《有机立体化学》教学大纲 课程名称：有机立体化学 课程类别：选修课 课程编号：53010046 适用专业：化学 考核方式：开卷 总学时、学分：32学时2学分 其中实验学时：0学时 一、课程教学目的 立体有机化学主要讨论分子的立体形象及与物理性质的关系以及分子的立 体形象对化学反应性的影响及产物分子和反应物分子在立体结构上的关系等。学 习立体有机化学有助于剖析化合物的构象及反应的立体化学，以便设计合成复杂 的有机化合物。 二、课程教学要求 1.掌握立体化学基础，会判断有机物是否具有手性 2.掌握构型和构型联系方法 3.了解基本的构型测定方法 4.理解外消旋体析解法的基本原理 5.掌握构象和构象分析的方法，认识构象对化学反应的重要影响 6.认识不对称合成的重要意义 7.掌握基本的不对称合成方法 三、先修课程 基础有机化学 四、课程教学重、难点 课程重点：分子的立体形象及与物理性质的关系以及分子的立体形象对化学 反应性的影响及产物分子和反应物分子在立体结构上的关系 课程难点：不对称合成 五、课程教学方法与教学手段 授课方式：课堂讲授为主。采用讨论式、启发式教学法，开展创造性教学， 培养学生的创新精神和实践能力。 授课手段：多媒体课件，课外辅导，讨论等： 六、课程教学内容
《有机立体化学》教学大纲 课程名称：有机立体化学 课程类别：选修课 课程编号： 53010046 适用专业：化学 考核方式：开卷 总学时、学分：32 学时 2 学分 其中实验学时： 0 学时 一、 课程教学目的 立体有机化学主要讨论分子的立体形象及与物理性质的关系以及分子的立 体形象对化学反应性的影响及产物分子和反应物分子在立体结构上的关系等。学 习立体有机化学有助于剖析化合物的构象及反应的立体化学，以便设计合成复杂 的有机化合物。 二、课程教学要求 1．掌握立体化学基础，会判断有机物是否具有手性 2．掌握构型和构型联系方法 3．了解基本的构型测定方法 4．理解外消旋体析解法的基本原理 5．掌握构象和构象分析的方法，认识构象对化学反应的重要影响 6．认识不对称合成的重要意义 7．掌握基本的不对称合成方法 三、先修课程 基础有机化学 四、课程教学重、难点 课程重点：分子的立体形象及与物理性质的关系以及分子的立体形象对化学 反应性的影响及产物分子和反应物分子在立体结构上的关系 课程难点：不对称合成 五、课程教学方法与教学手段 授课方式：课堂讲授为主。采用讨论式、启发式教学法，开展创造性教学， 培养学生的创新精神和实践能力。 授课手段：多媒体课件，课外辅导，讨论等； 六、 课程教学内容
第一章立体化学基础(6学时) 1.教学内容 1)旋光性 2)碳原子价键的方向性 3)含不对称碳原子的非对称分子导致的旋光异构现象 不对称碳原子和含一个不对称碳原子的化合物 含两个或多个不相同不对称碳原子的非对称化合物 开链的非对称分子的表示方法 含两个或多个想像不对称碳原子的化合物 分子的对称性和非对称性 分子的潜非对称性和潜不对称碳原子 4)双键的限制旋转和几何异构 5)环状化合物的几何异构和旋光异构 6)其它元素的立体化学（选讲） 2.重、难点提示 (1)教学重点是含不对称碳原子的非对称分子导致的旋光异构现象 (2)教学难点是不含不对称碳原子的非对称分子导致的旋光异构现象 第二章构型和构型联系（4学时) 1.教学内容 1)构型联系的标准和构型的D-L命名规则 2)不干涉所测定不对称中心的化学转化法 构型的R-S命名规则和取代基的序列顺序 3)R-S命名体系存在的问题 R-S命名体系和有关的一些规则 4)干涉所测定不对称中心的化学转化法乙烷和丁烷的构象 亲核取代反应 环氧化合物的形成和开环反应 一些分子内的重排反应 5)X-射线衍射法测定绝对构型（选讲）
第一章 立体化学基础（6 学时） 1．教学内容 1）旋光性 2）碳原子价键的方向性 3）含不对称碳原子的非对称分子导致的旋光异构现象 不对称碳原子和含一个不对称碳原子的化合物 含两个或多个不相同不对称碳原子的非对称化合物 开链的非对称分子的表示方法 含两个或多个想像不对称碳原子的化合物 分子的对称性和非对称性 分子的潜非对称性和潜不对称碳原子 4）双键的限制旋转和几何异构 5）环状化合物的几何异构和旋光异构 6）其它元素的立体化学（选讲） 2．重、难点提示 (1) 教学重点是含不对称碳原子的非对称分子导致的旋光异构现象 (2) 教学难点是不含不对称碳原子的非对称分子导致的旋光异构现象 第二章 构型和构型联系（4 学时） 1．教学内容 1） 构型联系的标准和构型的 D-L 命名规则 2）不干涉所测定不对称中心的化学转化法 构型的 R-S 命名规则和取代基的序列顺序 3）R-S 命名体系存在的问题 R-S 命名体系和有关的一些规则 4）干涉所测定不对称中心的化学转化法乙烷和丁烷的构象 亲核取代反应 环氧化合物的形成和开环反应 一些分子内的重排反应 5）X-射线衍射法测定绝对构型（选讲）
6)麻黄碱及其类似物的构型的测定（选讲） 2.重、难点提示 (1)教学重点是R-S命名规则含不对称碳原子的非对称分子导致的旋光异构现象 (2)教学难点是X-射线衍射法测定绝对构型 第三章外消旋体及其析解(6学时) 1.教学内容 1)外消旋体的一般性质 外消旋混合物 外消旋化合物 外消旋固体溶液 2)外消旋体的析解 晶体机械分离法的析解 形成和分离非对映立体异构体的析解 微生物或酶作用下的析解 色谱分离法的析解 形成分子复合物的析解 3)外消旋化作用和差向异构化作用以及进一步的析解 4)似外消旋体的形成法测定构型 2.重、难点提示 (1)教学重点是外消旋体的一般性质 (2)教学难点是外消旋化作用和差向异构化作用以及进一步的析解 第四章构象和构象分析(8学时) 1.教学内容 1)链型化合物的构象分析 简单的烷烃 较复杂的烷烃 其它的饱和链型化合物（选讲） 羰基化合物 2)环己烷及其衍生物的构象
6）麻黄碱及其类似物的构型的测定（选讲） 2．重、难点提示 (1) 教学重点是 R-S 命名规则含不对称碳原子的非对称分子导致的旋光异构现象 (2) 教学难点是 X-射线衍射法测定绝对构型 第三章 外消旋体及其析解 （6 学时） 1．教学内容 1）外消旋体的一般性质 外消旋混合物 外消旋化合物 外消旋固体溶液 2）外消旋体的析解 晶体机械分离法的析解 形成和分离非对映立体异构体的析解 微生物或酶作用下的析解 色谱分离法的析解 形成分子复合物的析解 3）外消旋化作用和差向异构化作用以及进一步的析解 4）似外消旋体的形成法测定构型 2．重、难点提示 (1) 教学重点是外消旋体的一般性质 (2) 教学难点是外消旋化作用和差向异构化作用以及进一步的析解 第四章 构象和构象分析（8 学时） 1．教学内容 1）链型化合物的构象分析 简单的烷烃 较复杂的烷烃 其它的饱和链型化合物（选讲） 羰基化合物 2）环己烷及其衍生物的构象
一取代环己烷的构象和构象分析 二取代环己烷的构象和构象分析 环己烷和其它行生物的构象和构象分析 环己烯和环己烯型化合物的构象和构象分析 饱和六员杂环的构象和构象分析（选讲） 3)环己烷以外环系的构象分析 小环化合物的构象和构象分析 普通环化合物的构象和构象分析 中环化合物的构象和构象分析（选讲） 大环化合物的构象和构象分析（选讲） 4)稠环和桥环的构象分析 十氢萘及其衍生物 5)阻转异构现象 6)构象和化学反应性 环外反应 环内反应 第四季铵氢氧化合物的消除反应 构象最小改变原理 环己烯衍生物的加成反应（选讲） 其它一些反应离例子（选讲） 2.重、难点提示 (1)教学重点是构象分析 (2)教学难点是构象和化学反应 第五章不对称合成 （6学时) 1.教学内容 1)一般讨论 对称反应 不对称反应 2)以非对称化合物作为起始物的不对称合成
一取代环己烷的构象和构象分析 二取代环己烷的构象和构象分析 环己烷和其它衍生物的构象和构象分析 环己烯和环己烯型化合物的构象和构象分析 饱和六员杂环的构象和构象分析（选讲） 3）环己烷以外环系的构象分析 小环化合物的构象和构象分析 普通环化合物的构象和构象分析 中环化合物的构象和构象分析（选讲） 大环化合物的构象和构象分析（选讲） 4）稠环和桥环的构象分析 十氢萘及其衍生物 5）阻转异构现象 6）构象和化学反应性 环外反应 环内反应 第四季铵氢氧化合物的消除反应 构象最小改变原理 环己烯衍生物的加成反应（选讲） 其它一些反应离例子（选讲） 2．重、难点提示 (1) 教学重点是构象分析 (2) 教学难点是构象和化学反应 第五章 不对称合成 （6 学时） 1．教学内容 1）一般讨论 对称反应 不对称反应 2）以非对称化合物作为起始物的不对称合成
非对称链型醛酮的不对称加成规则一Cram规则一，Cram规则二，Cornforth规则 非对称环酮的羰基的不对称加成反应 3)以对称化合物作为起始物的不对称合成 在对称的起始反应物中引入不对称因素的不对称合成 非对称的试剂对烯键的加成反应 4)在含有不对称因素的催化剂的作用下的不对称合成 不对称的催化剂催化的反应（选讲） Corey化学酶和其催化的不对称反应（选讲） 微生物发酵和不对称合成（选讲） 5)绝对不对称合成 2.重、难点提示 (1)教学重点是对称反应、不对称反应 (2)教学难点是不对称合成 第六章有机合成反应中的构象效应和应用(2学时) 1.教学内容 1)构象效应简述 立体电子效应 位阻效应中的A张力效应 2)若干有机反应的构象效应 亲核试剂对亚胺鎓离子和氧鎓离子的加成反应 三元环的开环反应 碳碳双键其它类型的加成反应 过渡态的控制因素 1,4一共轭加成反应 3)构象分析在有机合成中的应用 2.重、难点提示 (1)教学重点是构象效应。 (2)教学难点是构象分析在有机合成中的应用。 七、实验教学内容
非对称链型醛酮的不对称加成规则－Cram 规则一，Cram 规则二，Cornforth 规则 非对称环酮的羰基的不对称加成反应 3）以对称化合物作为起始物的不对称合成 在对称的起始反应物中引入不对称因素的不对称合成 非对称的试剂对烯键的加成反应 4）在含有不对称因素的催化剂的作用下的不对称合成 不对称的催化剂催化的反应（选讲） Corey 化学酶和其催化的不对称反应（选讲） 微生物发酵和不对称合成（选讲） 5）绝对不对称合成 2．重、难点提示 (1) 教学重点是对称反应、不对称反应 (2) 教学难点是不对称合成 第六章 有机合成反应中的构象效应和应用（2 学时） 1．教学内容 1）构象效应简述 立体电子效应 位阻效应中的 A 张力效应 2）若干有机反应的构象效应 亲核试剂对亚胺鎓离子和氧鎓离子的加成反应 三元环的开环反应 碳碳双键其它类型的加成反应 过渡态的控制因素 1，4－共轭加成反应 3）构象分析在有机合成中的应用 2．重、难点提示 (1) 教学重点是构象效应。 (2) 教学难点是构象分析在有机合成中的应用。 七、实验教学内容
八、学时分配 教学环节 章目 教学内容 理论教学学时 实验教学学时 立体化学基础 6 二 构型和构型联系 三 外消旋体及其析 解 6 四 构象和构象分析 五 不对称合成 6 六 有机合成反应中的构象效 2 应和应用 总计 32 1.考核方式：开卷考试 2.成绩构成：卷面成绩和平时成绩 九、选用教材和参考书目 教材：邓并主译《基础立体有机化学》，2000年。 参考书： [1]《基础有机化学》（第三版），邢其毅编，高等教育出版社，2012年. [2]《有机化学》（第三版），胡宏纹编，高等教育出版社，2006年。 [3]《立体有机化学》叶秀林主编，北京大学出版社，2009。 审核意见 陈彩萍 课程所属系：化学 系主任意见：
八、学时分配 章目 教学内容 教学环节 理论教学学时 实验教学学时 一 立体化学基础 6 二 构型和构型联系 4 三 外消旋体及其析 解 6 四 构象和构象分析 8 五 不对称合成 6 六 有机合成反应中的构象效 应和应用 2 总计 32 1.考核方式：开卷考试 2.成绩构成：卷面成绩和平时成绩 九、 选用教材和参考书目 教材：邓并 主译《基础立体有机化学》， 2000 年。 参考书： [1] 《基础有机化学》（第三版），邢其毅编，高等教育出版社，2012 年. [2]《有机化学》（第三版），胡宏纹编，高等教育出版社，2006 年。 [3]《立体有机化学》叶秀林主编，北京大学出版社，2009。 审 核 意 见 陈彩萍 课程所属系：化学 系主任意见：
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