第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 Amino Acids,Peptides and Nucleic acids University of Science and Technology of China
University of Science and Technology of China 第十九章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸 Amino Acids, Peptides and Nucleic acids 有 机 化 学
蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分 除水外，细胞内80%都是蛋白质，人类的主要营养物质之一。 在生命现象中起重要的作用： 酶（球蛋白）—机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）一调节代谢 血红蛋白一 运输0，和C02 抗原抗体 免疫作用 蛋白质→氨基酸 Organic Chem
Organic Chem 蛋白质： 含氮的天然高聚物，生物体内一切组织的基本组成部分 除水外，细胞内80％都是蛋白质,人类的主要营养物质之一。 酶（球蛋白）——机体内起催化作用 激素（蛋白质及其衍生物）——调节代谢 血红蛋白——运输O2和CO2 抗原抗体——免疫作用 蛋白质 → 氨基酸 在生命现象中起重要的作用：
§一、氨基酸 一、简介： 蛋白质水解→Q一氨基酸 CH-COOH H2N 天然-有旋光性，L-构型。 (S) 半光氨酸例外 COOH COOH (R)型。 HO- H H2N- -H COOH CH3 R H2N- H L-乳酸 L·氨基酸 CH>SH Organic Chem
Organic Chem §一、氨基酸 一、简介： 蛋白质水解→α －氨基酸 天然-有旋光性，L-构型。 （S) 半光氨酸例外 （R ）型。 H2 N COOH R CH COOH CH3 HO H COOH R H2 N H L－乳酸 L－氨基酸 COOH CH2 SH H2 N H
20种常见氨基酸： 结构 名称 缩写 等电点 I、中性 NH2CH2COOH 甘氨酸 Gly 5.97 NH2 CH,一9-COoH 丙氨酸 Ala 6.00 NH2 (H3C)2HC-CH-COOH *颉氨酸 Val 5.96 NH2 C2H5HC-CH-COOH *异亮氨酸 5.98 CH3 Organic Chem
Organic Chem 20种常见氨基酸： 结构 名称 缩写 等电点 甘氨酸 Gly 5.97 丙氨酸 Ala 6.00 *颉氨酸 Val 5.96 *异亮氨酸 Ile 5.98 I、中性 NH2 C H COOH NH2 (H3 C) 2 HC CH COOH NH2 C2 H5 HC CH COOH CH3 NH2 CH2 COOH CH3
结构 名称 缩写 等电点 NH2 (H3C)2HCH2C-CH-COOH *亮氨酸 Leu 6.02 NH2 C6H5H2C-CH-COOH *苯丙氨酸 Phe 5.48 NH2 HSH2C-CH-COOH 半光氨酸 Cys 5.07 NH2 H3CHC-CH-COOH *苏氨酸 Thr 5.6 OH Organic Chem
Organic Chem 结构 名称 缩写 等电点 *亮氨酸 Leu 6.02 *苯丙氨酸 Phe 5.48 半光氨酸 Cys 5.07 *苏氨酸 Thr 5.6 NH2 (H3 C) 2 HCH2 C CH COOH NH2 C6 H5 H2 C CH COOH NH2 HSH2 C CH COOH NH2 H3 CHC CH COOH OH
结构 名称 缩写 等电点 NH2 HNC-(CHCHCOO 谷酰胺 GIn 5.56 NH2 H2NC-CH2CHCOOH 天冬酰胺 Asn 5.07 NH2 CH3S(CH2)2CHCOOH *蛋氨酸 Met 5.74 NH2 HOCH2CHCOOH 丝氨酸 Ser 5.68 Organic Chem
Organic Chem 谷酰胺 Gln 5.56 天冬酰胺 Asn 5.07 结构 名称 缩写 等电点 *蛋氨酸 Met 5.74 丝氨酸 Ser 5.68 O H2 NC (CH2 ) 2 CHCOOH NH2 O H2 NC CH2 CHCOOH NH2 CH3 S(CH2 ) 2 CHCOOH NH2 HOCH2 CHCOOH NH2
结构 名称 缩写 等电点 COOH 脯氨酸 pro 6.30 NH2 酪氨酸 Tyr 5.66 HO-CH2CH-COOH NH2 CH2CH-COOH*色氨酸 Trp 5.89 酸性 NH2 天冬氨酸 Asp 2.77 HOOC-CH2CH-COOH Organic Chem
Organic Chem 结构 名称 缩写 等电点 脯氨酸 pro 6.30 酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸 Trp 5.89 天冬氨酸 Asp 2.77 II 酸性 N H COOH HO CH2 CH COOH NH2 N H CH2 CH COOH NH2 HOOC CH2 CH COOH NH2
结构 名称 缩写 等电点 NH2 HOOC-(CH2)2CH-COOH 谷氨酸 Glu 3.22 Ⅲ 碱性 NH2 H2N-(CH2)4CH-COOH *赖氨酸 Lys 9.74 NH2 H2N-C-NH(CH2)3CH-COOH NH 精氨酸 Arg 10.76 NH2 CH2CH-COOH 组氨酸 His 7.59 HN- (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到) Chem
Organic Chem 结构 名称 缩写 等电点 谷氨酸 Glu 3.22 III 碱性 *赖氨酸 Lys 9.74 精氨酸 Arg 10.76 组氨酸 His 7.59 (*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到） HOOC (CH2 ) 2CH COOH NH2 H2N (CH2 ) 4CH COOH NH2 C-NH(CH2 ) 3CH COOH NH2 H2N NH N HN CH2CH NH2 COOH
二、氨基酸的性质： 1、两性 HN COOH C HN-COOHCOON HCI NaOH R 通常以内盐形式存在：HAgN-总cO0 R 离子型化合物： 熔点高（分解） 难溶于有机溶剂 Organic Chem
Organic Chem 二、氨基酸的性质： 1、两性 离子型化合物： 熔点高（分解） 难溶于有机溶剂 通常以内盐形式存在： H2N H C COOH R HCl H3N H C COOH R H2N H C COONa + R NaOH H3 N H C COO R
等电点 溶解度最小 中性氨基酸 56.3 酸性氨基酸 2.83.2 控制PH值，可得不同电荷 碱性氨基酸 7.6≈10.8 形式的离子一电泳分离 可以分别起氨基和酸基的反应： C-coou C6Hs-C-CI R'OH HN-CHCOO H HN-C-CO0R R 酰基化 R 酯化 R 2、与亚硝酸的反应： HNO2 R-CHCOOH->R-CH-COOH+N2 H2O NH2 OH 定量分析伯氨基 Organic Chem
Organic Chem 等电点 中性氨基酸 5～6.3 酸性氨基酸 2.8～3.2 碱性氨基酸 7.6～10.8 溶解度最小 控制PH值，可得不同电荷 形式的离子—电泳分离 可以分别起氨基和酸基的反应： 2、与亚硝酸的反应： 定量分析伯氨基 H3N CHCOO R O C C Cl 6H5 酰基化 NH H C COOH R C6H5C O R'OH 酯化 H2N H C COOR' R R CH NH2 COOH HNO2 R CH OH COOH + N2 + H2 O