第八章 酰化反应及其工艺
第八章 酰化反应及其工艺
§81概述 定义 酰基: OH 含氧酸 酰基
§8.1概述 一、定义 酰基: 含氧酸 -OH 酰 基
H-C—OH H—C 甲酰基 O H2C-C—OH H2C—C 乙酰基
C O H OH C- O H 甲酰基 C O H3 C OH C- O H3 C 乙酰基
C-OH C-苯甲酰基 S-OH s-苯磺酰基
C O OH C- O 苯甲酰基 S O OH O S- O O 苯磺酰基
N—OH OMN|O 硝酰基 HO-S—OH HO-S 硫酰基
N O OH O N- O O 硝酰基 S- O O S HO 硫酰基 O OH O HO
酰化反应类型 NH2+-C-R—NH—C—RN一酰化 C-+ C-R—≥ C-C-R C-酰化 OH十-C R o-C-RO-酰化(酯化
二、酰化反应类型 C O -C -C R O -C - + R C-酰化 -C O -OH + R C O -O R O-酰化(酯化)
、常用的酰化剂 ●酸:甲酸、乙酸 ●酸酐:乙酐、邻苯二甲酸酐 ●酰氯 O H2C-C-C
三、常用的酰化剂 酸:甲酸、乙酸 酸酐:乙酐、邻苯二甲酸酐 酰氯 C O H3 C Cl
7/C-C C c|-C—C C
C O Cl Cl N C C N N C Cl Cl Cl
四、酰化反应机理 ●酰化试剂对官能团的亲电取代,难易程 度: 与官能团上孤对电子的活性 与酰化试剂亲电活性有关
四、酰化反应机理 酰化试剂对官能团的亲电取代,难易程 度: 与官能团上孤对电子的活性 与酰化试剂亲电活性有关
酰化历程 H H 0 Ar-N:+Co+ -R-Ar-NC-R H z H Z &t-- Ar-NH-C-R ●Z
酰化历程 Z=OH、OCOR、Cl、OC2H5