第四章卤化反应及其工艺
第四章 卤化反应及其工艺
§4.1概述 二、定义 卤化的目的 赋予有机化合物新的功能 2,卤素基团被亲核置换制备中间体中 三、引入卤素的方法 1,加成法(加成卤化) 2,取代法(取代卤化) 3,置换法 四、常用的卤化剂 1,卤单质 2,卤化物 3,酰卤化合物
§4.1 概述 ◼ 一、定义 ◼ 二、卤化的目的 1，赋予有机化合物新的功能阻燃卤化物 2，卤素基团被亲核置换制备中间体 制备中间体 ◼ 三、引入卤素的方法 1，加成法（加成卤化） 2，取代法（取代卤化） 3，置换法 ◼ 四、常用的卤化剂 1，卤单质 2，卤化物 3, 酰卤化合物
引入卤素的方法 ■1,加成法(加成卤化) 2,取代法(取代卤化) ,置换法
三、引入卤素的方法 ◼ 1，加成法（加成卤化） ◼ 2，取代法（取代卤化） ◼ 3，置换法
加成卤化 H2 C=CH2 2 C2 Cl2HC-CHcl 2 h入 +3C2 C⌒HAC
加成卤化 H2 C CH2 + 2Cl2 Cl2 HC CHCl 2 + 3Cl2 C6 H6 Cl6 hλ
取代卤化 Fec3 t Cl2 CH 3 CHoC +C2
取代卤化 + Cl2 FeCl 3 Cl CH3 Cl + 2 CH2 Cl
置换法 CH3 CH2Oh+ HCl Zno2 C2H5CI o CI t cl2
置换法 CH3 CH2 OH + HCl ZnCl 2 C2 H5 Cl O O + Cl2 O O Cl
四、常用的卤化剂 ■1,卤单质 F2,Cl2,Br2,I2;F2活性太强,常用于间接取代,有时需要用 惰性气体稀释 CH 4F2→>CFA4HF 4 ■2,卤化物 HgCl 2 HC-CH H2C-CHCl HCI CF T 3HF I 3HCI HaSO C2HsOH+ KBr C2H5Br +KHSO4+ H2O
四、常用的卤化剂 ◼ 1，卤单质 F2，Cl2，Br2，I2 ；F2活性太强，常用于间接取代，有时需要用 惰性气体稀释 ◼ 2，卤化物 CH4+4F2 CF4+4HF HC CH HgCl 2 HCl H2 C CHCl CCl 3 + 3HF CF3 + 3HCl C2 H5 OH+ KBr H2 SO4 C2 H5 Br + KHSO4+ H2 O
3,酰卤化合物 光气 CHCI C-H+ CI-C-Cl t co2 硫酰氯(二氯硫酰) CH 3 CH3 CIS-CI Sbcl3 O ■次卤酸盐 CI(Br) Naclo/Nabro OH NaoH
3, 酰卤化合物 ◼ 光气 ◼ 硫酰氯（二氯硫酰） ◼ 次卤酸盐 CHCl 2 C-H O + C O Cl Cl + CO2 S O O Cl Cl + CH3 SbCl 3 CH3 Cl Cl OH NaClO/NaBrO NaOH OH Cl (Br)
NO 2 C 2 I No,CI 220°C NO 2 C CH 3 CH3 CH NO C 2 2 NO 2 2 Fecl
NO2 NO2 Cl2 220℃ Cl Cl + NO2 Cl NO2 CH3 Cl2 FeCl 3 NO2 CH3 Cl Cl2 hv Cl CH3 Cl
§42氯化反应 置换已有取代基 1,置换NO2 2,置换磺酸基 3,置换重氮基 4,置换羟基 ■芳环上的取代氯化(亲电取代) 侧链氯化 ■苯环上的加成氯化 ■烷烃的取代氯化
§4.2 氯化反应 ◼ 置换已有取代基 1,置换NO2 2,置换磺酸基 3,置换重氮基 4,置换羟基 ◼ 芳环上的取代氯化（亲电取代） ◼ 侧链氯化 ◼ 苯环上的加成氯化 ◼ 烷烃的取代氯化