《大学有机化学基础》PDF电子书（主编：荣国斌、苏克蔓）

想纪 面向21世纪课程教材 大学有机化学基础 荣国斌苏克曼编著 对1 H 华东理工大学出版社 化学工业出版社

大学有机化学暴础 荣国斌苏克曼编著 华东理工大学出版社 化学工业出版社

图书在版编目(CIP)数据 大学有机化学基础/荣倒斌,苏克曼编著.一上海:华东理工大学出版社,200.8 ISBN7-5628-1063-X Ⅱ.①荣,②苏.Ⅲ.有机化学高等学校一教材Ⅳ.062 中国版本图书馆CIP数据核字(2000)第32719号 大学有机化学基础 国斌苏克曼编著 华东理工大学出版社 化学工业出版社 出版发行 上海市梅陇路130号 邮政编鹘200237电话64250306 新华书店上海发行所发行经销 需熟布印刷二「印刷 开本89×12401/16印张39捕页4数1158F 2000年8月第1版2017月第2次印刷 印数2001-400將 ISBN7-5628-1063-X/0·50定价58.00元

内容提要 本书是根据国家关于“高等教育面向21世纪教学内容和课程体系改革计划”的 精神,以及教育部“化学教学指导委员会”制定的应用化学专业和化学专业化学教学 基本内容中有机化学部分的要求而编写的。全书共分十一章,包括有机化合物和有 机化学;饱和烃;不饱和脂肪烃;芳香烃杂环化合物;卤代烃醇酚醚;醛和酮;羧酸和 羧酸衍生物;含氮化合物;糖;氨基酸、肽和蛋白质核酸等内容。每章均有习题,书内 附有有关反应的参考文献,书末附有部分习题参考答案、主题词索引、西文(中文)人 名索引、西文符号与缩写,以及有机化合物的质谱、红外光谱和氢核磁共振谱、碳核磁 共振谱的特征吸收峰索引 本书可作为应用化学专业、化学专业及相关专业的学生学习基础有机化学的教 材或教学参考用书,也可供有关科研工作者参考

前言 《大学有机化学》是根据“面向21世纪理科应用化学专业〈本科)教学内容和课程体系改革研 究”项目组的研讨结果,以及教育部化学教学指导委员会制定的应用化学专业和化学专业化学教学 基本内容中对有机化学部分的要求,有意识地对原先分别开设的基础和专业基础有机化学的教学 内容作为一个整体进行系统深入的整理归纳和分析研究而编写的。本书力求达到基础性、新颖性 科学性的要求,总的指导思想是更新教学内容和体系安排,将专业基础知识下放,并与基础知识结 合起来,注重当代有机化学整体知识的传授 理科化学专业和应用化学专业关于基础和专业基础化学教学的安排,长期以来是分为基础和 专业两个阶侵进行的。这样的编排有台阶式串联前进的优点,但同时也存在着将系统蚋知识人为 地割裂及低水平重复和教学课时数过长等不足之处。应用化学专业的学生应该掌握的基础和专业 基础化学知识与化学专业的学生是一样的。在后续课程上,化学专业的学生将接受一些模块式的 当代化学的某些分支的前沿进展的学习,为他们将来进行学科型研究打好一定的基础。应用化学 专业的学生将接受更多的化学工程技术方面和应用性、实践性知识的教育,因为他们将来从事的工 作主要是用化学的基本原理和方法从事开发研究和解决与化学有关的实践问题。有机化学是化学 专业和应用化学专业学生必须牢固掌握的一门化学课程。在“少而椭”这个原则指导下,我们将一 般分别开设的基础有机化学、高等有机化学、有机合成化学和有机化合物的波谱分析等几门课程的 教学内容在引进和更新的基础上重新组合成一门系统有机化学课程。在编写教材时,注意了从以 下几个方面考虑选材 (!)以现代有机化学的理论和成果为基础,反映当代有机化学的发展概就,将有机化合物的命 名、结构、物化性质、波谱分析、反应机理及合成应用等内容有机地结合起来作为一个整体予以论 述。重要的基水珵论和基础概念尽早引入,提高起点,增加必要的内涵和深度。有机化学教学中有 许多内容是霭要学生记忆的,在此基础上,又培养学生具备正亮的理解和分析能力。这与学习外语 光知道单词和词组的拼写和翻译并不能保证能写作和解释好一篇外语论文有相似之处。在教材内 容安排上,本书先向读者指出在有机化学的学习和研究中必须正确理解和掌握的10个要点,即a 键、键、共振论、电子和立体效应、主客效应、釀和碱、立体化学、宫能团、热力学、动力学,在各章 节中再不断增强和展开这些概念的内、深度及应用。这样可为读者在开始学习阶段理解有机反 应和有机化合物的性质是有規律可循这一认识上,打下较好基础,饲时也能够逐步明了为什么有机 化学中的某些现象有时会用不同的机理和理论来加以说明的原因。因为只有理解了化学变化的原 因而不仅仅是记住一些知识才能真正学好有机化学。事实上,这些概念和要点也正是化学家在分 析、研究和解释、预测实验事实时最为基本的和有用的。 (2〉以官能团分类,将脂肪族和芳香族化合物归在一个章节中介绍,应用近代的理论解释经典 的经验知识,强调结构与其所对应的物理化学性能上的内在联系和差异所在。官能团的转化和反 应有理论分析和机理解释,并结合有机合成问题说明其应用范围,读者将更容易掌握和熟悉各类有 机反应。立体化学不再单独设章,在烷烃部分就开始不断引入,使渎者清楚了解从构造、构型到构 象分析的发展脉络和立体化学在当代有机化学中的重要性和不可分离的附属性 〔3)反映时代特征和有机化学的当前学术和应用发展概况,有重点地介绍当代有机化学与其 他学科领域,特别是生物、村料、环境、能源等领域的交叉发展及应用渗透。教材的许多材料取自当 今世界最新的科研发现和应用成果。如,全碳分子、单电子转移反应、饱和CH键的活化、三价 胺的手性化学、超酸、不对称环氧化反应、破手性二色性、超分子体系、磷脂、鞘氨脂、酶、多糖、人类

基因组计划、光合作用、代谢作用、生漂合成、核酸和蛋白质的生源先后、生命起源、活性氧、辅酶Q 和辅酪A等生命科学中的有机化学;对生命现象的化学和生物理解之异同;绿色化学、无铅汽油 有机氟化物的发现及其功过;聚合物和新型功能材料、人造石油蛋白、表面活性剂、纤维素、甜宋分 子的结构理论等等。同时还介绍了几十位诺贝尔化学奖及生理和医学奖获得者的标志性工作。读 者学完本教材后对当代有机化学的发展过程及前沿所在将有较正确的了解 (4)尽量挑选在s( Organic Synthesis)上发表的反应作为实例介绍。O上发表的每个反应 都经过严格的挑选审核,有详尽的实验方案,指出一个重要的有机合成方法学上的新发展或给出 个人们广有兴越的化合物的合成过程。包括标题、作者、原料、试剂、溶剂的选择及来源,反应条件 的控制,产物的产率,用途及其分离分析方法,特殊装置仪器的装配和使用技术,防火防毒的安全注 意点及方法的最佳替代方案等等。受过良好训练的应用化学专业和化学专业学生完全有能力重现 这些实验。另一套著名的有机化学丛书OR( Organic Reactions)则对其每一个所涉及到的一类有 机反应的发现及进展应用和实验方法要点均作出了精辟的论述,从中可以完整、全面地了解某个有 机反应的全貌。这两套丛书均有大量的文献记载,我国许多学校的图书馆都有收藏,影响很大。本 书给出了涉及这两套丛书中的有关内容的文献所在,希望通过这样的做法使本书不仅是理论教学 用书,也能为读者从事实验教学和科研工作提供参考。 (5)对有机化合物结构的波谱解析及MS、UVIR、HNMR及CNMR的基本应用原理有较 为全面的介绍,以适应教学及科研实践工作的需要。 (6)每一章有简短的内容要点介绍,并精选了以思考性为主的习题。最后有部分习题参考答 案和关键词索引、西文(中文)人名索引及西文符号和缩写、质谱、红外光谱和氢核磁共振谱、碳核磁 共振谱的主要峰值索引,便于读者对所需内容复习、总结和检索。 本书包涵了基础有机化学的教学内容,是应用化学专业和化学专业学生必须掌握的部分。其 后续教材为“大学有机化学选论”,包括周环反应、有机光化学、有机反应机理的测定、有机化合物的 波谱综合分析及有机合成化学、天然产物化学和金属有机化学等内容。这两本教学用书互有联系 但又是可以独立使用的。 学完本教材所涉及的内容,基本能够满足目前硕士有机化学课程入学考试的要求。教材中的 部分内容超出了苤本要求的范围,教师可以根据投课对象的实际水平适当取舍。21世纪的化学仍 然是一门核心科学,充满了实用性和创造性的机会。化学教学内容和课程体系的改革是提高教学 质量、培养21世纪化学人材的核心和关键问题,同时也是一个重点和难点。作为一本教材,怎样将 基础知识和前沿发展合理、恰当地结合编写,让读着知道怎样去获取和发展、创造新的知识并逐步 提商发现问题和解决问题的能力是一个很重要的课题,我们将尽力而为,希望能取得一点成功的经 验。有机化学学科范围广泛,发展迅猛,涉及到方方面面的学科知识。由于编者水平有限,在选材 和编排方面会有不少过筒过繁、叙述不清的表现及不确之处,诚盼广大读者不吝指教并提出宝贵意 见,以利改进提高。 本书的编写和出版得到上海市教育委员会世界银行贷款的资助;华东理工大学教材建设委员 会及教务处亦给予了关心、支持,本书并经浙江大学黄宪教授、苏州大学曹正白教授和复旦大学陶 凤岗教授审阅指正,编者在此一并致以衷心的感谢。书中的波谱分析部分由苏克曼编写,其余内容 由荣国斌编写并负责全书统稿。编写过程中编者参考了以下国内外教材,并引用了其中的一些图 表和数据、习题,特表谢意,它们有 徐积功.有机化学基础,北京:高等教育出版社,1986 胡宏纹.有机化学,2版,北京:高等教育出版社,1990 陈光旭,有机化学,北京:北京师范大学出版社,1990 邢其毅,徐瑞秋,周政,裴伟伟.基础有机化学,2版,北京:高等教育出版社,】993 McMurry J. Fundamentals of Organic Chemistry, 3d Ed, Brooks/ Cole Publishing Compa

Bruice P Y. Organic Chemistry, 2d Ed, Prentice Hall Inc, 1998 Ege SN. Organic Chemistry, Structure and Reactivity, 4th Ed,, Houghton Mifflin Compa ny,1999 Solomos T W G, Fryhle C B. Organic Chemistry, 7th Ed, John wiley & Sous, Inc, 2000 McMurry J. Organic Chemistry, 5th Ed, Brooks/Cole, 2000 荣国斌 200年7月 于华东理工大学

荣国斌教授 1947年1月出生于上 海,1964年入复旦大 学化学系学习,1970 年参加工作,1982年 获复旦大学有机化学 专业理学硕土学位 1986年获中国科学院 上海有机化学研究所 有机化学专业理学博土学位,现在华东理工大学化学系工作。先后为本科 生和研究生开讲系统有机化学、高等有机化学、物理有机化学、天然有机 化学、元素有机化学和专业外语等课程。曾多次到瑞士和日本进行博士后 及访问研究工作。1993年到1999年曾任华东理工大学化学系系主任,现 为中国化学会《有机化学副主编。已发表科研论文40余篇,编著出版《高 等有机化学基础》一书。 作者简介 苏克曼教授1945年5月出生于贵州遵义,1964年入复旦大学化 学系学习,1970年参加工作,1983年获石油科学研究院应用化学专业工 学硕士学位,现在华东理工大学化学系工作。先后为本科生和研究生开讲 波谱分析、仪器分析 等课程。现任中国化 学会《中国化学》编 委。已发表科研论文 30余篇,与人合作编 写出版《分析化学手 册(第九分册质谱分 析)》一书

目录 1有机化合物和有机化学 1.1有机化合物 1.t.1有机化合物的特点 (1) 1.1.2有机化合物的分类和官能团 1.2有机化合物的结构理论……… 1.2.1原子轨道 1.2.2共价键理论 (7) 1.2.3分子轨道理论…… (11) 1.3有机化合物的结构分析 1.4有机化学中的电子效应、立体效应和溶剂化效应…… …(14) 1.5酸和碱 (18) 1.5.i质子理论 (18) 1.5.2电子理论…………………… (18) 1.5.3软硬酸碱理论… 1.6有机反应和有机反应方程式………………………………… 1.7有机化学 (22) 习题 2饱和烃 2.1烷烃的构造和同分异构现象 (26) 2.2烷烃的命名 (29) 2.3烷烃的构象 (32) 24对映异构 (35) 2.4.I偏振光和分子的旋光性 …(35) 2.42对称元素和手性 2.4.3手性分子的比旋光度 …………(39) 25含一个手性碳原子的化合物…… 2.5.1构型的表示和命名 2.5.2外消旋体… (43) 26含几个手性碳原子的化合物、内消旋体……… ………(44) 2.7相对构型和绝对构型 ……(46) 2.8烷烃的制备 2.9烷烃的物理性质 2.10烷烃的化学性质 (51) 2.10.1氧化反应…… (51) 2.10.3磺化和硝化反应 2.10.4卤化反应

目 2.11甲烷氯化反应的机理、自由基取代反应 (54) 2.12烷烃的卤化反应 (58) 2.13石油工业 2.14环烷烃… 2.14.I环烷烃的物理性质和化学性质 (62) 2.14.2环烷烃的来源和制备 (64) 2.14.3环烷烃的构象和构象分析… …(65) 2.15有机质谱 (72) 2.15.1概述… ……(72) 2.15.2基本原理 …………………(73) 2.15.3离子的主要类型 (75) 2.15.4分子量的测定和分子离子峰的判别 (76) 2.15.5分子式的确定…… (79) 2.15.6离子碎裂机理 2.16质谱谱图解析和分子结构的推测 (84) 2.17饱和烃的质谱 3不饱和脂肪烃 3.1烯烃的结构和命名 3.2烯烃的制备和物理性质 (93) 3.2.1烯烃的制备 (93) 3.2.2烯烃的物理性质和立体异构 (94) 3.3烯烃的化学性质、亲电加成反应、聚合反应 (96) 3.3.1加氢反应… (96) 3.3.2加卤反应… (98) 3.3.3与酸的加成 …(100) 加次卤酸 (103) 3.3.5羟汞化反应 (105) 3.3.6硼氢化反应………………… 3.3.7与卡宾的反应 (107) 3.3.8氧化反应……………… 与溴化氢的游离基加成反应 (110) 3.3.10聚合反应 ……(112) 3.3.11烯烃烷烃烷基化反应…… (113) 3.3.12双键α-氢的反应 3.3.13亲核加成反应 (114) 3.4烯丙基自由基的结构、共振论 (114) 3.5二烯烃 (119) 3.6共轭双烯的反应………… (121) 36.11,2-和1,4加成反应…… 36.2环加成反应 …………(123) 3.6.3聚合反应 (123) 3.7环烯烃和 Bredt规则 (125)