第六章萜类和挥发油
第六章 萜类和挥发油
第一节概述 一、萜的含义和分类 ■萜类化合物( Terpenoids)是一类骨架多样、 数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药 物化学成分。 ■从化学结构看,它是异戊二烯的聚合体及其 生物,其骨架一般以五个碳为基本单位,少数 也有例外。 甲戊二羟酸( Mevalonic acid,MVA)(而不 异戊二烯)是萜类化合物生源途径中最关键的 前体物
第一节 概 述 一、萜的含义和分类 ◼ 萜类化合物（Terpenoids）是一类骨架多样、 数量庞大、生物活性广泛的一类重要的天然药 物化学成分。 ◼ 从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍 生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，少数 也有例外。 ◼ 甲戊二羟酸（Mevalonic acid, MVA）（而不是 异戊二烯）是萜类化合物生源途径中最关键的 前体物
萜类化合物的分布 ■萜类化合物在植物界分布很广泛,据不完全 统计萜类化合物超过了22000多种。 ■存在最多的是种子植物,尤其是被子植物。 ■萜类化合物经常与树脂、树胶并生,与生物 碱相排斥。 ■富含挥发油的植物:松科、柏科、胡椒科、 马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科 唇形科、败酱科、菊科和姜科等
萜类化合物的分布 ◼ 萜类化合物在植物界分布很广泛，据不完全 统计萜类化合物超过了22000多种。 ◼ 存在最多的是种子植物，尤其是被子植物。 ◼ 萜类化合物经常与树脂、树胶并生，与生物 碱相排斥。 ◼ 富含挥发油的植物：松科、柏科、胡椒科、 马兜铃科、樟科、芸香料、龙脑科、伞形科、 唇形科、败酱科、菊科和姜科等
■水生植物很少分布有挥发油 ■某些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类, 如斜卧青霉菌(青霉 decumbens)合成橙花 叔醇。 近年来从海洋生物中发现了大量的萜类 化合物
◼ 水生植物很少分布有挥发油。 ◼ 某些菌类和苔藓类植物可合成一些萜类， 如斜卧青霉菌(青霉decumbens)合成橙花 叔醇。 ◼ 近年来从海洋生物中发现了大量的萜类 化合物
■1、定义一般认为,凡由甲戊二羟酸衍生 且分子式符合(CH3)通式的衍生物均 称为萜类化合物
◼ 1、定义:一般认为，凡由甲戊二羟酸衍生、 且分子式符合（C5H8 )n 通式的衍生物均 称为萜类化合物
2、萜类化合物的分类 根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类, 如单萜、倍半萜、二萜等 ■根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多 ,进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环 萜、四环萜等,例如链状二萜、单环二萜、双 环二萜、三环二萜、四环二萜 萜类多数是含氧衍生物,所以萜类化合物又可 分为:醇、醛、酮、羧酸、酯、苷
2、萜类化合物的分类: ◼ 根据分子结构中异戊二烯单位的数目进行分类， 如单萜、倍半萜、二萜等； ◼ 根据各萜类分子结构中碳环的有无和数目的多 少，进一步分为链萜、单环萜、双环萜、三环 萜、四环萜等，例如链状二萜、单环二萜、双 环二萜、三环二萜、四环二萜； ◼ 萜类多数是含氧衍生物，所以萜类化合物又可 分为:醇、醛、酮、羧酸、酯、苷
萜类化合物的分类及分布 分类 碳原子数 通式 存在 (CsH)n 半萜 n=1植物叶 单萜 10 n=2挥发油 倍半萜 15 n=3挥发油 二萜 20 4树脂、苦味质、植物醇 二倍半萜 25 n=5海绵、植物病菌,昆虫代 谢物 萜 30 n=6皂苷、树脂、植物乳汁 四萜 40 n=8植物胡萝卜素 多聚萜 75x10至(C3Hn橡胶、硬橡胶 3x105
萜类化合物的分类及分布 分 类 碳原子数 通式 (C5H8 )n 存 在 半 萜 5 n=1 植物叶 单 萜 10 n=2 挥发油 倍 半 萜 15 n=3 挥发油 二 萜 20 n=4 树脂、苦味质、植物醇 二倍半萜 25 n=5 海绵、植物病菌，昆虫代 谢物 三 萜 30 n=6 皂苷、树脂、植物 乳汁 四 萜 40 n=8 植物胡萝卜素 多 聚 萜 ～7.5x103至 ~3x105 (C5H8 )n 橡胶、硬橡胶
3、萜类化合物的特点 (1)开链萜烯具有(C3Hg)n通式,碳原子数 般为5的倍数,而氢的比例多数不是8的倍数 (2)绝大多数萜类化合物为含氧衍生物,包 括醇、醚、酮、酸、酯、内酯、亚甲二氧基等 含氧基团。 (3)有的萜类化合物以苷的形式存在,如环 烯醚萜苷类成分;有的萜类化合物分子中含有 氮原子,称为萜类生物碱,如乌头碱
3、 萜类化合物的特点 ◼ （1）开链萜烯具有（C5H8）n通式，碳原子数 一般为5的倍数，而氢的比例多数不是8的倍数。 ◼ （2）绝大多数萜类化合物为含氧衍生物，包 括醇、醚、酮、酸、酯、内酯、亚甲二氧基等 含氧基团。 ◼ （3）有的萜类化合物以苷的形式存在，如环 烯醚萜苷类成分；有的萜类化合物分子中含有 氮原子，称为萜类生物碱，如乌头碱
、萜类化合物的生理活性和分布 (1)抗生育活性;芫花酯甲( yuanhuacin)、芫花酯乙 ( yuanhuadin)均为引产药。 (2抗白血病、抗肿瘤活性:雷公藤内酯( triptolide)、 雷公藤羟内酯( tripdiolide)、鸦胆丁( bruceantin)等。 (3驱蛔虫和杀虫活性:如驱蛔素( ascaridole),川楝素 ( chuanliansu, toosendanin)、土木香内酯 ( costunolide)等
二、萜类化合物的生理活性和分布 (1)抗生育活性；芫花酯甲(yuanhuacin)、芫花酯乙 (yuanhuadin)均为引产药。 (2)抗白血病、抗肿瘤活性：雷公藤内酯(triptolide)、 雷公藤羟内酯(tripdiolide)、鸦胆丁(bruceantin)等。 (3)驱蛔虫和杀虫活性：如驱蛔素(ascaridole)，川楝素 (chuanliansu，toosendanin)、土木香内酯 (costunolide)等
4)抗疟活性:如青蒿素 arteannuin)、鹰爪甲素 (yingzhaosu A) 5)神经系统作用:如治疗神经分裂症的马桑 内酯类化合物。 (6抗菌痢和抗钩端螺旋体活性:如穿心莲内 酯( andrographolide) 穿心莲新苷 neoandrographolide)、14去氧穿心莲内酯 (14-deoxyandrographolide) ()抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免 疫功能:如芍药苷( paeoniflorin)
(4)抗疟活性：如青蒿素(arteannuin)、鹰爪甲素 (yingzhaosu A)。 (5)神经系统作用：如治疗神经分裂症的马桑 内酯类化合物。 (6)抗菌痢和抗钩端螺旋体活性：如穿心莲内 酯(andrographolide)、穿心莲新苷 (neoandrographolide)、14—去氧穿心莲内酯 (14-deoxyandrographolide)。 (7)抑制血小板凝集、扩张冠状动脉、增强免 疫功能：如芍药苷(paeoniflorin)