泰山医学院 Taishan Medical University 省级精品课程申报 《药物化学》理论教学大纲 (供四年制药学、制药工程本科专业使用) 前言 药物化学是用现代科学方法研究化学药物的化学结构、理化性质、制备原理、体内代谢、 构效关系、药物作用的化学机理以及寻找新药的途径和方法的一门学科，是药学领域中重要的 带头学科。它是一门专业基础课，是药学专业的一门必修课。 本课程教学大纲是按照《药物化学》（尤启冬主编，第七版，人民卫生出版社）编写的。 本课程教学目的是：通过本课程的教学，使学生了解和掌握各类药物发展过程、化学结构、 理化性质、化学稳定性、药物在体内作用的化学原理及体内代谢过程、药物的化学过程等有关 内容基础之上，并能运用药物化学知识，在实际工作中独立分析问题和解决问题。 一、学时分配表： 章 内容 理论学时 实验学时 总学时 第一章 绪论 3 第二章 中枢神经系统药物 6 第三章 外周神经系统药物 6 第四章 循环系统药物 6 第五章 消化系统药物 3 第六章 解热镇痛药和非甾体抗炎药 3 第七章 抗肿瘤药 3 第八章 抗生素 6 第九章 化学治疗药 6 第十章 利尿药及合成降血糖药物 3 第十一章 激素 3 第十二章 维生素 2 第十三章 新药设计与开发 2 十四章 药物代谢反应 2 总学时 54 54 108 二、教学内容：
@泰山医学院 省级精品课程申报 第一章绪论 第一节 熟悉：药物化学学科的研究内容、研究任务。 了解：药物化学的起源与发展及我国药物化学的现状：药物化学课的学习内容 第二节 掌握：化学药物的命名方法。 熟悉：中国药品通用名称及化学名的命名规则。 了解：商品名的作用及命名要求。 第二章中枢神经系统药物 第一节 掌握：异戊巴比妥、地西泮的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途 熟悉：镇静催眠药的结构类型和作用机制：巴比妥类药物的构效关系。 了解：异戊巴比妥的合成路线：苯巴比妥、奥沙西泮、唑吡坦的结构和用途。 第二节 掌握：苯妥英钠的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途 熟悉：抗癫痫药物的结构类型和作用机制。 了解：卡马西平、普罗加比的结构和用途。 第三节 掌握：氯丙嗪、氟哌啶醇的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途 熟悉：抗精神病药的结构类型和作用机制：抗精神病药的立体结构对生物活性的影响。 了解：抗精神病药的发展：氯氮平的结构、化学名及用途。 第四节 学握：丙咪嗪的化学名、理化性质、体内代谢及用途。 熟悉：抗抑郁药的结构类型和作用机制：氟西汀的结构、化学名及用途。 了解：抗抑郁药的发展。 第五节 掌握：掌握吗啡的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。 熟悉：镇痛药的结构类型和作用机制：哌替啶的结构、化学名及用途 了解：镇痛药的构效关系和发展：美沙酮、喷他佐辛的结构和用途。 第六节
@泰山医学院 省级精品课程申报 学握：左旋多巴、罗匹尼罗的结构、化学名、理化性质、体内代谢及用途。 熟悉：多巴胺受体药物的结构类型和作用机制。 了解：神经退行性疾病治疗药的发展：盐酸多奈哌齐的结构及用途。 第三章外周神经系统药物 第一节 学握：拟胆碱药物的类型：胆碱受体激动剂的构效关系：乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用机制及应 用特点。氯贝胆碱的化学名、结构、理化性质和用途。 熟悉：溴新斯的明的结构、理化性质和用途。 了解：胆碱受体激动剂和乙酰胆碱酯酶抑制剂的发展和现状。毒草碱、尼古丁、毛果芸香贼、 他克林、多萘培齐的结构及用途。 第二节 学握：抗胆碱药物的类型：硫酸阿托品、溴丙胺太林的结构、化学名、理化性质和用途。 熟悉：莨菪类药物的构效关系：氢溴酸东莨菪碱、氢溴酸山莨菪碱、氢溴酸樟柳碱、右旋氯筒 箭毒碱、泮库溴胺的结构、作用特点和用途。 了解：M胆碱受体拮抗剂的发展及构效关系：N胆碱受体拮抗剂的结构类型。 第三节 掌握：肾上腺素受体激动剂的基本结构类型及其构效关系：掌握肾上腺素、盐酸麻黄碱的化学 名、结构及其特点、作用、理化性质和用途。 熟悉：沙丁胺醇的化学名、结构及其特点和用途。 了解：去甲肾上腺素、异丙肾上腺素、多巴胺、盐酸伪麻黄碱、克伦特罗的结构和用途。拟肾 上腺素药物的发展。 第四节 掌握：组胺H受体拮抗剂的结构类型：马来酸氯苯那敏的化学名、结构、理化性质和用途。 熟悉：盐酸赛庚啶、盐酸西替利嗪、咪唑斯汀的化学名、结构和用途。 了解：第一代（经典）抗组胺药物的发展及结构变换：第二代（非镇静性）抗组胺药物的发展。 第五节 举握：局部麻醉药的结构类型：盐酸普鲁卡因、盐酸利多卡因的化学名、结构、理化性质和用 途。 熟悉：可卡因到普鲁卡因的研究思路及过程：盐酸丁卡因、盐酸布比卡因、盐酸达克罗宁的结 构、作用特点和用途
@泰山医学院 dical Universit 省级精品课程申报 了解：局麻药的构效关系、发展和现状。 第四章循环系统药物 第一节 学握：B-受体阻滞剂的分类及各类药物的作用特点：盐酸普萘洛尔的结构、化学名、理化性质 体内代谢、临床应用及合成路线。 熟悉：阝受体阻滞剂的构效关系。 了解：酒石酸美托洛尔的结构、化学名及应用。 第二节 掌握：硝苯地平的结构、化学名、理化性质、体内代谢、临床应用及合成路线 熟悉：盐酸地尔硫卓、盐酸维拉帕米的结构、化学名、代谢及应用。 了解：钙通道阻滞剂的分类及构效关系：尼莫地平、尼群地平的结构及应用 第三节 掌握：盐酸胺碘酮的结构、化学名、理化性质、体内代谢、临床应用及合成路线。 熟悉：钠通道阻滞剂的分类及各类药物的作用特点：硫酸奎尼丁的结构、化学名、理化性质及 应用 了解：盐酸美西律的结构、理化性质及应用。 第四节 掌握：卡托普利的结构、化学名、理化性质、临床应用及合成路线。 熟悉：ACEI及AgⅡ受体拮抗剂的作用机制：氯沙坦的结构、化学名及应用。 了解：ACEI及AgⅡ受体拮抗剂的发展。马来酸依那普利、依普沙坦的结构及应用。 第五节 掌握：硝酸甘油的结构、化学名、理化性质、体内代谢及临床应用 熟悉：NO供体药物的作用机制。 了解：熟悉硝酸异山梨酯、吗多明的结构及应用。 第六节 掌握：地高辛的结构、理化性质、代谢、作用机制及临床应用 熟悉：米力农、多巴酚丁胺、匹莫苯的结构及应用。 了解：强心甙类药物的构效关系。 第七节 掌握：洛伐他汀的结构、化学名、理化性质、体内代谢及临床应用
网泰山医学院 省级精品课程申报 熟悉：调血脂药的类型及作用机制：他汀类药物的构效关系。 了解：辛伐他汀、阿托伐他汀、普伐他汀、吉非罗齐及烟酸的结构及应用 第八节 熟悉：抗血栓药的分类：氯吡格雷、华法林钠的结构、化学名及应用。 了解：抗血栓药的发展：阿司匹林的抗血栓机制 第九节 熟悉：利血平的结构特点、化学名及应用。 了解：酚妥拉明、哌唑嗪、可乐定、莫索尼定、甲基多巴、肼屈嗪、肛乙啶的结构及应用。 第五章消化系统药物 第一节 掌握：西咪替丁、雷尼替丁的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。 熟悉：抗溃疡药物的结构类型和作用机制：奥美拉唑的结构、化学名称及用途 了解：西咪替丁的合成路线。 第二节 掌握：昂丹斯琼的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。 熟悉：止吐药的结构类型和作用机制。 了解：地芬尼多、硫乙拉嗪的结构、化学名称及用途：昂丹斯琼的合成路线。 第三节 掌握：甲氧氯普胺的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途 熟悉：多潘立酮的结构、化学名称及用途。 了解：西沙必利的结构特点、用途、不良反应和现状。 第四节 熟悉：联苯双酯的结构、化学名称、理化性质、体内代谢及用途。 了解：水飞蓟素、熊去氧胆酸的结构特点及用途。 第六章解热镇痛药和非笛体抗炎药 第一节 掌握：阿司匹林、对乙酰氨基酚的化学名、结构、理化性质、体内代谢和合成及用途：苯胺类 解热镇痛药代谢化学与毒性的关系。 熟悉：阿司匹林衍生物的结构和特点
@泰山医学院 省级精品课程申报 了解：水杨酸类解热镇痛药物的发展历史 第二节 学握：非留体抗药物的分类：羟布宗、吲哚美辛、甲芬那酸、双氯芬酸钠、布洛芬和萘普生、 吡罗昔康的化学名、结构、理化性质、体内代谢和合成及用途：芳基丙酸类镇痛抗炎药的构效 关系及布洛芬光学异构体代谢的活性变化。 熟悉：3,5-吡唑烷二酮类药物的代谢物药物活性的变化：3,5-吡唑烷二附类药物的结构与活 性的关系：灭酸类药物立体结构特征：塞利西布的化学名、结构和合成及以结构与活性关系。 了解：COX-1和C0X-2的结构的差别及其药理作用的特点。 第七章抗肿瘤药 第一节 掌握：盐酸氮芥、环磷酰胺、顺铂的结构、理化性质、体内代谢及作用特点。 熟悉：烷化剂类药物的结构类型和作用机理：塞替派、卡莫司汀、白消安的结构及临床应用： 环磷酰胺、卡莫司汀的合成方法。 了解：烷化剂类药物的发展：金属铂配合物的发展及构效关系。 第二节 掌握：氟尿嘧啶的结构、理化性质及临床应用。 熟悉：抗代谢药物的设计原理及作用机理：盐酸阿糖胞苷、巯嘌岭和甲氨喋呤的结构及临床应 用：氟尿嘧啶的合成方法 了解：抗代谢药物的发展。 第三节（自学） 熟悉：抗肿瘤抗生素的结构类型。 了解：抗肿瘤抗生素的作用机制 第四节 熟悉：紫杉醇的结构、理化性质与构效关系。 了解：喜树碱和长春碱类抗肿瘤药的结构与作用机制、用途。 第八章抗生素 第一节 学握：青霉素的理化性质及在各种条件下的分解产物：青毒素钠、阿莫西林、头孢氨苄和头孢 噻肟钠的结构、理化性质及临床应用
网泰山医学院 省级精品课程申报 熟悉：阝-内酰胺抗生素的结构特点、分类及构效关系：苯唑西林钠、克拉维酸钾及氨曲南的结 构及临床用途：头孢菌素四代的划分及各代药物的特点。 了解：B-内酰胺抗生素的发展和作用机制：半合成青霉素和头孢菌素的结构改造方法及一般合 成方法。 第二节 熟悉：天然四环素类抗生素的理化性质。 了解：四环素类抗生素的结构特点、临床应用及毒副作用。 第三节 了解：氨基糖苷类抗生素的结构特点、临床应用及毒副作用：细菌对氨基糖苷类抗生素产生耐 药的主要原因及半合成氨基糖苷类抗生素的结构改造方法。 第四节 熟悉：红霉素的理化性质及半合成红霉素衍生物的结构改造方法。 了解：大环内酯类抗生素的结构特点及临床应用。 第五节 熟悉：氯霉素的结构、化学名、理化性质及临床应用。 了解：氯霉素的合成路线。 第九章化学治疗药 第一节 掌握：诺氟沙星的化学名、结构、理化性质、体内代谢、合成及用途。 熟悉：三代库诺酮类药物的化学结构特征与药效特点：喹诺酮抗茵药物的作用机理：喹诺酮类 药物的构效关系：喹诺酮类药物的化学结构与毒性的关系。 了解：喹诺倒类药物发展概况：吡哌酸、环丙沙星的化学名、结构及用途 第二节 掌握：抗结核药物化学结构分类，异烟肼的化学名、结构、理化性质、体内代谢及用途。 熟悉：对异烟肼的结构改造：乙胺丁醇的立体异构体与活性的关系。 了解：抗结核药物的发展：乙胺丁醇、对氨基水杨酸的化学结构及用途 第三节 掌握：抗代谢理论：磺胺类药物的结构与活性关系；甲氧苄啶的作用机理：磺胺嘧啶、甲氧苄 啶的结构、化学名、理化性质、体内代谢、合成及用途。 熟悉：磺胺类药物的作用机制：甲氧苄啶的结构、化学名、体内代谢及用途
@泰山医学院 省级精品课程申报 了解：磺胺类药物的发现过程 第四节 学握：硝酸益康唑、氟康唑的化学名、结构、理化性质、体内代谢、合成及用途。 熟悉：抗真菌抗生素的结构及药效特点：唑类抗真菌药物的构效关系：抗真菌药物（合成药和 抗生素)的作用机制 了解：唑类抗真菌药物和其他类抗真菌药物的发展。 第五节 掌握：盐酸金刚烷胺、利巴韦林、齐多夫定的化学名、结构及用途。 熟悉：利巴韦林的构效关系和核苷类逆转录酶抑制剂的作用机理及构效关系。 了解：抗病毒药物的分类和研究进展。 第六节 熟悉：阿苯达唑、磷酸氯喹、硫酸奎宁、青蒿素的结构和作用特点。 了解：抗疟药物的发展概况及对天然产物的结构改造发现新药的过程。 第十章利尿药及合成降血糖药物 第一节 掌握：甲苯磺丁脲、格列本脲、盐酸二甲双胍的化学名、结构、理化性质和用途。 熟悉：磺酰脲类口服降血糖药的结构与代谢、作用时间的关系。 了解：口服降血糖药的结构类型：磺酰脲类口服降血糖药的发展。 第二节 掌握：利尿药的分类及各类药物的作用机制：氢氯噻嗪的结构、化学名、理化性质、体内代谢、 临床应用及合成路线。 熟悉：呋噻米、螺内酯的结构、化学名、代谢及应用。 了解：乙酰唑胺、氨苯蝶啶的结构及应用。 第十一章激素 第一节 熟悉：前列腺素类化合物的基本化学结构。 了解：前列腺素类化合物在临床上的用途：米索前列醇的结构特点及用途。 第二节 熟悉：多肽类药物的结构特点及特殊的理化性质对其生产、制剂和使用的蟛响 了解：胰岛素和降钙素的结构特点及用途
@泰山医学院 省级精品课程申报 第三节 掌握：留体药物分类及结构特征：雌二醇、丙酸睾铜、醋酸甲羟孕酮和氢化可的松的结构、化 学名称、理化性质、体内代谢及用途。 熟悉：枸橼酸他莫昔芬、米非司制和醋酸地塞米松的结构、化学名及用途。 了解：各种激素药物的作用机制：己烯雌酚和左炔诺孕刷的结构特点及用途：唯二醇、丙酸率 酮的合成路线：抗雌激素、抗孕激素的构效关系；各类留体的发展。 第十二章维生素 第一节 熟悉：维生素A、维生素D、维生素E的化学结构、理化性质、各自的活性形式和用途。 第二节 熟悉：维生素C的化学结构、理化性质、各自的活性形式和用途。 了解：维生素H的结构特点和用途。 第十三章新药设计与开发 第一节 熟悉：影响药物疗效的理化因素和立体因素：药物受体相互作用的化学过程。 了解：药物作用的生物粑点：药物作用的体内过程。 第二节 熟悉：熟悉新药开发的基本途径：熟悉先导化合物及其来源和先导化合物的优化方法 了解：定量构效关系。 第十四章药物代谢反应 第一节 熟悉：药物代谢的两相反应 了解：药物代谢定义、作用。 第二节 熟悉：细胞色素P450酶系、还原酶系、过氧化物酶和单加氧酶 了解：酶促反应种类和作用 第三节 熟悉：体内氧化反应、还原反应、脱卤反应、水解反应原理、作用
@泰山医学院 省级精品课程申报 了解：不同官能团发生不同反应的机理 第四节： 熟悉：Ⅱ相生物转化原理、功能。 了解：Ⅱ相生物转化方式