《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 课程类别：选修课 课程编号：53010043适用专业：化学 考核方式：闭卷 总学时、学分：32学时2学分其中实验学时：0学时 一、课程教学目的 高等有机化学是化学系各专业的一门选修课，是从有机物的结构入手探求有机化学反 应内在规律的一门学科。该课程科学地、系统地、严谨地阐明了有机化学的基本理论，为学 生深入学习有关专业课程打下坚实的基础。 本课程教学的基本目的： (1)进一步扩大学生的知识面，打好专业基础。了解有机化学反应中的一些基本规律。 加深对先行课程如无机化学、有机化学的理解，做到知识面要宽、基础要深。在基础有机化 学的基础上，重点掌握结构理论和有机化学反应机理的基本知识，了解有机化学的一些新进 展。 (2)进一步培养学生的独立工作能力，提高学生的自学能力。学习前人提出问题、考虑 问题和解决问题的方法。逐步培养独立思考和独立解决问题的能力，以便在生产实践和科学 研究中碰到问题时，能得到一些启发和帮助。 二、课程教学要求 本课程内容有取代基效应、有机立体化学、有机活性中间的结构、饱和碳原子上的亲 核取代反应、碳碳重键的加成反应、芳环上的取代反应、羰基的亲核加成反应和消除反 应。本课程理论教学要求学生重点掌握物质结构的基本理论和反应机理，重点掌握判断有机 反应发生的方向和途径，掌握研究反应机理的基本手段，了解有机化学基本原理在实际体系 中的应用。从而使学生学会科学的思维方法，提高分析问题和解决问题的能力。教学过程中 要充分利用直观教具如模型、图表、幻灯及录像和计算机辅助教学软件等。因学时有限，而 内容较多，因此有一部分内容要求学生自学。学生自学部位不占总学时，但仍然是大纲要求 掌握内容。学生自学部分，采用由教师提示，学生课后自学并提出问题，老师课后解答的方 式。 三、先修课程 无机化学、有机化学、有机化学实验等
《高等有机化学》教学大纲 课程名称：高等有机化学 课程类别：选修课 课程编号： 53010043 适用专业：化学 考核方式：闭卷 总学时、学分：32 学时 2 学分 其中实验学时： 0 学时 一、 课程教学目的 高等有机化学是化学系各专业的一门选修课，是从有机物的结构入手探求有机化学反 应内在规律的一门学科。该课程科学地、系统地、严谨地阐明了有机化学的基本理论，为学 生深入学习有关专业课程打下坚实的基础。 本课程教学的基本目的： （1）进一步扩大学生的知识面，打好专业基础。了解有机化学反应中的一些基本规律。 加深对先行课程如无机化学、有机化学的理解，做到知识面要宽、基础要深。在基础有机化 学的基础上，重点掌握结构理论和有机化学反应机理的基本知识，了解有机化学的一些新进 展。 （2）进一步培养学生的独立工作能力，提高学生的自学能力。学习前人提出问题、考虑 问题和解决问题的方法。逐步培养独立思考和独立解决问题的能力，以便在生产实践和科学 研究中碰到问题时，能得到一些启发和帮助。 二、课程教学要求 本课程内容有取代基效应、 有机立体化学、 有机活性中间的结构、 饱和碳原子上的亲 核取代反应、 碳-碳重键的加成反应、 芳环上的取代反应、羰基的亲核加成反应和消除反 应。本课程理论教学要求学生重点掌握物质结构的基本理论和反应机理，重点掌握判断有机 反应发生的方向和途径，掌握研究反应机理的基本手段，了解有机化学基本原理在实际体系 中的应用。从而使学生学会科学的思维方法，提高分析问题和解决问题的能力。教学过程中 要充分利用直观教具如模型、图表、幻灯及录像和计算机辅助教学软件等。因学时有限，而 内容较多，因此有一部分内容要求学生自学。学生自学部位不占总学时，但仍然是大纲要求 掌握内容。学生自学部分，采用由教师提示，学生课后自学并提出问题，老师课后解答的方 式。 三、先修课程 无机化学、有机化学、有机化学实验等
四、课程教学重、难点 (1)课程重点：掌握物质结构的基本理论和反应机理，判断有机反应发生的方向和途径。 (2)课程难点：通过研究反应机理的基本手段，掌握有机化学基本原理在实际体系中的应 用 五、课程教学方法与教学手段 (1)授课方式：课堂讲授为主。采用讨论式、启发式教学法，开展创造性教学，培养 学生的创新精神和实践能力。 (2)授课手段：多媒体课件，课外辅导，讨论等。 六、课程教学内容 绪论（1学时) (1)教学内容 高等有机化学的目的和内容、研究方法和学习方法。 (2)重、难点提示： 重点是高等有机化学的学习方法 第一章取代基效应(3学时) (1)教学内容 1.诱导效应 1.1诱导效应的定义 1.2诱导效应的结构特征和传递方式 1.3诱导效应的传递强度 1.4诱导效应的相对强度 1.5动态诱导效应 2.共轭效应 2.1共轭体系与共轭效应的定义 2.2共轭效应的结构特征和传递方式 2.3共轭效应的相对强度 2.4超共轭效应 2.5动态共轭效应 3.场效应
四、课程教学重、难点 （1）课程重点：掌握物质结构的基本理论和反应机理，判断有机反应发生的方向和途径。 （2）课程难点：通过研究反应机理的基本手段，掌握有机化学基本原理在实际体系中的应 用 五、课程教学方法与教学手段 （1）授课方式：课堂讲授为主。采用讨论式、启发式教学法，开展创造性教学，培养 学生的创新精神和实践能力。 （2）授课手段：多媒体课件，课外辅导，讨论等. 六、课程教学内容 绪论（1 学时） （1）教学内容 高等有机化学的目的和内容、研究方法和学习方法。 （2）重、难点提示: 重点是高等有机化学的学习方法 第一章 取代基效应 （3 学时） （1）教学内容 1.诱导效应 1.1 诱导效应的定义 1.2 诱导效应的结构特征和传递方式 1.3 诱导效应的传递强度 1.4 诱导效应的相对强度 1.5 动态诱导效应 2.共轭效应 2.1 共轭体系与共轭效应的定义 2.2 共轭效应的结构特征和传递方式 2.3 共轭效应的相对强度 2.4 超共轭效应 2.5 动态共轭效应 3.场效应
4.空间效应 (2)重、难点提示 重点是掌握诱导效应和共轭效应的基本概念和结构特征.难点是理解超共轭效应。 第二章立体化学(3学时) （1)教学内容 1.对映异构 1.1手性和手性中心 1.2含一个手性中心的分子 1.3含两个和多个手性中心的分子 1.4手性和对称要素的关系 1.5环状化合物的立体异构 1.6不含手性中心的化合物的立体异构 2.准对映性和准非对映性的原子和基团 2.1准手性中心和准手性分子 2.2准对映性的原子和基团 2.3准非对映性的原子和基团 (2)重、难点提示 重点是明确手性中心和对映异构、手性和对称要素的关系：掌握判断分子手性的依据： 难点是准对映性和准非对映性的原子和基团的应用。 第三章有机活性中间体(8学时) （1)教学内容； 1.碳正离子 1.1碳正离子的结构 1.2碳正离子的稳定性 1.3碳正离子的形成和反应 2.碳负离子 2.1碳负离子的结构 2.2碳负离子的稳定性 2.3碳负离子的形成和反应 3.碳自由基
4.空间效应 （2）重、难点提示 重点是掌握诱导效应和共轭效应的基本概念和结构特征.难点是理解超共轭效应。 第二章 立体化学(3 学时) （1）教学内容 1.对映异构 1.1 手性和手性中心 1.2 含一个手性中心的分子 1.3 含两个和多个手性中心的分子 1.4 手性和对称要素的关系 1.5 环状化合物的立体异构 1.6 不含手性中心的化合物的立体异构 2. 准对映性和准非对映性的原子和基团 2.1 准手性中心和准手性分子 2.2 准对映性的原子和基团 2.3 准非对映性的原子和基团 （2）重、难点提示 重点是明确手性中心和对映异构、手性和对称要素的关系；掌握判断分子手性的依据； 难点是准对映性和准非对映性的原子和基团的应用。 第三章 有机活性中间体 （8 学时） （1）教学内容; 1. 碳正离子 1.1 碳正离子的结构 1.2 碳正离子的稳定性 1.3 碳正离子的形成和反应 2. 碳负离子 2.1 碳负离子的结构 2.2 碳负离子的稳定性 2.3 碳负离子的形成和反应 3. 碳自由基
3.1碳自由基的结构 3.2碳自由基的稳定性 3.3碳自由基的形成 4.卡宾 4.1卡宾的种类 4.2卡宾的结构 4.3卡宾的形成 4.4卡宾的反应 5.苯炔 5.1苯炔的结构 5.2苯炔的形成 5.3苯炔的反应 6.氮烯 6.1氮烯的结构 6.2氮烯的形成 6.3氮烯的反应 (2)重、难点提示 重点是掌握碳正离子、碳负离子、自由基和有机活性中间体的结构和稳定性。难点是 卡宾中间体的结构、形成和反应。 第四章饱和碳原子上的亲核取代反应(4学时) （1)教学内容 1.亲核取代反应类型 2.反应机理 2.1单分子亲核取代 2.2双分子的亲核取代 2.3离子对机理 3.影响亲核取代反应的因素 3.1烃基的结构 3.2离去基团 3.3亲核试剂
3.1 碳自由基的结构 3.2 碳自由基的稳定性 3.3 碳自由基的形成 4. 卡宾 4.1 卡宾的种类 4.2 卡宾的结构 4.3 卡宾的形成 4.4 卡宾的反应 5. 苯炔 5.1 苯炔的结构 5.2 苯炔的形成 5.3 苯炔的反应 6. 氮烯 6.1 氮烯的结构 6.2 氮烯的形成 6.3 氮烯的反应 （2）重、难点提示 重点是掌握碳正离子、碳负离子、自由基和有机活性中间体的结构和稳定性。难点是 卡宾中间体的结构、形成和反应。 第四章 饱和碳原子上的亲核取代反应 （4 学时） （1）教学内容 1. 亲核取代反应类型 2. 反应机理 2.1 单分子亲核取代 2.2 双分子的亲核取代 2.3 离子对机理 3. 影响亲核取代反应的因素 3.1 烃基的结构 3.2 离去基团 3.3 亲核试剂
3.4溶剂 (2)重、难点提示 重点是掌握单分子亲核取代和双分子的亲核取代反应机理。难点是烃基的结构和 亲核试剂对亲核取代反应的影响。 第五章碳碳重键的加成反应(4学时) （1)教学内容 1.亲电加成反应的历程 1.1碳正离子机理 1.2鎓型离子机理 1.3三分子亲电加成反应的机理 2.亲电加成反应的立体化学 3.影响亲电加成反应的因素 3.1烯烃的结构 3.2亲电试剂 3.3溶剂 4.亲电加成反应的定向规律 5.共轭二烯烃的亲电加成 6.烯烃的亲核加成 7.麦克尔加成 8.炔烃的亲核加成 (2)重、难点提示： 重点是烯烃的亲电加成反应的机理和影响亲电加成反应的因素，共轭二烯烃的亲电加 成和炔烃的加成反应。难点是麦克尔加成反应及其在有机合成中的应用。 第六章芳环上的取代反应(2学时) （1)教学内容 1.亲电取代 1.1反应机理 1.2定位效应 2.亲核取代 2.1加成-消除的反应机理
3.4 溶剂 （2）重、难点提示: 重点是掌握单分子亲核取代和双分子的亲核取代反应机理。难点是烃基的结构和 亲核试剂对亲核取代反应的影响。 第五章 碳-碳重键的加成反应 （4 学时） （1）教学内容 1．亲电加成反应的历程 1.1 碳正离子机理 1.2 鎓型离子机理 1.3 三分子亲电加成反应的机理 2．亲电加成反应的立体化学 3．影响亲电加成反应的因素 3.1 烯烃的结构 3.2 亲电试剂 3.3 溶剂 4．亲电加成反应的定向规律 5．共轭二烯烃的亲电加成 6. 烯烃的亲核加成 7. 麦克尔加成 8. 炔烃的亲核加成 （2）重、难点提示: 重点是烯烃的亲电加成反应的机理和影响亲电加成反应的因素, 共轭二烯烃的亲电加 成和炔烃的加成反应。难点是麦克尔加成反应及其在有机合成中的应用。 第六章 芳环上的取代反应 （2 学时） （1）教学内容 1. 亲电取代 1.1 反应机理 1.2 定位效应 2. 亲核取代 2.1 加成-消除的反应机理
2.2消除-加成的反应机理 2.3重氮离子机理 (2)重、难点提示： 重点是芳环上的亲电取代反应的反应机理和定位效应在亲电取代反应中的应用。难点 是亲核加成反应历程及其在有机合成中的应用。 第七章羰基的亲核加成反应(5学时) （1)教学内容 1.醛酮的亲核加成 1.1反应机理 1.2影响亲核加成反应的因素 1.3反应实例 2.亲核加成反应的立体化学 3.羧酸及其衍生物的亲核加成 3.1羧酸的亲核加成 3.2酸酸衍生物的亲核加成 3.3相对活性 3.4反应实例 (2)重、难点提示 重点是明确羰基的亲核加成反应的历程：熟悉反应物的结构，亲核试剂的亲核性对羰 基亲核加成反应的影响。难点是羰基类的化合物亲核加成反应的立体化学问题。 第八章消除反应(2学时) (1)教学内容 1.消除反应的类型 2.消除反应的反应机理 3.影响消除反应机理的因素 4.消除反应的定向 5.消除反应的立体化学 6.消除与取代的竞争 (2)重、难点提示 重点是消除反应的历程和反应机理与消除反应定向之间的关系。难点是消除与取代的
2.2 消除-加成的反应机理 2.3 重氮离子机理 （2）重、难点提示: 重点是芳环上的亲电取代反应的反应机理和定位效应在亲电取代反应中的应用。难点 是亲核加成反应历程及其在有机合成中的应用。 第七章 羰基的亲核加成反应 （5 学时） （1）教学内容 1. 醛\酮的亲核加成 1.1 反应机理 1.2 影响亲核加成反应的因素 1.3 反应实例 2. 亲核加成反应的立体化学 3. 羧酸及其衍生物的亲核加成 3.1 羧酸的亲核加成 3.2 酸酸衍生物的亲核加成 3.3 相对活性 3.4 反应实例 （2）重、难点提示 重点是明确羰基的亲核加成反应的历程；熟悉反应物的结构, 亲核试剂的亲核性对羰 基亲核加成反应的影响。难点是羰基类的化合物亲核加成反应的立体化学问题。 第八章 消除反应 （2 学时） （1）教学内容 1．消除反应的类型 2．消除反应的反应机理 3．影响消除反应机理的因素 4．消除反应的定向 5．消除反应的立体化学 6．消除与取代的竞争 （2）重、难点提示 重点是消除反应的历程和反应机理与消除反应定向之间的关系。难点是消除与取代的
竞争。 七、实验教学内容 八、学时分配 章目 教学内容 教学环节 理论教学学时 实验教学学时 绪论 1 立体化学 3 二 取代基效应 3 三 有机活性中间体 8 四 饱和碳原子上的亲核取代 反应 4 五 碳-碳重键的加成反应 4 六 芳环上的取代反应 2 七 羰基的亲核加成反应 八 消除反应 2 总计 32 九、课程考核方式 1.考核方式：闭卷考试 2.成绩构成：卷面成绩和平时成绩 十、参考书目 1.魏荣宝.高等有机化学（第三版）.高等教育出版社2017年 2.荣国斌.高等有机化学基础（第四版）化学工业出版社2015年 3.史密斯，马奇.高等有机化学：反应机理与结构（第七版）.化学工业出版社2018年 审核意见 执笔人：陈雯雯 课程所属系：化学 系主任意见：
竞争。 七、实验教学内容 八、学时分配 章目 教学内容 教学环节 理论教学学时 实验教学学时 绪论 1 一 立体化学 3 二 取代基效应 3 三 有机活性中间体 8 四 饱和碳原子上的亲核取代 反应 4 五 碳-碳重键的加成反应 4 六 芳环上的取代反应 2 七 羰基的亲核加成反应 5 八 消除反应 2 总计 32 九、 课程考核方式 1.考核方式： 闭卷考试 2.成绩构成：卷面成绩和平时成绩 十、 参考书目 1. 魏荣宝. 高等有机化学(第三版)． 高等教育出版社 2017 年 2. 荣国斌. 高等有机化学基础（第四版）化学工业出版社 2015 年 3. 史密斯，马奇. 高等有机化学：反应 机理与结构(第七版)．化学工业出版社 2018 年 审 核 意 见 执笔人：陈雯雯 课程所属系：化学 系主任意见：
系主任签字 年月日 学院意见： 院长签字 年 月 日
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