第二十章杂环化合物在环状化合物的环中含有碳以外的杂原子，这类化合物统称为杂环化合物（heterocycliccompounds）最常见的杂原子是氧、硫、氮，其中又以氮最多。例如四氢呋喃，丁二酸酐，四氢吡咯等已学过的一些杂环化合物。H0四氢呋喃四氢吡咯丁二酸酐
第二十章杂环化合物 在环状化合物的环中含有碳以外的杂原子，这类 化合物统称为杂环化合物（heterocycliccompounds)。 最常见的杂原子是氧、硫、氮，其中又以氮最多。例 如四氢呋喃，丁二酸酐，四氢吡咯等已学过的一些杂 环化合物
这类化合物的物理和化学性质类似于带有杂原子的脂肪族化合物。例如，四氢呋喃具有典型的醚的性质，四氢吡咯具有典型的仲胺的性质，丁二酸酐类似于一般酸酐的性质，所以把它们放在一般的有机化合物中介绍。本章要介绍的是具有一定程度的芳香性的杂环化合物，例如呋喃、吡咯、吡陡等H吡咯呋喃吡啶
这类化合物的物理和化学性质类似于带有杂原 子的脂肪族化合物。例如，四氢呋喃具有典型的醚 的性质，四氢吡咯具有典型的仲胺的性质，丁二酸 酐类似于一般酸酐的性质，所以把它们放在一般的 有机化合物中介绍。 本章要介绍的是具有一定程度的芳香性的杂环 化合物，例如呋喃、吡咯、吡陡等
这类环比较稳定，它们在性质上与一般的醚、胺等有很大的区别。这些环周边的兀电子数符合4n+2规则，具有芳香性，所以有时也称它们为芳香杂环化合物。杂环化合物在自然界分布很广，如使植物叶成绿色的叶绿素，使血液成红色的血红素，具有遗传作用的核酸，它们都具有重要的生理作用。许多中草药的有效成分大都含有含氮杂环化合物，部分维生素和抗菌素以及一些植物色素和植物染料都含有杂环，不少合成药物和合成染料也含杂环。杂环化合物是一大类有机化合物，在理论和实际中都有十分重要的意义
这类环比较稳定，它们在性质上与一般的醚、胺 等有很大的区别。这些环周边的π电子数符合4n+ 2 规则，具有芳香性，所以有时也称它们为芳香杂环化 合物。 杂环化合物在自然界分布很广，如使植物叶成绿 色的叶绿素，使血液成红色的血红素，具有遗传作用 的核酸，它们都具有重要的生理作用。许多中草药的 有效成分大都含有含氮杂环化合物，部分维生素和抗 菌素以及一些植物色素和植物染料都含有杂环，不少 合成药物和合成染料也含杂环。杂环化合物是一大类 有机化合物，在理论和实际中都有十分重要的意义
20.1芳杂环化合物的分类和命名芳杂环的数目很多，可根据环的大小、杂原子的多少以及单环和稠环来分类。常见的杂环为五元，六元单杂环及稠杂环。稠杂环是由苯环及一个或多个单杂环稠合而成的。五元杂环杂环化合物的命名采用外文名的译音，用带“口”字旁的同音汉字表/下。编号从杂原子开始，用阿拉伯数字（1，2，）表示顺序，也可以将杂原子旁的碳原子依次用α、β、表示
20.1 芳杂环化合物的分类和命名 芳杂环的数目很多，可根据环的大小、杂原子 的多少以及单环和稠环来分类。常见的杂环为五元、 六元单杂环及稠杂环。稠杂环是由苯环及一个或多 个单杂环稠合而成的。 杂环化合物的命名采用外文名的译音，用带 “口”字旁的同音汉字表/下。编号从杂原子开始， 用阿拉伯数字（1，2，.）表示顺序，也可以将杂 原子旁的碳原子依次用α、β、γ表示。 一.五元杂环
一、五元杂环H噻盼吡咯呋furanthiophenepyrrole五元环中含两个或两个（至少有一个氮原子）以上的杂原子的体系称唑（azole）。如果杂原子不同，则按氧、硫、氮的顺序编号。H1H1喂唑咪唑吡唑噻唑imidazolepyrazolethiazoleoxazole
一、五元杂环 五元环中含两个或两个（至少有一个氮原子） 以上的杂原子的体系称唑（azole)。如果杂原子不 同，则按氧、硫、氮的顺序编号
二、六元杂环261吡啶嘧啶哒嗪吡嗪pyridinepyrimidinepyridazinepyrazine三、稠杂环H1H嘌岭喹啉异喹啉吲哚isoquinolindolequinolinepurine（嘌岭编号特殊）（异喹啉编号特殊）
二、六元杂环 三、稠杂环
问题20-1命名下列杂环化合物（英汉对照）BrCHCHa(1)(2)(3)NNOCICHCOHCH(5)(4)6SOHHNH2CHaCOH(7)(8)(9)OHHCH:问题202写出下列化合物的结构式（1）25-二氢腩（2）6-甲基8-溴喹味（4）-吡啶甲酸甲酯（3）N-乙基-α-漠-α-吡略甲醛
20. 2五元单杂环化合物一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质和结构呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的五元杂环化合物。它们的重要性不在于它们的单体而是它们的衍生物。它们的衍生物不但种类繁多，而且有些是重要的工业原料，有些具有重要的生理作用
20.2 五元单杂环化合物 一、呋喃、噻吩、吡咯的物理性质和结构 呋喃、噻吩、吡咯是最重要的含一个杂原子的 五元杂环化合物。它们的重要性不在于它们的单体， 而是它们的衍生物。它们的衍生物不但种类繁多， 而且有些是重要的工业原料，有些具有重要的生理 作用
呋喃、噻盼、吡咯分别存在于木焦油、煤焦油和骨焦油中，它们都是无色的液体，其物理性质及光谱数据如表20-1所示表20-1五元芳杂环的物理性质沸点/°℃熔点/°CHNMR吸收OPpm化合物6.37(β-H)呋喃31-867.42(αH)7.10(βB-H)噻盼84-387.30(α-H)6.20(B-H)吡略1316.68(α-H)H
呋喃、噻吩、吡咯分别存在于木焦油、煤焦油 和骨焦油中，它们都是无色的液体，其物理性 质及光谱数据如表20-1所示
物理方法证明：呋喃、噻盼、吡咯都是平面结构，环上所有原子都是sp2杂化，各原子均以sp2杂化轨道重叠形成α键。碳未杂化的p轨道中有一个电子，杂原子的p轨道中有一对电子，P轨道互相平行重叠，形成闭合的共轭体系。体系中π电子数为6，符合休克尔（Huickel）的4n+2规则，所以三个杂环均具有芳香性。表20-1中给出的1HNMR数据可证实这一点，环上质子的化学位移在7ppm左右，与苯类似。:H.呋喃噻吩吡咯
物理方法证明：呋喃、噻吩、吡咯都是平面结 构，环上所有原子都是sp2杂化，各原子均以sp2杂 化轨道重叠形成σ键。碳未杂化的p轨道中有一个电 子，杂原子的p轨道中有一对电子，P轨道互相平行 重叠，形成闭合的共轭体系。体系中π电子数为6, 符合休克尔（Hückel)的4n+2规则，所以三个杂环均 具有芳香性。表20-1中给出的1HNMR数据可证实这一 点，环上质子的化学位移在7ppm左右，与苯类似