《物理有机化学》教学大纲 课程名称：物理有机化学 课程类别：选修课 课程编号：53010047适用专业：化学 考核方式：开卷 总学时、学分：32学时2学分其中实验学时：0学时 一、课程教学目的 物理有机化学是基于物理化学与有机化学而发展起来的一门 边缘学科。其研究对像主要包括有机化合物的结构和有机化合物 在反应过程中的结构变化；研究有机分子结构和反应条件对有机 化合物的物理、化学性能的影响以及化学反应历程。本课程从静 态角度讨论共价键，电子效应、空间效应、立体化学和有机活性 中间体等；从动态角度讨论各类有机反应的反应历程。以基本理 论为主线对一些重要的有机反应从理论上进行重点阐述，力求理 论联系实际，拓宽对有机反应历程的认识，学会运用反应历程来 预测、解释反应现象，判断反应物、试剂和中间体的活性构型等。 重点介绍有机化学结构理论、有机化合物结构与性能的关系、有 机活性中间体的结构与性质、有机化学反应理论以及重要有机反 应机理 本课程教学的基本目的： (1)进一步扩大研究生的知识面，打好专业基础。了解化学 变化中的一些规律。加深对先行课程如有机化学、物理化学的理 解，做到知识面要宽、基础要深。在基础化的物理化学课程中， 重点在于掌握有机化合物的结构和反应机理处理问题的方法。 (2)进一步培养研究生的独立工作能力，提高学生的自学能
《物理有机化学》教学大纲 课程名称：物理有机化学 课程类别：选修课 课程编号： 53010047 适用专业：化学 考核方式：开卷 总学时、学分：32 学时 2 学分 其中实验学时： 0 学时 一、 课程教学目的 物理有机化学是基于物理化学与有机化学而发展起来的一门 边缘学科。其研究对象主要包括有机化合物的结构和有机化合物 在反应过程中的结构变化；研究有机分子结构和反应条件对有机 化合物的物理、化学性能的影响以及化学反应历程。本课程从静 态角度讨论共价键，电子效应、空间效应、立体化学和有机活性 中间体等；从动态角度讨论各类有机反应的反应历程。以基本理 论为主线对一些重要的有机反应从理论上进行重点阐述，力求理 论联系实际，拓宽对有机反应历程的认识，学会运用反应历程来 预测、解释反应现象，判断反应物、试剂和中间体的活性构型等。 重点介绍有机化学结构理论、有机化合物结构与性能的关系、有 机活性中间体的结构与性质、有机化学反应理论以及重要有机反 应机理. 本课程教学的基本目的： （1）进一步扩大研究生的知识面，打好专业基础。了解化学 变化中的一些规律。加深对先行课程如有机化学、物理化学的理 解，做到知识面要宽、基础要深。在基础化的物理化学课程中， 重点在于掌握有机化合物的结构和反应机理处理问题的方法。 （2）进一步培养研究生的独立工作能力，提高学生的自学能
力。学习前人提出问题、考虑问题和解决问题的方法。逐步培养 独立思考和独立解决问题的能力，以便在生产实践和科学研究中 碰到问题时，能得到一些启发和帮助。 本课程教学的基本结构要求： 本课程以立体结构化学、化学热力学、化学反应动力学为基本结 构，内容有有机化合物的电子结构理论；有机反应动力学和反应 机理；酸碱理论、溶剂效应、消去反应；重排反应和自由基反应。 二、课程教学要求 1.注意本课程与无机化学、分析化学、有机化学、结构化学的 相关内容的联系，做到学科之间有机的统一。 2.注意讲清本课程中的基本概念和基本理论，在保持课程的科 学性及系统性的基础上，应突出重点、难点，并努力反映本学科的新 成就，新动向。注意理论的实践性，紧密联系科研生产中的应用。 3.注意本课程与基础有机化学、高等有机化学、物理化学和结 构化学的相关内容的衔接与联系，做到学科之间有机的统一。注意讲 清本课程中的基本概念和基本理论，在保持课程的科学性及系统性的 基础上，应突出重点、难点，并努力反映本学科的新成就，新动向。 注意理论的实践性，紧密联系研究生课题在科研生产中的应用。 4.教学过程中要充分利用直观教具如图表、幻灯及录像和计 算机辅助教学软件等。 5.因学时有限，而内容较多，因此有一部分内容要求学生自学。 学生自学部位不占总学时，但仍然是大纲要求掌握内容。学生自学部
力。学习前人提出问题、考虑问题和解决问题的方法。逐步培养 独立思考和独立解决问题的能力，以便在生产实践和科学研究中 碰到问题时，能得到一些启发和帮助。 本课程教学的基本结构要求： 本课程以立体结构化学、化学热力学、化学反应动力学为基本结 构，内容有有机化合物的电子结构理论；有机反应动力学和反应 机理；酸碱理论、溶剂效应、消去反应；重排反应和自由基反应。 二、课程教学要求 1. 注意本课程与无机化学、分析化学、有机化学、结构化学的 相关内容的联系，做到学科之间有机的统一。 2．注意讲清本课程中的基本概念和基本理论，在保持课程的科 学性及系统性的基础上，应突出重点、难点，并努力反映本学科的新 成就，新动向。注意理论的实践性，紧密联系科研生产中的应用。 3. 注意本课程与基础有机化学、高等有机化学、物理化学和结 构化学的相关内容的衔接与联系，做到学科之间有机的统一。注意讲 清本课程中的基本概念和基本理论，在保持课程的科学性及系统性的 基础上，应突出重点、难点，并努力反映本学科的新成就，新动向。 注意理论的实践性，紧密联系研究生课题在科研生产中的应用。 4． 教学过程中要充分利用直观教具如图表、幻灯及录像和计 算机辅助教学软件等。 5． 因学时有限，而内容较多，因此有一部分内容要求学生自学。 学生自学部位不占总学时，但仍然是大纲要求掌握内容。学生自学部
分，采用由教师提示，学生课后自学并提出问题，老师课后解答的方 式。 三、先修课程 基础有机化学、高等有机化学物理化学、基础化学实验、 大学数学、大学物理等。 四、课程教学重、难点 课程重点：有机化合物的电子结构理论；有机反应动力学和反应 机理；酸碱理论、溶剂效应、消去反应；重排反应和自由基反应。 课程难点：电子结构理论 五、课程教学方法与教学手段 授课方式：课堂讲授为主。采用讨论式、启发式教学法，开展创 造性教学，培养学生的创新精神和实践能力。 授课手段：多媒体课件，课外辅导，讨论等。 六、课程教学内容 第一章绪论（2学时) 1.教学内容 (1)物理有机化学的建立和发展 (2)物理有机化学的目的和内容 (2)研究方法和学习方法 2.重、难点提示 重点是物理有机化学的学习方法 第二章有机化合物的电子结构理论(4学时) 1.教学内容 (1)Lewis结构一一电子配对理论
分，采用由教师提示，学生课后自学并提出问题，老师课后解答的方 式。 三、先修课程 基础有机化学、高等有机化学、物理化学、、基础化学实验、 大学数学、大学物理等。 四、课程教学重、难点 课程重点：有机化合物的电子结构理论；有机反应动力学和反应 机理；酸碱理论、溶剂效应、消去反应；重排反应和自由基反应。 课程难点：电子结构理论 五、课程教学方法与教学手段 授课方式：课堂讲授为主。采用讨论式、启发式教学法，开展创 造性教学，培养学生的创新精神和实践能力。 授课手段：多媒体课件，课外辅导，讨论等。 六、 课程教学内容 第一章 绪论（2 学时） 1．教学内容 (1) 物理有机化学的建立和发展 (2) 物理有机化学的目的和内容 (2) 研究方法和学习方法 2．重、难点提示 重点是物理有机化学的学习方法 第二章 有机化合物的电子结构理论（4 学时） 1．教学内容 (1) Lewis 结构——电子配对理论
(2)共振结构与结构共振论 (3)芳香性结构理论 2.重、难点提示 (1)重点是掌握Lwis电子配对理论的基本概念和结构共振轮. (2)难点是理解芳香结构理论： 第三章有机反应中的能量变化（4学时) 1.教学内容 (1)自由能与有机反应 (2)活化自由能与有机反应 (3)有机反应的两种控制 2.重、难点提示 (1)重点是明确根据活化自由能研究有机反应。 (2)判断反应所属的控制类型和选择反应条件。 第四章有机反应动力学与反应机理(4学时) 1.教学内容 (1)动力学方法与反应机理 (2)动力学同位素效应与反应机理 2.重、难点提示 (1)重点是了解根据动力学研究，提出可能机理的原则。 (2)难点是绝对反应速率常数与活化熵的计算和应用。 第五章有机分子结构与反应性能的定量规律(6学时) 1.教学内容 (1)Hammett方程 (2)Hammet方程的推广 (3)Taf方程 (4)Hammett-.Brown方程 2.重、难点提示 (1)重点是Hammett、Taft和Hammett-Brown方程的建立及应用
（2）共振结构与结构共振论 （3）芳香性结构理论 2．重、难点提示 (1) 重点是掌握 Lewis 电子配对理论的基本概念和结构共振轮. (2) 难点是理解芳香结构理论。 第三章 有机反应中的能量变化（4 学时） 1．教学内容 （1）自由能与有机反应 （2）活化自由能与有机反应 （3）有机反应的两种控制 2．重、难点提示 (1) 重点是明确根据活化自由能研究有机反应。 (2) 判断反应所属的控制类型和选择反应条件。 第四章 有机反应动力学与反应机理（4 学时） 1．教学内容 (1) 动力学方法与反应机理 (2) 动力学同位素效应与反应机理 2．重、难点提示 (1) 重点是了解根据动力学研究，提出可能机理的原则。 (2) 难点是绝对反应速率常数与活化熵的计算和应用。 第五章 有机分子结构与反应性能的定量规律（6 学时） 1．教学内容 (1) Hammett 方程 （2）Hammett 方程的推广 （3）Taft 方程 （4）Hammett-Brown 方程 2．重、难点提示 (1) 重点是 Hammett、Taft 和 Hammett-Brown 方程的建立及应用
(2)难点是Taft方程。 第六章有机化合物的酸碱理论(4学时) 1.教学内容 (1)基本概念 (2)酸度的测量—酸度函数 (3)影响分子酸碱强度的因素 (4)软硬酸碱理论及其应用 2.重、难点提示 (1)重点是软硬酸碱理论在金属有机化学中的应用。 (2)难点软硬酸碱理论。 第七章有机化学中的溶剂效应(4学时) 1.教学内容 (1)溶剂的分类、重要属性及其量度方法 (2)溶剂化作用平衡常数的表示式 (3)溶剂对反应平衡和反应速率的影响 2.重、难点提示 (1)重点溶剂对反应速率影响的理论解释 (2)难点是溶剂对反应平衡和反应速率的影响 第八章基于自由基的反应(4学时) 1.教学内容 (1)自由基的形成 (2)自由基的取代反应 (3)自由基加成反应 (4)自由基的消除反应 (5)由基的氧化还原反应 (6)自由基的重排反应 2.重、难点提示 (1)重点是明确自由基的形成 (2)难点是自由基参与的各类有机反应
(2) 难点是 Taft 方程。 第六章 有机化合物的酸碱理论（4 学时） 1. 教学内容 (1) 基本概念 （2）酸度的测量——酸度函数 （3）影响分子酸碱强度的因素 （4）软硬酸碱理论及其应用 2．重、难点提示 (1) 重点是软硬酸碱理论在金属有机化学中的应用。 （2）难点软硬酸碱理论。 第七章 有机化学中的溶剂效应（4 学时） 1．教学内容 (1) 溶剂的分类、重要属性及其量度方法 （2）溶剂化作用平衡常数的表示式 （3）溶剂对反应平衡和反应速率的影响 2．重、难点提示 (1) 重点溶剂对反应速率影响的理论解释 (2) 难点是溶剂对反应平衡和反应速率的影响 第八章 基于自由基的反应（4 学时） 1．教学内容 (1) 自由基的形成 （2）自由基的取代反应 （3）自由基加成反应 （4）自由基的消除反应 （5）由基的氧化还原反应 （6）自由基的重排反应 2．重、难点提示 (1) 重点是明确自由基的形成 (2) 难点是自由基参与的各类有机反应
七、实验教学内容 八、学时分配 章目 教学内容 教学环节 理论教学学时 实验教学学时 绪论 2 三 有机化合物的电子结构理 论 4 三 有机反应中的能量变化 有机反应动力学与反应机 四 理 五 有机分子结构与反应性能 的定量规律 6 六 有机化合物的酸碱理论 4 七 有机化学中的溶剂效应 4 八 基于自由基的反应 4 总计 32 九、课程考核方式 1.考核方式：开卷考试 2.成绩构成：卷面成绩和平时成绩 十、选用教材和参考书目 参考书： [1]《物理有机化学》，高振衡主编，北京人民教育出版社，1984年. [2]《立体化学》，叶秀林主编，北京大学出版社，1999年. [3]《物理有机化学导论》，袁履冰主编，大连理工大学出版社，2011年 [4]《物理有机化学简明教程》，王剑波主编，北京大学出版社，2013年. 审核意见 执笔人：陈建新 课程所属系：化学 系主任意见：
七、实验教学内容 八、学时分配 章目 教学内容 教学环节 理论教学学时 实验教学学时 一 绪论 2 二 有机化合物的电子结构理 论 4 三 有机反应中的能量变化 4 四 有机反应动力学与反应机 理 4 五 有机分子结构与反应性能 的定量规律 6 六 有机化合物的酸碱理论 4 七 有机化学中的溶剂效应 4 八 基于自由基的反应 4 总计 32 九、 课程考核方式 1.考核方式：开卷考试 2.成绩构成： 卷面成绩和平时成绩 十、 选用教材和参考书目 参考书： [1] 《物理有机化学》, 高振衡主编，北京人民教育出版社, 1984 年. [2] 《立体化学》, 叶秀林主编, 北京大学出版社, 1999 年. [3]《物理有机化学导论》，袁履冰主编，大连理工大学出版社，2011 年. [4] 《物理有机化学简明教程》，王剑波主编，北京大学出版社，2013 年. 审 核 意 见 执笔人：陈建新 课程所属系：化学 系主任意见：
系主任签字 年月日 学院意见： 院长签字 年 月 日
系主任签字 年 月 日 学院意见： 院长签字 年 月 日