第二十二章油脂、菇、畲族化合物油脂（lipids)是生物体维持正常生命活动不可缺少的物质。它能提供给生物体生命活动所需的热量，同时还富含对人体必需、但人体自身不能合成、必须通过食物摄取的一些脂肪酸，例如亚油酸、花生四烯酸等。油脂的工业用途也十分广泛，在洗涤用品、合成树脂与橡胶、涂料与油漆、表面活性剂等工业领域都有着重要的用途。油脂主要由生物体细胞或组织通过非极性有机溶剂进行提取而得到
第二十二章油脂、萜、甾族化合物 油脂（lipids)是生物体维持正常生命活动不可 缺少的物质。它能提供给生物体生命活动所需的热 量，同时还富含对人体必需、但人体自身不能合成、 必须通过食物摄取的一些脂肪酸，例如亚油酸、花 生四烯酸等。油脂的工业用途也十分广泛，在洗涤 用品、合成树脂与橡胶、涂料与油漆、表面活性剂 等工业领域都有着重要的用途。油脂主要由生物体 细胞或组织通过非极性有机溶剂进行提取而得到
油脂是多种有机化合物组成的混合物，其主要成分为高级脂肪酸酯，在酸性或碱性催化条件下，很容易水解成链脂肪酸和甘油分子。除油脂外，还有一些重要的天然产物，如类化合物（terpenes)、体化合物（steroids)、前列腺素（prostaglandins)等，这些化合物在动植物生命过程中发挥着重要的生理功能。在本章中将对这几类化合物分别进行叙述
油脂是多种有机化合物组成的混合物，其主 要成分为高级脂肪酸酯，在酸性或碱性催化条件 下，很容易水解成链脂肪酸和甘油分子。除油脂 外，还有一些重要的天然产物，如萜类化合物 （terpenes)、甾体化合物（steroids)、前列腺素 （prostaglandins)等，这些化合物在动植物生命 过程中发挥着重要的生理功能。在本章中将对这 几类化合物分别进行叙述
油脂22. 1一、高级脂肪酸与高级脂肪酸甘油三酯油脂的主要成分之一一一高级脂肪酸的甘油三酯（triacylglycerols，约占油脂总量的95%)，其结构如下所示：0OCR01OCROCR"0
22. 1 油脂 一、高级脂肪酸与高级脂肪酸甘油三酯 油脂的主要成分之一 ——高级脂肪酸的甘油三 酯（triacylglycerols，约占油脂总量的95%)，其 结构如下所示：
此外还含有少量类脂化合物（如磷脂、蜡留醇等，约占油脂总量的5%）。通常将常温下呈液态的植物油，如大豆油、花生油等称为油:而在常温下呈固态或者半固态的动物油脂，如牛脂、羊脂等称为脂。此二者并没有很明显的界限，例如从天然植物可可液块中提取出的油脂称为可可脂，而不是可可油。需要注意的是，矿物油（如煤油、汽油等，主要成分为烃类）和芳香油（如薄荷油、樟脑油等，主要成分为醇、酮等含氧衍生物）虽然称为“油”但其具有与油脂完全不同的化学结构，物理和化学性质也完全不同
此外还含有少量类脂化合物（如磷脂、蜡、 甾醇等，约占油脂总量的5% )。通常将常温下呈 液态的植物油，如大豆油、花生油等称为油;而在 常温下呈固态或者半固态的动物油脂，如牛脂、 羊脂等称为脂。此二者并没有很明显的界限，例 如从天然植物可可液块中提取出的油脂称为可可 脂，而不是可可油。需要注意的是，矿物油（如 煤油、汽油等，主要成分为烃类）和芳香油（如 薄荷油、樟脑油等，主要成分为醇、酮等含氧衍 生物）虽然称为“油”但其具有与油脂完全不 同 的化学结构，物理和化学性质也完全不同
组成甘油三酯的脂肪酸绝大多数是含有偶数碳原子的直链羧酸，目前已分离得到的有C4一C24的饱和脂肪酸，以及C10一C24的不饱和脂肪酸。在同一个甘油三酯分子中，三个脂肪酸的碳原子数和不饱和程度都不一定相同。通常情况下，动物脂的饱和程度要高于植物油，物理性质上表现为前者的熔点较高，而后者的熔点较低
组成甘油三酯的脂肪酸绝大多数是含有偶数 碳原子的直链羧酸，目前已分离得到的有C4〜C24 的饱和脂肪酸，以及C10〜C24的不饱和脂肪酸。在 同一个甘油三酯分子中，三个脂肪酸的碳原子数 和不饱和程度都不一定相同。通常情况下，动物 脂的饱和程度要高于植物油，物理性质上表现为: 前者的熔点较高，而后者的熔点较低
组成甘油三酯的脂肪酸分子均为开链结构：长链脂肪烃基优先延展成为长链结构，使分子与分子之间接触面积增大，饱和长链脂肪酸跟烷烃分子结构类似，在晶体状态下可排列成稳定的锯齿形结构，排列规整，分子间接触面积较大，分子间作用力强，熔点较高：不饱和长链脂肪酸中双键存在顺式或者反式结构，该几何异构的存在使得链状结构不容易排列成规整的锯齿状结构，分子之间接触面积减小，分子间作用力减小，熔点较低
组成甘油三酯的脂肪酸分子均为开链结构， 长链脂肪烃基优先延展成为长链结构，使分子与 分子之间接触面积增大，饱和长链脂肪酸跟烷烃 分子结构类似，在晶体状态下可排列成稳定的锯 齿形结构，排列规整，分子间接触面积较大，分 子间作用力强，熔点较高;不饱和长链脂肪酸中双 键存在顺式或者反式结构，该几何异构的存在使 得链状结构不容易排列成规整的锯齿状结构，分 子之间接触面积减小，分子间作用力减小，熔点 较低
表22-1常见脂肪羧酸的熔点名称碳原子数化合物结构熔点/℃C饱和羧酸12CH,(CH,)..COOH44月桂酸1458豆蔻酸CH(CH,)12COOH16CH,(CH,)14COOH63棕榈酸1870硬脂酸CH,(CH)16COOH20CH,(CH,)8COOH75花生酸不饱和酸16CH（CH），CH-CH(CH,COOH顺）32棕榈油酸184油酸CH（CH）,CH-CH(CHCOOH(顺）518麻油酸CH,CH）,CH(OH)CH,CH-CH(CH),COOH(顺18CH（CH）.CH-CHCH,CH-CHCH),COOH(顺）-5亚油酸20-50花生四烯酸CH（CH）4（CHCHCH）CH,CHCOOH（全顺）
组成甘油三酯的饱和脂肪酸中，存在最广的是软脂酸（十六烷酸）和硬脂酸（十八烷酸），在绝大部分油脂中均存在;另外月桂酸(二十烷酸）、豆蔻酸（十四烷酸）和花生酸（二十烷酸)也具有一定的含量；低于12个碳原子的饱和脂肪酸种类较少，高于20个碳原子的脂肪酸虽然分布范围较广，但含量较少。组成油脂的不饱和脂肪酸，以含有16和18个碳原子的烯酸最常见，例如油酸（十八碳-9-烯酸）是液体植物油的主要成分，几乎存在于一切天然油脂中：亚油酸(十八碳-9，12-二烯酸）、亚麻酸（十八-9，12，15-三烯酸）在天然植物油脂中也普遍存在；另外棕榈油（十六碳-9-烯酸)在很多的油脂中也微量存在。表22-2是常见天然油脂中脂肪酸含量简表
组成甘油三酯的饱和脂肪酸中，存在最广的是 软脂酸（十六烷酸）和硬脂酸（十八烷酸），在绝 大部分油脂中均存在;另外月桂酸(二十烷酸）、豆 蔻酸（十四烷酸）和花生酸（二十烷酸)也具有一定 的含量;低于12个碳原子的饱和脂肪酸种类较少，高 于20个碳原子的脂肪酸虽然分布范围较广，但含量 较少。组成油脂的不饱和脂肪酸，以含有16和18个 碳原子的烯酸最常见，例如油酸（十八碳-9-烯酸) 是液体植物油的主要成分，几乎存在于一切天然油 脂中；亚油酸(十八碳-9，12-二烯酸）、亚麻酸 （十八-9，12，15-三烯酸）在天然植物油脂中也 普遍存在;另外棕榈油（十六碳-9-烯酸)在很多的油 脂中也微量存在。表22-2是常见天然油脂中脂肪酸 含量简表
表22-2常见天然油脂中脂肪酸含量简表饱和羧酸（%）不饱和羧酸（%）Cn2Ci4C16CCisCIsCB来源月桂酸棕榈酸油酸豆蔻酸硬脂酸亚油酸薰麻油酸动物脂肪12515506猪油--2125255奶油1010一312581046人体油-鲸油81233510-植物油501821186椰子油-6435456玉米油--571180橄榄油--52060花生油----32020亚麻籽油---18485蘭麻籽油一一-
与其他羧酸相同，长链脂肪酸主要以双分子氢键缔合的形式存在。晶体结构测试结果表明，长链脂肪酸主要以缔合双分子层形式存在。双分子层中间为羧基与羧基之间的双分子缔合结构，具有较强的氢键结合作用：长链烃基以锯齿状形式向外延展双分子层两端为烃基的端甲基。一个双分子层的端甲基与另一个双分子层的端甲基之间只有较弱的色散力相互作用，因此双分子层与双分子层之间的结合力较弱，在外力作用下很容易相对滑动，这是脂肪酸呈油腻感的主要原因
与其他羧酸相同，长链脂肪酸主要以双分子氢 键缔合的形式存在。晶体结构测试结果表明，长链 脂肪酸主要以缔合双分子层形式存在。双分子层中 间为羧基与羧基之间的双分子缔合结构，具有较强 的氢键结合作用;长链烃基以锯齿状形式向外延展， 双分子层两端为烃基的端甲基。一个双分子层的端 甲基与另一个双分子层的端甲基之间只有较弱的色 散力相互作用，因此双分子层与双分子层之间的结 合力较弱，在外力作用下很容易相对滑动，这是脂 肪酸呈油腻感的主要原因