌电子云分布示意图 羰基碳氧双键具有极性 甲醛 C=0 污H CH 偶极矩2.27D 2.85D
9.1 醛、酮的结构和命名 一、结构 羰基碳氧双键具有极性 键 键
、命名 系统命名法主链:“最长”原则 编号:“最近”原则 醛基总是第一位,其位次可省 CH,-CH--CH -CHo CH, CHCH2 CCH3 3 CHa 3-甲甚丁蔭 4-甲基-2- 32 CH2= CHCHCHO3-丁烯醛 可用希腊字母表示主链碳原子的位置: CH, CHCH, CH CHO CH』cHC—cHCH3 CHs Br Br 4-甲基戊醛 2,4-二溴-3-虎配 (y-甲戊醛) (aa-二溴-3-戊)國
二、命名 系统命名法 主链：“最长”原则 编号：“最近”原则 醛基总是第一位，其位次可省 可用希腊字母表示主链碳原子的位置：
芳香族、脂环族: CHO 0 CH2 CCH3 CH=CH→CHo -C--CH3 3-苯甚丙烯醛 苯甲醛 苯乙酮 a-苯丙酮 (月苯基丙烯醯) CHO -CHO 环己甲醛 3,8二甲基环已甲除 H2 CHa CH 3-甲基环已酮 1-环已基-2丁阴 羰基在环内 羰基在环外
芳香族、脂环族： 羰基在环内 羰基在环外
二元酮: CH3C--CCH2 CH3 CH3C-CH2CCH3 戊二酮 β-皮二酮 2,3-戊二酮) (2,4-戊二酮) 酮的衍生物命名法: 0 CH,CH,CCH, CH3 CH-C-CH,CH 甲(書)乙(蒿)甲劇(简称甲乙) 二乙酮 C--CH3 二苯酮 苯基甲基酮
二元酮： 酮的衍生物命名法:
醛基做取代基时,可用词头“甲酰基”或“氧 代”表示;酮基做取代基时,可用词头“氧代” 表示。例如: CIO OHC-CR2 CH2--cH--CH, CHO CHCH,COCH2CHO 3-甲酰基-已二醛 3-氧代戊醛 - cH 2氧代环已基甲醛 (2-甲酰基环已酮
醛基做取代基时，可用词头“甲酰基”或“氧 代”表示；酮基做取代基时，可用词头“氧代” 表示。例如： 2-氧代环己基甲醛
92醛、酮的制法 1、醇的氧化和脱氢 2、烃的氧化 3、炔烃水合 4、傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应 5、同碳二卤化物水解 6、羰基合成 7、羧酸及其衍生物还原
9.2 醛、酮的制法 1、醇的氧化和脱氢 2、烃的氧化 3、炔烃水合 4、傅列德尔-克拉夫茨酰基化反应 5、同碳二卤化物水解 6、羰基合成 7、羧酸及其衍生物还原
1、醇的氧化和脱氢 氧化:伯醇→醛 仲醇→酮 CH3(CH CHCH3 K, Cr: 0,+H so. CH(CHi).cCH, 100°o,H2O OH 2辛醇 2-辛(96%) Ka Cr30,+HISO4 CH CH, OH CH.CHO o 乙醛(沸点21°0) CrO, (chin) CH3(CH1&CH,OH CH3(CH3) CHO 控制条件 CH2Cly25°0,1h 正半醇 正辛醛(95%)
1、醇的氧化和脱氢 氧化： 伯醇→醛 仲醇→酮 控 制 条 件