《有机化学》教学大纲 课程名称：有机化学 课程类别：必修课 适用专业：化学和材料专业 考核方式：闭卷 总学时、学分：120学时6学分 其中实验学时：0学时 课程编码：53010015上课周数：30 一、课程教学目的 有机化学是化学科学的一个重要分支，是高等师范化学专业的一门主干 课程。在学习无机化学的基础上，系统地讲授各类有机化合物的结构、性质、 制备、用途、反应历程以及化学变化规律。通过有机化学的教学，不仅要求 学生掌握有关的基本理论和基本技能，而且要培养学生的自学能力，解决问 题的能力和独立工作能力。通过学习前人提出问题、考虑问题和解决问题的 方法，逐步培养独立思考和独立解决问题的能力，以便在生产实践和科学研 究中碰到问题时，能得到一些启发和帮助。在教学过程中，要适当融入本学 科的最新成果及发展趋势，为培养高素质的中学化学教师及高层次人才打下 坚实的基础。 二、课程教学要求 掌握各类有机化合物的命名，物理性质、典型反应及制备方法：初步 掌握典型有机化合物结构与性能的关系，以及典型有机反应的历程；掌握各 类异构现象，初步掌握构象及反应中的立体化学：掌握诱导效应和共轭效 应，并能运用解释有关问题；初步掌握几类重要的有机反应活泼中间体：初 步掌握测定结构的物理方法，具备识辨简单图谱的能力：了解碳水化合物、 蛋白质、油脂等几类重要天然产物及合成高分子化合物。 三、先修课程 无机化学。 四、课程教学重、难点 课程重点：各类化合物的结构、化学性质和反应机理。 课程难点：化学反应机理。 五、课程教学方法与教学手段 6
16 《有机化学》教学大纲 课程名称：有机化学 课程类别：必修课 适用专业：化学和材料专业 考核方式：闭卷 总学时、学分：120 学时 6 学分 其中实验学时： 0 学时 课程编码：53010015 上课周数： 30 一、 课程教学目的 有机化学是化学科学的一个重要分支，是高等师范化学专业的一门主干 课程。在学习无机化学的基础上，系统地讲授各类有机化合物的结构、性质、 制备、用途、反应历程以及化学变化规律。通过有机化学的教学，不仅要求 学生掌握有关的基本理论和基本技能，而且要培养学生的自学能力，解决问 题的能力和独立工作能力。通过学习前人提出问题、考虑问题和解决问题的 方法，逐步培养独立思考和独立解决问题的能力，以便在生产实践和科学研 究中碰到问题时，能得到一些启发和帮助。在教学过程中，要适当融入本学 科的最新成果及发展趋势，为培养高素质的中学化学教师及高层次人才打下 坚实的基础。 二、课程教学要求 掌握各类有机化合物的命名，物理性质、典型反应及制备方法； 初步 掌握典型有机化合物结构与性能的关系，以及典型有机反应的历程；掌握各 类异构现象，初步掌握构象及反应中的立体化学； 掌握诱导效应和共轭效 应，并能运用解释有关问题；初步掌握几类重要的有机反应活泼中间体； 初 步掌握测定结构的物理方法,具备识辨简单图谱的能力；了解碳水化合物、 蛋白质、油脂等几类重要天然产物及合成高分子化合物。 三、先修课程 无机化学。 四、课程教学重、难点 课程重点：各类化合物的结构、化学性质和反应机理。 课程难点：化学反应机理。 五、课程教学方法与教学手段
授课方式：课堂讲授为主。采用讨论式、启发式教学法，开展创造性教学， 培养学生的创新精神和实践能力。 授课手段：多媒体课件，课外辅导（每周1次，每次2学时），参观，讨论， 小论文等。 六、 课程教学内容 第一章绪论(2学时) 1.教学内容 (1)有机化学的研究对象 (2)共价键的一些基本概念 (3)研究有机化合物的一般步骤 (4)有机化合物的分类和官能团 2.重、难点提示 (1)杂化轨道理论 (2)分子轨道理论 第二章烷烃(2学时) 1.教学内容 (1)烷烃的同系列和同分异构现象 (2)烷烃的命名 (3)烷烃的构型 (4)烷烃的构象 (5)烷烃的物理性质 (6)烷烃的化学性质 (7)烷烃的卤代反应历程 (8)过渡态理论 (9)甲烷和天然气 2.重、难点提示 (1)教学重点是烷烃的UPAC命名规则、构象和烷烃的化学性质 (2)教学难点是自由基取代历程和过渡态理论 公
17 授课方式：课堂讲授为主。采用讨论式、启发式教学法，开展创造性教学， 培养学生的创新精神和实践能力。 授课手段：多媒体课件，课外辅导（每周 1 次，每次 2 学时），参观，讨论， 小论文等。 六、 课程教学内容 第一章 绪论（2 学时） 1．教学内容 (1) 有机化学的研究对象 (2) 共价键的一些基本概念 （3）研究有机化合物的一般步骤 （4）有机化合物的分类和官能团 2．重、难点提示 (1) 杂化轨道理论 (2) 分子轨道理论 第二章 烷烃（2 学时） 1．教学内容 (1) 烷烃的同系列和同分异构现象 (2) 烷烃的命名 （3）烷烃的构型 （4）烷烃的构象 （5）烷烃的物理性质 （6）烷烃的化学性质 （7）烷烃的卤代反应历程 （8）过渡态理论 （9）甲烷和天然气 2．重、难点提示 (1) 教学重点是烷烃的 IUPAC 命名规则、构象和烷烃的化学性质 (2) 教学难点是自由基取代历程和过渡态理论
教学内容：烷烃的同系列和同分异构，烷烃的命名，烷烃的构象，乙烷及正丁烷构象及 表示方法、扭转张力，烷烃的物理性质和化学性质。 教学提示：教学重点是烷烃的IUPAC命名规则、环己烷优势构象。原子序数优先规则， 烯烃的ZE命名法。教学难点是自由基取代历程和构象。 第三章烯烃(6学时) 1.教学内容 (1)烯烃的结构 (2)烯烃的同分异构和命名 (3)烯烃的物理性质 (4)烯烃的化学性质 (5)诱导效应 (6)烯烃的加成反应历程 (7)乙烯和丙烯 (8)烯烃的制备 (9)石油 2.重、难点提示 (1)教学重点是不饱和脂肪烃的的命名和化学性质以及烯烃的加成反应历程 (2)教学难点是加成反应历程。 第四章炔烃和二烯烃(6学时) 1.教学内容 (1)炔烃 (2)二烯烃 (3)共轭二烯烃 (4)速度控制与平衡控制 2.重、难点提示 (1)教学重点是炔烃的异构和命名，炔烃的物理性质和化学性质，共轭效应 (2)教学难点是共轭效应 第五章脂环烃(4学时) 伊
18 教学内容：烷烃的同系列和同分异构，烷烃的命名，烷烃的构象，乙烷及正丁烷构象及 表示方法、扭转张力，烷烃的物理性质和化学性质。 教学提示：教学重点是烷烃的 IUPAC 命名规则、环己烷优势构象。原子序数优先规则， 烯烃的 Z/E 命名法。教学难点是自由基取代历程和构象。 第三章 烯烃（6 学时） 1．教学内容 (1) 烯烃的结构 (2) 烯烃的同分异构和命名 （3）烯烃的物理性质 （4）烯烃的化学性质 （5）诱导效应 （6）烯烃的加成反应历程 （7）乙烯和丙烯 （8）烯烃的制备 （9）石油 2．重、难点提示 (1) 教学重点是不饱和脂肪烃的的命名和化学性质以及烯烃的加成反应历程 (2) 教学难点是加成反应历程。 第四章 炔烃和二烯烃（6 学时） 1．教学内容 (1) 炔烃 (2) 二烯烃 （3）共轭二烯烃 （4）速度控制与平衡控制 2．重、难点提示 (1) 教学重点是炔烃的异构和命名，炔烃的物理性质和化学性质，共轭效应 (2) 教学难点是共轭效应 第五章 脂环烃（4 学时）
1.教学内容 (1)脂环烃的分类和命名 (2)脂环烃的性质 (3)脂环烃的结构和稳定性 (4)环己烷优势构象 (5)多环烃 2.重、难点提示 (1)教学重点是脂环烃的命名，脂环烃的结构 (2)教学难点是脂环烃的结构 第六章对映异构 (8学时) 1.教学内容 (1)物质的旋光性 (2)对映异构现象与分子结构的关系 (3)含一个手性碳原子化合物的对映异构现象 (4)含两个手性碳原子化合物的对映异构现象 (5)构型R、S命名规则 (6)环状化合物的立体异构 (7)不含手性碳原子化合物的对映异构 (8)外消旋体的拆分 (9)亲电加成反应的立体化学 2.重、难点提示 (1)教学重点是含有一个手性碳原子化合物的旋光异构以及手性碳原子构型的表示 方法；旋光异构体的标记方法，含有二个手性碳原子化合物的旋光异构现象。 (2)教学难点是旋光异构体的标记方法 第七章芳烃(8学时) 1.教学内容 (1)苯的结构 (2)单环芳烃的异构和命名 (3)单环芳烃的性质 (4)苯环的亲电取代反应定位效应 19
19 1．教学内容 (1) 脂环烃的分类和命名 (2) 脂环烃的性质 （3）脂环烃的结构和稳定性 （4）环己烷优势构象 （5）多环烃 2．重、难点提示 (1) 教学重点是脂环烃的命名，脂环烃的结构 (2) 教学难点是脂环烃的结构 第六章 对映异构（8 学时） 1．教学内容 (1) 物质的旋光性 (2) 对映异构现象与分子结构的关系 （3）含一个手性碳原子化合物的对映异构现象 （4）含两个手性碳原子化合物的对映异构现象 （5）构型 R、S 命名规则 （6）环状化合物的立体异构 （7）不含手性碳原子化合物的对映异构 （8）外消旋体的拆分 （9）亲电加成反应的立体化学 2．重、难点提示 (1) 教学重点是含有一个手性碳原子化合物的旋光异构以及手性碳原子构型的表示 方法; 旋光异构体的标记方法; 含有二个手性碳原子化合物的旋光异构现象。 (2) 教学难点是旋光异构体的标记方法 第七章 芳烃（8 学时） 1．教学内容 (1) 苯的结构 (2) 单环芳烃的异构和命名 （3）单环芳烃的性质 （4）苯环的亲电取代反应定位效应
(5)多环芳烃 (6)非苯芳烃Huckel规则 (7)富勒烯 (8)芳烃的来源 2.重、难点提示 (1)教学重点是命名、化学性质和亲电反应历程 (2)教学难点是定位规律和亲电反应历程 第八章现代物理实验方法的应用(8学时) 1.教学内容 (1)电磁波谱的一般概念 (2)紫外和可见光吸收光谱 (3)红外光谱 (4)核磁共振谱 (5)质谱 2.重、难点提示 (I)教学重点UV、IR、HNMR、MS的基本原理和应用 (2)教学难点是UV:电子跃迁类型及其吸收特征：R:原理及应用：HNMR:基本 原理、化学位移、自旋偶合和裂分：Ms:基本原理、分子结构与碎片离子的形成关系 第九章卤代烃(8学时) 1.教学内容 (1)卤代烃的分类、命名和同分异构 (2)物理性质、光谱性质和化学性质 (3)亲核取代反应历程 (4)一卤代烯烃和一卤代芳烃 (5)卤代烃的制法 (6)重要的卤代烃 (7)有机氟化物 2.重、难点提示 (1)教学重点是卤代烃的分类、命名、化学性质、取代反应历程和消去反应历程 (2)教学难点是卤代烃取代反应历程和消去反应历程 20
20 （5）多环芳烃 （6）非苯芳烃 Huckel 规则 （7）富勒烯 （8）芳烃的来源 2．重、难点提示 (1) 教学重点是命名、化学性质和亲电反应历程 (2) 教学难点是定位规律和亲电反应历程 第八章 现代物理实验方法的应用（8 学时） 1．教学内容 (1) 电磁波谱的一般概念 (2) 紫外和可见光吸收光谱 （3）红外光谱 （4）核磁共振谱 （5）质谱 2．重、难点提示 (1) 教学重点 UV、IR、HNMR、Ms 的基本原理和应用 (2) 教学难点是 UV：电子跃迁类型及其吸收特征；IR：原理及应用；HNMR：基本 原理、化学位移、自旋偶合和裂分；Ms：基本原理、分子结构与碎片离子的形成关系 第九章 卤代烃（8 学时） 1．教学内容 (1) 卤代烃的分类、命名和同分异构 (2) 物理性质、光谱性质和化学性质 （3）亲核取代反应历程 （4）一卤代烯烃和一卤代芳烃 （5）卤代烃的制法 （6）重要的卤代烃 （7）有机氟化物 2．重、难点提示 (1) 教学重点是卤代烃的分类、命名、化学性质、取代反应历程和消去反应历程 (2) 教学难点是卤代烃取代反应历程和消去反应历程
第十章醇酚醚(6学时) 1.教学内容 (1)醇酚醚的结构、分类和命名 (2）醇酚醚的物理性质和光谱性质 (3)醇酚醚的化学性质 (4)消除反应及其反应机理。 2.重、难点提示 (1)教学重点是醇的分类、命名和化学性质 (2)教学难点是消除反应及其反应机理 第十一章醛和酮(10学时) 1.教学内容 (1)醛、酮的分类、结构和命名 (2）物理性质、光谱性质、化学性质 (3)亲核加成反应历程 (4)醛酮的制法 (5)重要的醛酮 (6)不饱和羰基化合物 2.重、难点提示 (1)教学重点是醛、酮分类、命名和化学性质 (2)教学难点是亲核加成反应历程 第十二章羧酸(6学时) 1.教学内容 (1)羧酸的分类和命名 (2)羧酸的性质 (3)羧酸的来源和制备 (4)重要的一元羧酸 (5)二元羧酸 (6)取代羧酸 (7)酸碱理论 2
21 第十章 醇酚醚（6 学时） 1．教学内容 (1) 醇酚醚的结构、分类和命名 (2) 醇酚醚的物理性质和光谱性质 （3）醇酚醚的化学性质 （4）消除反应及其反应机理。 2．重、难点提示 (1) 教学重点是醇的分类、命名和化学性质 (2) 教学难点是消除反应及其反应机理 第十一章 醛和酮（10 学时） 1．教学内容 (1) 醛、酮的分类、结构和命名 (2) 物理性质、光谱性质、化学性质 （3）亲核加成反应历程 （4）醛酮的制法 （5）重要的醛酮 （6）不饱和羰基化合物 2．重、难点提示 (1) 教学重点是醛、酮分类、命名和化学性质 (2) 教学难点是亲核加成反应历程 第十二章 羧酸（6 学时） 1．教学内容 (1) 羧酸的分类和命名 (2) 羧酸的性质 （3）羧酸的来源和制备 （4）重要的一元羧酸 （5）二元羧酸 （6）取代羧酸 （7）酸碱理论
2.重、难点提示 (1)教学重点是羧酸及其衍生物分类、命名和化学性质 (2)教学难点是羧酸及其衍生物在合成中的应用 第十三章羧酸衍生物(8学时) 1.教学内容 (1)羧酸衍生物的分类和命名及光谱性质 (2)酰卤和酸酐 (3)羧酸酯 (4)油脂和合成洗涤剂 (5)乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成中的应用 (6)酰胺 (7)羧酸衍生物水解、醇解、氨解的反应历程 (8)碳酸衍生物 (9)有机合成路线 2.重、难点提示 (1)教学重点是取代酸的分类、命名和化学性质 (2)教学难点是互变异构现象及合成路线 第十四章含氮化合物(8学时) 1.教学内容 (1)硝基化合物的命名、结构、制备和性质 (2)胺的分类、命名、性质和制法 (3)重氮和偶氮化合物 (4)分子重排 2.重、难点提示 (1)教学重点是胺的分类、命名、化学性质和分子重排 (2)教学难点是分子重排 第十五章含硫和含磷有机化合物（自学） 1.教学内容 (1)硫原子与磷原子的成键特征 3
22 2．重、难点提示 (1) 教学重点是羧酸及其衍生物分类、命名和化学性质 (2) 教学难点是羧酸及其衍生物在合成中的应用 第十三章 羧酸衍生物（8 学时） 1．教学内容 (1) 羧酸衍生物的分类和命名及光谱性质 (2) 酰卤和酸酐 （3）羧酸酯 （4）油脂和合成冼涤剂 （5）乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成中的应用 （6）酰胺 （7）羧酸衍生物水解、醇解、氨解的反应历程 （8）碳酸衍生物 （9）有机合成路线 2．重、难点提示 (1) 教学重点是取代酸的分类、命名和化学性质 (2) 教学难点是互变异构现象及合成路线 第十四章 含氮化合物（8 学时） 1．教学内容 (1) 硝基化合物的命名、结构、制备和性质 (2) 胺的分类、命名、性质和制法 （3）重氮和偶氮化合物 （4）分子重排 2．重、难点提示 (1) 教学重点是胺的分类、命名、化学性质和分子重排 (2) 教学难点是分子重排 第十五章 含硫和含磷有机化合物（自学） 1．教学内容 (1) 硫原子与磷原子的成键特征
(2)含硫有机化合物 (3)有机硫试剂在有机合成上的应用 (4)磺酸及其衍生物 (5)含磷有机化合物 2.重、难点提示 (1)教学重点是含硫和含磷有机化合物的结构、性质 (2)教学难点是结构和性质 第十六章元素有机化合物（1学时) 1.教学内容 (1)金属有机化合物的结构、分类和性质 (2)C-M键的一般合成方法 (3)有机锂化合物 (4)有机硼化合物 (5)有机硅化合物 (6)过渡金属络合物 2.重、难点提示 (1)教学重点是含金属有机化合物的结构、性质 (2)教学难点是结构和性质 第十七章周环反应(4学时) 1.教学内容 (1)电环化反应 (2)环加成反应 (3)σ-键迁移反应 (4)周环反应的理论 2.重、难点提示 (1)教学重点是周环反应的理论、电环化反应、环加成反应和σ-键迁移反应。 (2)教学难点是电环化反应和σ-键迁移反应 第十八章杂环化合物(6学时) 1.教学内容 (1)杂环化合物的分类与命名 23
23 (2) 含硫有机化合物 （3）有机硫试剂在有机合成上的应用 （4）磺酸及其衍生物 （5）含磷有机化合物 2．重、难点提示 (1) 教学重点是含硫和含磷有机化合物的结构、性质 (2) 教学难点是结构和性质 第十六章 元素有机化合物（1 学时） 1．教学内容 (1) 金属有机化合物的结构、分类和性质 (2) C-M 键的一般合成方法 （3）有机锂化合物 （4）有机硼化合物 （5）有机硅化合物 （6）过渡金属络合物 2．重、难点提示 (1) 教学重点是含金属有机化合物的结构、性质 (2) 教学难点是结构和性质 第十七章 周环反应（4 学时） 1．教学内容 (1) 电环化反应 (2) 环加成反应 （3）σ–键迁移反应 （4）周环反应的理论 2．重、难点提示 (1) 教学重点是周环反应的理论、电环化反应、环加成反应和σ–键迁移反应。 (2) 教学难点是电环化反应和σ–键迁移反应 第十八章 杂环化合物（6 学时） 1．教学内容 (1) 杂环化合物的分类与命名
(2)五元杂环化合物 (3)六元杂环化合物 (4)生物碱 (5)改变人行为的药物 2.重、难点提示 (1)教学重点是杂环化合物的结构和性质 (2)教学难点是杂环化合物的结构和性质 第十九章碳水化合物（7学时) 1.教学内容 (1)单糖的结构、构造、构型(D型和L型)、环状结构、构象、差向异构体变旋现象 (2)单糖的反应 (3)双糖 (4)多糖 2.重、难点提示 (1)教学重点是碳水化合物的结构、构型及性质 (2)教学难点是单糖的结构和性质 第二十章蛋白质和核酸(3学时) 1.教学内容 (1)氨基酸结构、分类、命名、性质和制法 (2)多肽的结构测定及端基分析 (3)蛋白质的分类、结构和性质 (4)酶 (5)核酸 2.重、难点提示 (1)教学重点是氨基酸、蛋白质的组成和性质 (2)教学难点是蛋白质的结构 第二十一章萜类和甾族化合物(2学时) 1.教学内容 (1)萜类异戊二烯规律 (2)甾族化合物 2
24 (2) 五元杂环化合物 （3）六元杂环化合物 （4）生物碱 （5）改变人行为的药物 2．重、难点提示 (1) 教学重点是杂环化合物的结构和性质 (2) 教学难点是杂环化合物的结构和性质 第十九章 碳水化合物（7 学时） 1．教学内容 (1) 单糖的结构、构造、构型(D 型和 L 型)、环状结构、构象、差向异构体变旋现象 (2) 单糖的反应 （3）双糖 （4）多糖 2．重、难点提示 (1) 教学重点是碳水化合物的结构、构型及性质 (2) 教学难点是单糖的结构和性质 第二十章 蛋白质和核酸（3 学时） 1．教学内容 (1) 氨基酸结构、分类、命名、性质和制法 (2) 多肽的结构测定及端基分析 （3）蛋白质的分类、结构和性质 （4）酶 （5）核酸 2．重、难点提示 (1) 教学重点是氨基酸、蛋白质的组成和性质 (2) 教学难点是蛋白质的结构 第二十一章 萜类和甾族化合物（2 学时） 1．教学内容 (1) 萜类异戊二烯规律 (2) 甾族化合物
2.重、难点提示 (1)教学重点是萜类的异戊二烯规律和甾族化合物结构 (2)教学难点是萜类和甾族化合物的结构 第二十二章合成高分子化合物(1学时) 1.教学内容 (1)基本概念：单体、链节、聚合度、多分散性、特点、分类、命名 (2)高分子的结构与性能的关系 (3)高分子的合成 (4)高分子的应用 2.重、难点提示 (1)教学重点是高分子的合成 (2)教学难点是高分子的合成 七、学时分配 教学环节 章目 教学内容 理论教学学时 实验教学学时 一 绪论 2 烷烃 2 烯烃 6 四 炔烃和二烯烃 6 五 脂环烃 4 六 对映异构 8 七 芳烃 8 八 现代物理实验方法的应用 9 九 卤代烃 7 十 醇酚醚 8 十一 醛和酮 10 十三 羧酸 6 十三 羧酸衍生物 8 十四 含氮化合物 10 十五 含硫和含磷有机化合物 0 十六 元素有机化合物 1 十七 周环反应 4 十八 杂环化合物 6 十九 碳水化合物 7 二十 蛋白质和核酸 3 二十一 萜类和甾族化合物 2 二十三 合成高分子化合物 复习 2 总计 120 25
25 2．重、难点提示 (1) 教学重点是萜类的异戊二烯规律和甾族化合物结构 (2) 教学难点是萜类和甾族化合物的结构 第二十二章 合成高分子化合物（1 学时） 1．教学内容 (1) 基本概念：单体、链节、聚合度、多分散性、特点、分类、命名 (2) 高分子的结构与性能的关系 （3）高分子的合成 （4）高分子的应用 2．重、难点提示 (1) 教学重点是高分子的合成 (2) 教学难点是高分子的合成 七、学时分配 章目 教学内容 教学环节 理论教学学时 实验教学学时 一 绪论 2 二 烷烃 2 三 烯烃 6 四 炔烃和二烯烃 6 五 脂环烃 4 六 对映异构 8 七 芳烃 8 八 现代物理实验方法的应用 9 九 卤代烃 7 十 醇酚醚 8 十一 醛和酮 10 十二 羧酸 6 十三 羧酸衍生物 8 十四 含氮化合物 10 十五 含硫和含磷有机化合物 0 十六 元素有机化合物 1 十七 周环反应 4 十八 杂环化合物 6 十九 碳水化合物 7 二十 蛋白质和核酸 3 二十一 萜类和甾族化合物 2 二十二 合成高分子化合物 1 复习 2 总计 120