
第十章醚和环氧化合物醚可以看成是水分子中两个氢原子被烃基取代而生成的化合物,通式为R一O一R或R一0一R’。两个烃基相同的称为简单醚,两个烃基不同的叫做混合醚。含有芳烃基的称为芳香醚,可用Ar一0一R或Ar一0一Ar'表示。醚分子中的C一0一C键俗称醚键包含在环中的醚叫环醚,如四氢呋喃、二烷等(参见10.1节)
第十章醚和环氧化合物 醚可以看成是水分子中两个氢原子被烃基取代 而生成的化合物,通式为R—0—R或 R—0—R'。两 个烃基相同的称为简单醚,两个烃基不同的叫做混 合醚。含有芳烃基的称为芳香醚,可用Ar—0—R或 Ar—0—Ar'表示。醚分子中的C一0—C键俗称醚键。 包含在环中的醚叫环醚,如四氢呋喃、二 烷等 (参见10. 1节)

10. 1醚的命名醚的命名方法是先写出两个烃基的名称,再加上“醚”字。简单醚只列一个烃基,混合醚的名称是将较小烃基或苯基写在前面。醚的英文类名为“ether”,在“ether”前边加上基的名称,例如:CH,CH,OCH,CHCH-OC(CH)二苯醚甲基叔丁醛二乙醚(简称乙醚)diphenyl etherethyl ether-butylmethylether
10.1 醚的命名 醚的命名方法是先写出两个烃基的名称,再加 上“醚”字。简单醚只列一个烃基,混合醚的名称 是将较小烃基或苯基写在前面。醚的英文类名为 “ether”,在“ether”前边加上基的名称,例如:

结构比较复杂的醚可以当作烃的衍生物来命名,将较大的烃基作母体,剩下的一OR部分(烷氧基)看作取代基,例如:OHCH,CHCH,CHCHOCHOCH,CH2-甲氧基戊烷对乙氧基苯酚2-methoxypentanep-ethoxyphenol
结构比较复杂的醚可以当作烃的衍生物来命名, 将较大的烃基作母体,剩下的—OR部分(烷氧基)看 作取代基,例如:

环醚的命名常采用俗名,没有俗名的称为氧杂某烷。二恶烷四氢峡腩氧杂丁烷1.4-dioxanetetrahydrofuranoxacyclobutane
环醚的命名常采用俗名,没有俗名的称为氧杂 某烷

多元醚命名时,首先写出潜含多元醇的名称再写出另一部分烃基的数目和名称,最后加上“醚”字,例如:CHOCHCHOCHCHCHOCH,CHOHCH.OCH,CH,OCHCH,OCH乙二醇乙醚乙二醇二甲醚二乙二醇二甲醚diethylene glycol dimethyl etherethyleneglycol dimethyl etherethyleneglycol monoethyl ether
多元醚命名时,首先写出潜含多元醇的名称, 再写出另一部分烃基的数目和名称,最后加上 “醚”字,例如:

10. 2醚的物理性质醚的氧原子两边均与烃基相连,没有活泼氢原子,醚分子之间不能发生氢键缔合,所以醚的沸点比相对分子质量相近的醇低得多。在常温下除甲醚甲乙醚、甲基乙烯基醚为气体外,其他均为无色液体。由于醚可以通过它的氧原子和水分子中的氢原子形成氢键,所以醚在水中的溶解度比烷烃大,与同碳数醇相近。例如甲醚和乙醇一样,可与水混溶;乙醚和正丁醇在水中的溶解度都为8g/100mL左右RH醚和水分子形成氢键-R
10.2 醚的物理性质 醚的氧原子两边均与烃基相连,没有活泼氢原 子,醚分子之间不能发生氢键缔合,所以醚的沸点 比相对分子质量相近的醇低得多。在常温下除甲醚、 甲乙醚、甲基乙烯基醚为气体外,其他均为无色液 体。 由于醚可以通过它的氧原子和水分子中的氢原 子形成氢键,所以醚在水中的溶解度比烷烃大,与 同碳数醇相近。例如甲醚和乙醇一样,可与水混溶; 乙醚和正丁醇在水中的溶解度都 为8g/100mL左右

都可以环醚的水溶解度比较大,例如与水互溶。这可能是由于氧原子成环后,突出在外,更容易与水分子形成氢键的缘故。此外,多元醚,如乙二醇二甲醚、丙三醇三甲醚也能与水互溶,一般的高级醚难溶于水。醚是优良的有机溶剂,常用来提取有机物,或作为有机反应的溶剂。低级醚具有高度挥发性,容易着火,使用时要特别注意。一些常见醚的物理常数见表10-1
环醚的水溶解度比较大,例如 都可以 与水互溶。这可能是由于氧原子成环后,突出在外, 更容易与水分子形成氢键的缘故。此外,多元醚, 如乙二醇二甲醚、丙三醇三甲醚也能与水互溶,一 般的髙级醚难溶于水。 醚是优良的有机溶剂,常用来提取有机物,或 作为有机反应的溶剂。低级醚具有高度挥发性,容 易着火,使用时要特别注意。 一些常见醚的物理常数见表10-1

表10-1一些醚的物理常数化合物熔点/°C沸点/°C密度/10kgm(20C时)23甲醚-138.5-34.5乙醚-116.60.7137-12.290.1正丙醚0.736068异丙醚-85.90.724114295.30.7689正丁醛醚苯甲醚15537.50.9961二苯醚26.84257.91.0748四氢喃67650.88921019.1MH11.81.03371.4二氧六环

10. 3醚的制法由醇脱水一在酸性催化剂作用下,两分子醇之间脱水生成醚,无论在工业上还是实验室,都是制备简单醚的一般方法。如乙醚就常采用乙醇分子间脱水法制备,其反应过程按SN2历程进行。浓HS0(CH,CH)OCH.CH.-O..H....H..O..CH,CH140°℃CH,CH-OSO,HH,sOH-H+HOCH,CHa.CH,CH.OCH.CH(CHCHOOCH,CHOHH,SO,CH,CH,OH
10.3 醚的制法 一、由醇脱水 在酸性催化剂作用下,两分子醇之间脱水生成 醚,无论在工业上还是实验室,都是制备简单醚的 一般方法。如乙醚就常采用乙醇分子间脱水法制备, 其反应过程按SN2历程进行

由于亲核取代反应往往伴有消去的竞争反应醇分子间脱水(取代)时会存在分子内脱水(消去)成烯的副反应,所以在制备醚时必须控制温度,一般在140°C时主要产物为醚,170°C时主要产物为烯。叔醇和仲醇容易发生分子内脱水,很难利用这种方法制备醚。另外,若想用不同的醇制备混合醚结果往往得到混合物,难以分离,所以也不常采用这种方法。但一些二醇在酸存在下脱水可合成五、六元环的醚。浓HSOAHOOH浓H,SO2HOOHA
由于亲核取代反应往往伴有消去的竞争反应, 醇分子间脱水(取代)时会存在分子内脱水(消去) 成烯的副反应,所以在制备醚时必须控制温度,一 般在140°C时主要产物为醚,170°C 时主要产物为 烯。叔醇和仲醇容易发生分子内脱水,很难利用这 种方法制备醚。另外,若想用不同的醇制备混合醚, 结果往往得到混合物,难以分离,所以也不常采用 这种方法。但一些二醇在酸存在下脱水可合成五、 六元环的醚