《有机合成》教学大纲 课程名称：有机合成化学 课程类别：选修课 课程编号：53010044适用专业：化学 考核方式：开卷 总学时、学分：32学时2学分其中实验学时：0学时 一、课程教学目的 有机合成时化学专业的主要选修课之一，是从事精细化工产品的生 产、科研、开发的基础。本课程注重有机合成理论知识的传授，化 合物合成路线的设计。通过本课程的学习，使学生在原有有机化学 知识的基础上，加深对有机化学反应类型的理解，掌握各类有机物 的制备方法，提高学生分析问题和解决问题的能力，培养学生严谨 的科学作风。 本课程教学的基本目的： 通过本课程的学习，要求学生掌握氧化、还原、取代、缩合、消除、 重排等各单元反应，掌握各类有机物的合成方法，学会具有一定难度 的化合物合成路线的设计，熟悉不对称合成设计的基本方法，了解一 些天然有机物的合成方法。了解一些有机合成的新技术如微波合成 组合化学、绿色化学等 二、课程教学要求 1.注意本课程与无机化学、分析化学、有机化学、结构化学的相关
《有机合成》教学大纲 课程名称：有机合成化学 课程类别：选修课 课程编号： 53010044 适用专业：化学 考核方式：开卷 总学时、学分：32 学时 2 学分 其中实验学时： 0 学时 一、 课程教学目的 有机合成时化学专业的主要选修课之一，是从事精细化工产品的生 产、科研、开发的基础。本课程注重有机合成理论知识的传授，化 合物合成路线的设计。通过本课程的学习，使学生在原有有机化学 知识的基础上，加深对有机化学反应类型的理解，掌握各类有机物 的制备方法，提高学生分析问题和解决问题的能力，培养学生严谨 的科学作风。 本课程教学的基本目的： 通过本课程的学习，要求学生掌握氧化、还原、取代、缩合、消除、 重排等各单元反应，掌握各类有机物的合成方法，学会具有一定难度 的化合物合成路线的设计，熟悉不对称合成设计的基本方法，了解一 些天然有机物的合成方法。了解一些有机合成的新技术，如微波合成、 组合化学、绿色化学等 二、课程教学要求 1. 注意本课程与无机化学、分析化学、有机化学、结构化学的相关
内容的联系，做到学科之间有机的统一。 2.注意讲清本课程中的基本概念和基本理论，在保持课程的科学 性及系统性的基础上，应突出重点、难点，并努力反映本学科的新成就， 新动向。注意理论的实践性，紧密联系科研生产中的应用。 3.教学过程中要充分利用直观教具如图、幻灯及录像和计算机 辅助教学软件等。 4.因学时有限，而内容较多，因此有一部分内容要求学生自学。 学生自学部位不占总学时，但仍然是大纲要求掌握内容。学生自学部分， 采用由教师提示，学生课后自学并提出问题，老师课后解答的方式。 三、先修课程 无机化学、分析化学、有机化学、基础化学实验等 四、课程教学重、难点 课程重点：常见有机合成的基本策略。 课程难点：不对称有机合成的方法 五、课程教学方法与教学手段 授课方式：课堂讲授为主。采用讨论式、启发式教学法，开展创造 性教学，培养学生的创新精神和实践能力。 授课手段：多媒体课件，课外辅导，讨论等。 六、 课程教学内容
内容的联系，做到学科之间有机的统一。 2．注意讲清本课程中的基本概念和基本理论，在保持课程的科学 性及系统性的基础上，应突出重点、难点，并努力反映本学科的新成就， 新动向。注意理论的实践性，紧密联系科研生产中的应用。 3． 教学过程中要充分利用直观教具如图表、幻灯及录像和计算机 辅助教学软件等。 4． 因学时有限，而内容较多，因此有一部分内容要求学生自学。 学生自学部位不占总学时，但仍然是大纲要求掌握内容。学生自学部分， 采用由教师提示，学生课后自学并提出问题，老师课后解答的方式。 三、先修课程 无机化学、分析化学、有机化学、基础化学实验等 四、课程教学重、难点 课程重点：常见有机合成的基本策略。 课程难点：不对称有机合成的方法 五、课程教学方法与教学手段 授课方式：课堂讲授为主。采用讨论式、启发式教学法，开展创造 性教学，培养学生的创新精神和实践能力。 授课手段：多媒体课件，课外辅导，讨论等。 六、 课程教学内容
第一章绪论（2学时) 1.教学内容 (1)有机合成的定义、内容及研究方法 (2)有机合成路线的设计 正合成法，逆合成法，逆合成法中的分子切断技巧，官能团的保护 (3)有机合成路线的选择原则 合成路线简洁，原料便宜、易得，产率较高 2.重、难点提示 重点：有机合成路线的设计方法 难点：逆合成法中的分子切断技巧 第二章有机化学中的主要反应（10学时) 1.教学内容 (1)氧化反应 氧化反应的定义，常用氧化剂的性质及特点，氧化反应在合成中的应用 (2)还原反应 还原反应的定义，常用还原剂的性质及特点，还原反应在合成中的应用 (3)取代反应 自由基取代反应及反应机理，自由基的稳定性 亲电取代及其反应机理，常见的亲电试剂，亲电试剂的特征 亲核取代及其反应机理，常见的亲核试剂，亲核试剂的特征 各类取代反应在合成中的应用 (4)加成反应 亲电加成及其反应机理，亲核取代及其反应机理 各类加成反应在合成中的应用 (5)缩合反应 缩合反应的定义、类型及应用 羟醛缩合反应及应用
第一章 绪论（2学时） 1．教学内容 （1） 有机合成的定义、内容及研究方法 （2） 有机合成路线的设计 正合成法，逆合成法，逆合成法中的分子切断技巧，官能团的保护 （3)有机合成路线的选择原则 合成路线简洁，原料便宜、易得，产率较高 2．重、难点提示 重点：有机合成路线的设计方法 难点：逆合成法中的分子切断技巧 第二章 有机化学中的主要反应（10学时） 1．教学内容 (1)氧化反应 氧化反应的定义，常用氧化剂的性质及特点，氧化反应在合成中的应用 (2) 还原反应 还原反应的定义，常用还原剂的性质及特点，还原反应在合成中的应用 (3) 取代反应 自由基取代反应及反应机理，自由基的稳定性 亲电取代及其反应机理，常见的亲电试剂，亲电试剂的特征 亲核取代及其反应机理，常见的亲核试剂，亲核试剂的特征 各类取代反应在合成中的应用 (4) 加成反应 亲电加成及其反应机理，亲核取代及其反应机理 各类加成反应在合成中的应用 (5) 缩合反应 缩合反应的定义、类型及应用 羟醛缩合反应及应用
(6)消除反应 消除反应的定义，分类一单分子消除、双分子消除反应 消除反应机理和定位法则 消除反应在合成中的应用 2.重、难点提示 重点：各类有机化学反应 难点：反应中的立体化学，氧化剂、还原剂、亲电试剂、亲核试剂的正确选 用 第三章各类化合物的合成（10学时) 1.教学内容 (1)烃类化合物的合成 烷烃的合成一石油裂解，烯（炔烃）催化加氢，卤代烃偶联，卤代烃与二烷 基铜锂作用 烯烃的合成一卤代烃脱卤化氢，醇脱水，炔烃加氢，羟汞化-脱汞反应、 Wittig反应，双烯环加成反应 炔烃的合成一二卤代烷脱卤化氢，炔烃烷基化 芳烃的合成一苯烷基化，酰基苯还原，卤代苯还原 (2)卤代烃的合成 烷烃卤代，烯烃与卤化氢加成，醇与卤化氢等反应，Hunsdiecker反应，重氮 盐的取代，芳烃卤代 (3)醇的合成 卤代烃水解，烯烃水合，硼氢化反应，醛酮用金属氢化物还原，羧酸（羧酸 酯)还原，格氏试剂与羰基化合物反应，烷基锂与羰基化合物反应 炔醇、顺式邻二醇、反式邻二醇的合成简介 (4)酚的合成 异丙苯氧化，芳烃磺化法，氯代苯水解，重氮盐水解 (5)醚的合成
(6) 消除反应 消除反应的定义，分类— 单分子消除、双分子消除反应 消除反应机理和定位法则 消除反应在合成中的应用 2．重、难点提示 重点：各类有机化学反应 难点：反应中的立体化学，氧化剂、还原剂、亲电试剂、亲核试剂的正确选 用 第三章 各类化合物的合成（10学时） 1．教学内容 (1) 烃类化合物的合成 烷烃的合成—石油裂解，烯（炔烃）催化加氢，卤代烃偶联，卤代烃与二烷 基铜锂作用 烯烃的合成—卤代烃脱卤化氢，醇脱水，炔烃加氢，羟汞化–脱汞反应、 Wittig反应，双烯环加成反应 炔烃的合成—二卤代烷脱卤化氢，炔烃烷基化 芳烃的合成—苯烷基化，酰基苯还原，卤代苯还原 (2) 卤代烃的合成 烷烃卤代，烯烃与卤化氢加成，醇与卤化氢等反应，Hunsdiecker反应，重氮 盐的取代，芳烃卤代 (3) 醇的合成 卤代烃水解，烯烃水合，硼氢化反应，醛酮用金属氢化物还原，羧酸（羧酸 酯）还原，格氏试剂与羰基化合物反应，烷基锂与羰基化合物反应 炔醇、顺式邻二醇、反式邻二醇的合成简介 (4) 酚的合成 异丙苯氧化，芳烃磺化法，氯代苯水解，重氮盐水解 (5) 醚的合成
Williamson合成法，醇脱水，溶剂汞化-脱汞反应，醇与烯烃加成，烯烃过 氧酸氧化 (6)醛酮的合成 醇氧化，烷基芳烃氧化，偕二卤代烃水解，烯烃臭氧化~臭氧解，羧酸衍生 物与金属有机化合物反应，B-酮酸酯水解，付一克酰基化反应 (7)羧酸的合成 烯烃、醇、烷基苯、醛的氧化，腈、羧酸衍生物的水解，格氏试剂与二氧化 碳作用，丙二酸二乙酯法 (8)羧酸衍生物的合成 羧酸酯一羧酸（酸酐）与醇反应，羧酸与重氮甲烷反应，酰氯与醇或酚反应， 酯交换反应 酰胺一羧酸（酰氯、酸酐、酯）与氨或胺作用，腈水解，肟的重排 酰氯一羧酸与卤化磷或氯化亚砜作用 腈一卤代烃腈解，酰胺脱水，重氮盐与氰化钠反应 (9)含氮有机物 硝基化合物一（取代）苯硝化，（取代）苯胺氧化 胺一卤代烃与氨（胺）的亲核取代，硝基化合物还原，腈的还原，肟的还原， 醛酮的，还原氨化，Gabriel合成法，酰胺的Hofmann重排 (10)杂环化合物的合成 吡咯环、呋喃环、噻唑环、吡唑环、吡啶环、喹啉环、嘧啶环化合物的合成 方法简介 2.重、难点提示 本章所讲各类有机化合物的合成 第四章 逆向合成设计技巧(8学时) 1.教学内容 (1)切断法简介 (2)单官能团的切断
Williamson合成法，醇脱水，溶剂汞化–脱汞反应，醇与烯烃加成，烯烃过 氧酸氧化 (6) 醛酮的合成 醇氧化，烷基芳烃氧化，偕二卤代烃水解，烯烃臭氧化–臭氧解，羧酸衍生 物与金属有机化合物反应，β–酮酸酯水解，付—克酰基化反应 (7) 羧酸的合成 烯烃、醇、烷基苯、醛的氧化，腈、羧酸衍生物的水解，格氏试剂与二氧化 碳作用，丙二酸二乙酯法 (8) 羧酸衍生物的合成 羧酸酯—羧酸（酸酐）与醇反应，羧酸与重氮甲烷反应，酰氯与醇或酚反应， 酯交换反应 酰胺—羧酸（酰氯、酸酐、酯）与氨或胺作用，腈水解，肟的重排 酰氯—羧酸与卤化磷或氯化亚砜作用 腈—卤代烃腈解，酰胺脱水，重氮盐与氰化钠反应 (9) 含氮有机物 硝基化合物—（取代）苯硝化，（取代）苯胺氧化 胺—卤代烃与氨（胺）的亲核取代，硝基化合物还原，腈的还原，肟的还原， 醛酮的，还原氨化，Gabriel合成法，酰胺的Hofmann重排 (10) 杂环化合物的合成 吡咯环、呋喃环、噻唑环、吡唑环、吡啶环、喹啉环、嘧啶环化合物的合成 方法简介 2．重、难点提示 本章所讲各类有机化合物的合成 第四章 逆向合成设计技巧（8学时） 1．教学内容 (1) 切断法简介 （2） 单官能团的切断
(3)1,2一二官能团的切断 (4)1,3-二官能团的切断 (5) 1,4一二官能团的切断 (6) 1,5一二官能团的切断 (7) 1,6一二官能团的切断 (8) 环状化合物的切断 (9) 综合性战略 2.重、难点提示 合成路线的设计，逆合成分析中的分子切断技巧 七、实验教学内容 八、学时分配 教学环节 章目 教学内容 理论教学学时 实验教学学时 绪论 2 二 有机化学中的主要反应 10 三 各类化合物的合成 10 四 逆向合成设计技巧 8 五 考试 2 总计 32 九、课程考核方式 1.考核方式：开卷考试 2.成绩构成：卷面成绩和平时成绩 十、选用教材和参考书目 主要参考书 [1]刑其毅《基础有机化学》（第三版），高等教育出版社，2005 [2]药明康德著《有机合成-切断法》，科学出版社，2018
（3） 1，2－二官能团的切断 （4） 1，3－二官能团的切断 （5） 1，4－二官能团的切断 （6） 1，5－二官能团的切断 （7） 1，6－二官能团的切断 （8） 环状化合物的切断 （9） 综合性战略 2．重、难点提示 合成路线的设计，逆合成分析中的分子切断技巧 七、实验教学内容 八、学时分配 章目 教学内容 教学环节 理论教学学时 实验教学学时 一 绪论 2 二 有机化学中的主要反应 10 三 各类化合物的合成 10 四 逆向合成设计技巧 8 五 考试 2 总计 32 九、 课程考核方式 1.考核方式：开卷考试 2.成绩构成： 卷面成绩和平时成绩 十、 选用教材和参考书目 主要参考书 [1] 刑其毅《基础有机化学》（第三版），高等教育出版社，2005 [2] 药明康德著《有机合成-切断法》，科学出版社，2018
[3]王剑波等著。《有机合成-策略与控制》，科学出版社，2017 [4]许胜著，《有机合成中的保护基（原著第五版）一一酚、羰基、羧基、巯基 的保护》（第二版），华东理工大学出版社，2016 [5]朱红军、王锦堂主编《有机化学学习指导》，化工出版社，2001 [6]薛永强等编著现代有机合成方法与技术..化学工业出版社，2003.5 [7]孔祥文著，《基础有机合成反应》，化学工业出版社，2014 [8]温永红，刘永军，李明等编著《有机合成简明教程》，高等教育出版社， 2014 审核意见 执笔人：贾俊辉 课程所属系：化学 系主任意见： 系主任签字 年月日 学院意见： 院长签字
[3] 王剑波等著。《有机合成-策略与控制》，科学出版社，2017 [4] 许胜著，《有机合成中的保护基(原著第五版）——酚、羰基、羧基、巯基 的保护》（第二版），华东理工大学出版社，2016 [5] 朱红军、王锦堂主编《有机化学学习指导》，化工出版社，2001 [6] 薛永强等编著现代有机合成方法与技术.. 化学工业出版社，2003.5 [7] 孔祥文著，《基础有机合成反应》，化学工业出版社， 2014 [8] 温永红，刘永军，李明等编著《有机合成简明教程》，高等教育出版社， 2014 审 核 意 见 执笔人：贾俊辉 课程所属系：化学 系主任意见： 系主任签字 年 月 日 学院意见： 院长签字
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