环状化合物中，成环 12 杂环化合物 的原子除C外，还含 有O、S、N等其它原 heterocyclic compound 子的化合物称为杂环 化合物。 12.1 杂环化合物的分类和命名 12.2 杂环化合物的结构与芳香性 12.3 杂环化合物的性质 12.4 重要杂环化合物
环状化合物中，成环 的原子除C外，还含 有O、S、N等其它原 子的化合物称为杂环 化合物。 12.1 杂环化合物的分类和命名 12.2 杂环化合物的结构与芳香性 12.3 杂环化合物的性质 12.4 重要杂环化合物 12 杂环化合物 ( heterocyclic compound )
12 杂环化合物 12.1 杂环化合物的分类和命名 1.杂环化合物的分类 单杂环 五元杂环 六元杂环 稠杂环苯并杂环 杂环并杂环 2.杂环化合物的命名 杂环化合物的命名有音译法和系统命名法两种。 音译法是按杂环化合物的外文名称音译，以口字旁 同音汉字表示
。 音译法是按杂环化合物的外文名称音译，以口字旁 同音汉字表示。 12.1 杂环化合物的分类和命名 单杂环 五元杂环 六元杂环 稠杂环 苯并杂环 杂环并杂环 1. 杂环化合物的分类 2 . 杂环化合物的命名 12 杂环化合物
12 杂环化合物 五元杂环 编号从杂原子开始，按OS→N的顺序， 使杂原子的序号最低 H H furan thiophene pyrrole thiazole imidazole 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 B CH3 CHO CH2CH3 2-甲基呋喃 2-呋喃甲醛 2-甲基-5-乙基呋喃
五元杂环 furan thiophene pyrrole thiazole imidazole 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 2-甲基呋喃 2-呋喃甲醛 2-甲基-5-乙基呋喃 编号从杂原子开始, 按O S N的顺序, 使杂原子的序号最低. H H O S N N S N N α β O CH3 CHO O CH3 O CH2 CH3 12 杂环化合物
12杂环化合物 CH3 2,5-二甲基愿唑 5-甲基噻唑 5-甲基咪唑 CH3 CH3 CH,cH厂） H CH3 2,5-二甲基咪唑 N-甲基-4-乙基咪唑
2,5-二甲基咪唑 N-甲基-4-乙基咪唑 2,5-二甲基噁唑 5-甲基噻唑 5-甲基咪唑 N O CH3 CH3 CH3 N S CH3 N N H CH3 CH3 N N H CH3 CH2 CH3 N N 12 杂环化合物
12 杂环化合物 六元杂环 NH2 COOH N人OH 吡啶 3-吡啶甲酸 胞嘧啶 (烟酸) 稠杂环 NH2 1W5 61 5 N7 6 2- 8 N④N N O 3 H OH 5-甲基吲哚 6-氨基嘌呤 8-羟基喹啉 腺嘌呤
稠杂环 腺嘌呤 5-甲基吲哚 6-氨基嘌呤 8-羟基喹啉 吡啶 3-吡啶甲酸 胞嘧啶 （烟酸） OH NH2 -COOH N N N N NH2 H N N N N CH3 N H N OH 9 1 1 1 2 2 2 3 3 3 4 4 5 4 5 5 6 6 6 7 7 7 8 8 12 杂环化合物 六元杂环
12 杂环化合物 12.2 杂环化合物的结构和芳香性 五元杂环 H 呋喃、噻吩、吡咯结构上共同点：五元杂环的环上5个原 子都是sp2杂化的，位于同一平面上，碳原子p轨道上有1个单 电子，杂原子p轨道上有2个电子，5个p轨道垂直于环所在的 平面，侧面交盖形成闭合的共轭体系。 (S) 的杂化 SP2杂化 2P4 3个SP2 未杂化的P 2S2
O（S）的杂化 3个SP2 未杂化的P 2S2 2P4 SP2杂化 五元杂环 H O S N 12 杂环化合物 呋喃、噻吩、吡咯结构上共同点：五元杂环的环上5个原 子都是sp2杂化的，位于同一平面上，碳原子p轨道上有1个单 电子，杂原子p轨道上有2个电子，5个p轨道垂直于环所在的 平面，侧面交盖形成闭合的共轭体系。 12.2 杂环化合物的结构和芳香性
12 杂环化合物 N的杂化 吡咯N的杂化 SP2杂化 2P3 未杂化的P轨道 2S2 3个SP2 符合休克尔 4n+2规则， 都 具有芳香性。 富电子芳杂环
N的杂化 吡咯N的杂化 未杂化的P轨道 SP2杂化 2S2 2P3 3个SP2 12 杂环化合物 O S N H 符 合 休 克 尔 4n+2规则，都 具有芳香性。 富电子芳杂环
12 杂环化合物 六元杂环 六元杂环结构和芳香性，以吡啶为例： 吡啶N的杂化 SP2杂化 2P3 未杂化的P轨道 2S2 3个SP2 缺电子芳杂环 符合休克尔4n+2规则，具有芳香性
六元杂环结构和芳香性，以吡啶为例： 吡啶N的杂化 未杂化的P轨道 SP2杂化 2S2 2P3 3个SP2 符合休克尔4n+2规则，具有芳香性。 N N N 12 杂环化合物 六元杂环 缺电子芳杂环
12 杂环化合物 下列化合物是否有芳香性？数出π电子。 NH2 H N H H 头 CH3CH互 CH3
N N N S H N N NH2 N OH N N N CH3 CH3 CH2 H N N CH3 CH3 CH3 N O 下列化合物是否有芳香性？数出π电子。 H O N N H O 12 杂环化合物
12 杂环化合物 12.3杂环化合物的化学性质 1、亲电取代反应 吡咯、呋喃、噻吩a位取代 吡啶位取代 12 NaOH H CH3COONO2 600, H2S04, 亲电取代反应活性 吡咯>呋喃> HNO3 N02 噻吩>苯>吡啶 H2S043700c
12.3 杂环化合物的化学性质 1、亲电取代反应 亲电取代反应活性 吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯 > 吡啶 吡咯、呋喃、噻吩 α位取代 吡啶 β位取代 NaOH I2 I I I I N H N H NO2 C 0 CH3 COONO2 -5 30 O ~ O SO3 H H2 SO4 O S S NO2 N N HNO3 H2 SO4 370 C 0 12 杂环化合物