路升次 器类化合物
第十六章 糖类化合物
主要内容 第一节单糖 第二节寡糖和多糖 第三节扩展性知识
主要内容 第一节 单糖 第二节 寡糖和多糖 第三节 扩展性知识
糖的定义和分类 糖类是一类多羟基醛(或酮),或 通过水解能产生这些醛酮的物质 糖分为三类:单糖、寡糖和多糖
糖的定义和分类 糖类是一类多羟基醛（或酮），或 通过水解能产生这些醛酮的物质。 糖分为三类：单糖、寡糖和多糖
第一节单糖 开链结构及构型 H左,OH右,D系列H右,OH左, L系列 CHO CHO CHO OH OH HO H HO OH OH OH OH CH,OH CHOH CH,OH
第一节 单糖 一、开链结构及构型 H 左，OH 右，D 系列 H 右， OH 左， L 系列 HO CHO H H H H OH OH OH CH2OH CHO OH OH OH CH2OH HO CHO CH2OH
二、环状结构及构象 环状半缩醛、半缩酮的启迪,糖环形结构 的提出。 HOCH.CHCHOCHO H OOH HOCH, CH2 CH2 CH,CHO= H OH CH,OH H,OH h, Oh OH H, OH OH OH OH OH OH
二、 环状结构及构象 环状半缩醛、半缩酮的启迪，糖环形结构 的提出。 HOCH2CH2CH2CHO O H OH HOCH2CH2CH2CH2CHO O H OH O H H H CH2OH OH OH OH H H，OH O CH2OH OH OH OH ~H，OH
1、葡萄糖的哈武斯透视式 CHO β-D吡喃葡萄糖α-D-吡喃葡萄糖 CHO OH H OH HO OH H HoHH H HO H OH H OH oH OH HO HO H OH H oH OH HOCH, HOCH, H HOCH2 CH,OH OH OH A OH H OH H OHO OHO A PH H or HO OH H OB H OH ∏I H HO hoch oH a-D-吡喃葡萄糖=HOCH2
1、葡萄糖的哈武斯透视式 HO CHO H H H H OH OH OH CH2OH HO CHO H H H H OH OH OH HOCH2 HO O H H H H OH OH HOCH2 HO H HO O H H H H OH OH HOCH2 H OH + -D-吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖 HO O H H H H OH OH HOCH2 H OH O H H H H H OH OH OH HO A or -D-吡喃葡萄糖 A=HOCH2 -
2、葡萄糖的构象 CH,OH HO H? CH,OH HO H? oH O H OH H CH,OH OH OH H H OH HO O H& H OH OH OH (2) β-D-吡喃葡萄糖 H CH,OH HO CH2OH HO (3) OH CH,OH H? oH H OH OH H/HOO OH H α-D-吡喃葡萄糖 OH OH (4)
2、葡萄糖的构象 O H H H CH2OH OH OH OH H H OH O H? H? H? H? H OH OH HO HO CH2OH O H? H? H? H? H? CH2OH OH OH OH HO (1) (2) -D-吡喃葡萄糖 O H H H CH2OH OH OH OH H H OH O H H H H H OH OH HO HO CH2OH O H H? H? H? CH2OH H? OH OH OH HO (4) (3) -D-吡喃葡萄糖
、化学反应 1、成苷反应 环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合 物中的羟基、氨基或硫羟基等失水,生成的失 水产物称为糖苷,也称为配糖体。由葡萄糖衍 生的糖苷叫葡萄糖苷,失水时形成的键叫苷键
三、化学反应 1、成苷反应 环状糖的半缩醛羟基能与另一分子化合 物中的羟基、氨基或硫羟基等失水，生成的失 水产物称为糖苷，也称为配糖体。由葡萄糖衍 生的糖苷叫葡萄糖苷，失水时形成的键叫苷键
糖苷的名称由三部分组成: 配基+糖的残基+(糖)苷 CH2OH CH,OH o、OH O OCH CHEO OH OH H H OH OH OH OH OH HO H 甲基-β-D-吡喃葡萄糖苷 OH CH2OH CH,OH OHW H H CH2OH OH OH H OH oH oH OCH3 OH H OH 甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷
糖苷的名称由三部分组成： 配基+糖的残基+（糖）苷 CH=O OH HO H H OH H OH CH2OH H O H H H CH2OH OH OH OH H H OH O H H H CH2OH OH OH OH H H OCH3 O H H H CH2OH OH OH OH H H OH O H H H CH2OH OH OH OH H H OCH3 甲基 - -D-吡喃葡萄糖苷 甲基 - -D-吡喃葡萄糖苷
2、氧化反应 (1)用斐林试剂、土伦试剂、本尼迪特 试剂氧化 CHEO COOH OH OH HO HO H OH 斐林试剂or土伦试剂 H OH OH or本尼迪特试剂 H OH CH2OH CH,OH D葡萄糖 D葡萄糖酸
2、氧化反应 （1） 用斐林试剂、土伦试剂、本尼迪特 试剂氧化 斐林试剂 or 土伦试剂 CH=O OH HO H H OH H OH CH2OH H COOH OH HO H H OH H OH CH2OH H D-葡萄糖 D-葡萄糖酸 or 本尼迪特试剂