高等有机化学课程教学大纲 英文名称：Advanced Organic Chemistry 课程编码：18000014 学时：40 学分：2.5 课程性质：必修 课程类别：专业基础课 先修课程：无机化学有机化学物理化学 开课学期：第6学期 适用专业：应用化学 一、课程教学目标 通过本课程的学习，掌握各类有机反应的机理、反应规律、立体化学关系、影响因素和在 有机合成上的应用。可使学生的有机合成能力、利用反应规律分析解决实际问题的能力得 到提高，为学生今后工作或再深造打下坚实的知识基础。使学生具备下列能力 1、掌握高等有机化学的基本原理及其有机化学的五大反应原理。 2、掌握有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。 3、掌握研究反应机理和设计合成的方法。 4、具备利用有机化合物的结构推测其物理性质和化学反应性质的能力，学会并领悟分析 问题、解决问题的方法和技能。 二、课程教学目标与毕业要求的对应关系 毕业要求 本课程 的 (本门课程支撑 毕业要求的指标点 教学目 度) 标 1、工程知识 1.2掌握能够用于解决复杂工程问题的基本化学原理 了解 1、2 (0.4) 其在解决复杂工程问题中的作用与应用方法。 3、4 4、研究 4.2能对复杂工程问题进行分析并设计合理的实验方案， 2、3 (0.6) 行科学研究。 三、课程的基本内容 1、化学键与分子结构
高等有机化学课程教学大纲 英文名称：Advanced Organic Chemistry 课程编码：18000014 学 时：40 学 分：2.5 课程性质：必修 课程类别：专业基础课 先修课程：无机化学有机化学物理化学 开课学期：第 6 学期 适用专业：应用化学 一、课程教学目标 通过本课程的学习，掌握各类有机反应的机理、反应规律、立体化学关系、影响因素和在 有机合成上的应用。可使学生的有机合成能力、利用反应规律分析解决实际问题的能力得 到提高，为学生今后工作或再深造打下坚实的知识基础，使学生具备下列能力： 1、掌握高等有机化学的基本原理及其有机化学的五大反应原理。 2、掌握有机化学分子结构与物理、化学性质的内在联系和变化规律。 3、掌握研究反应机理和设计合成的方法。 4、具备利用有机化合物的结构推测其物理性质和化学反应性质的能力，学会并领悟分析 问题、解决问题的方法和技能。 二、课程教学目标与毕业要求的对应关系 毕业要求 (本门课程支撑 度) 毕业要求的指标点 本课程 的 教学目 标 1、工程知识 (0.4) 1.2掌握能够用于解决复杂工程问题的基本化学原理，了解 其在解决复杂工程问题中的作用与应用方法。 1、2、 3、4 4、研究 (0.6) 4.2能对复杂工程问题进行分析并设计合理的实验方案，进 行科学研究。 2、3 三、课程的基本内容 1、化学键与分子结构
教学目标：2 教学内容：共价键的基本概念；有机化学中的电子效应；有机化合物的空间效应。掌握电 子效应（诱导、共轭、超共轭）基本概念（定义、方向、强弱、传导）、电子效应和空间 效应对性能的影响。熟悉分子结构与化学活性间的关系。了解场效应、空间效应的概念及 其对化合物性能的影响。 教学方法：讲授法为主 2、反应机理及研究方法 教学目标：1、3 教学内容：有机反应的类型；反应机理的研究；取代基效应。掌握取代基效应、反应机理 的研究方法；熟悉反应类型。 教学方法：讲授法为主 3、氧化还原反应 教学目标：1、2、3、4 教学内容：氧化还原反应历程；典型的氧化还原反应。掌握氧化与还原反应的基本概念、 氧化反应的种类以及其反应历程、还原方法，催化氢化、氢化物氢化和金属还原氢化、电 子-质子还原（液氨/金属）负氢还原（金属氢化物）的机理和反应。熟悉常用的氧化剂和 还原剂、重要的氧化还原反应和选择性。了解金属加水（醇、酸）还原醛、酮和酯为醇的 反应以及金属络合物催化还原反应。 教学方法：讲授法、案例法、讨论法 4、有机化合物的芳香性 教学目标：2、4 教学内容：芳香性的概念及分类；芳香性在有机反应中的应用。掌握有机化合物的芳香 性、非芳香性、反芳香性、同芳香性和反同芳香性的概念及判断方法。了解Y芳香性和方 克酸类化合物的稳定性。 教学方法：讲授法、案例法 5、亲电加成反应 教学目标：1、2、3、4 教学内容：碳碳双键的亲电加成反应；炔烃和丙二烯类的亲电加成反应；共轭二烯烃的 亲电加成反应。掌握烯烃和炔烃的亲电加成机理、活性影响因素、加成反应的定向规律。 熟悉丙二烯类的亲电加成反应。了解亲电加成反应在有机合成中的应用。 教学方法：讲授法、案例法、讨论法
教学目标：2 教学内容：共价键的基本概念；有机化学中的电子效应；有机化合物的空间效应。掌握电 子效应（诱导、共轭、超共轭）基本概念（定义、方向、强弱、传导）、电子效应和空间 效应对性能的影响。熟悉分子结构与化学活性间的关系。了解场效应、空间效应的概念及 其对化合物性能的影响。 教学方法：讲授法为主 2、反应机理及研究方法 教学目标：1、3 教学内容：有机反应的类型；反应机理的研究；取代基效应。掌握取代基效应、反应机理 的研究方法；熟悉反应类型。 教学方法：讲授法为主 3、氧化还原反应 教学目标：1、2、3、4 教学内容：氧化还原反应历程；典型的氧化还原反应。掌握氧化与还原反应的基本概念、 氧化反应的种类以及其反应历程、还原方法，催化氢化、氢化物氢化和金属还原氢化、电 子-质子还原（液氨/金属）负氢还原（金属氢化物）的机理和反应。熟悉常用的氧化剂和 还原剂、重要的氧化还原反应和选择性。了解金属加水（醇、酸）还原醛、酮和酯为醇的 反应以及金属络合物催化还原反应。 教学方法：讲授法、案例法、讨论法 4、有机化合物的芳香性 教学目标：2、4 教学内容：芳香性的概念及分类；芳香性在有机反应中的应用。掌握有机化合物的芳香 性、非芳香性、反芳香性、同芳香性和反同芳香性的概念及判断方法。了解 Y 芳香性和方 克酸类化合物的稳定性。 教学方法：讲授法、案例法 5、亲电加成反应 教学目标：1、2、3、4 教学内容：碳-碳双键的亲电加成反应；炔烃和丙二烯类的亲电加成反应；共轭二烯烃的 亲电加成反应。掌握烯烃和炔烃的亲电加成机理、活性影响因素、加成反应的定向规律。 熟悉丙二烯类的亲电加成反应。了解亲电加成反应在有机合成中的应用。 教学方法：讲授法、案例法、讨论法
6、亲电取代反应 教学目标：1、2、3、4 教学内容：饱和碳原子上的亲电取代反应；苯环上的亲电取代反应；稠环芳烃的亲电取代 反应。掌握亲电取代反应机理(SE1机理，SE2机理，SEi机理)和定位效应。熟悉芳环上 取代基对芳烃亲电取代反应的影响。了解芳烃亲电取代反应中的离去基团效应，亲电取代 反应在有机合成中的应用。 教学方法：讲授法、案例法、讨论法 7、亲核加成反应 教学目标：1、2、3、4 教学内容：碳碳双键的亲核加成反应；碳碳三键的亲核加成反应；羰基的亲核加成反 应；羧酸衍生物的亲核加成反应。掌握碳碳双键、碳碳叁键、羰基化合物和羧酸衍生物 的亲核加成反应机理、活性影响因素、加成反应规律；了解亲核加成反应在有机合成中的 应用。 教学方法：讲授法、案例法、讨论法 8、亲核取代反应 教学目标：1、2、3、4 脂肪族亲核取代反应的分类；SN1机理、S2机理、SNi机理；影响亲核取代反应的因 素；芳环上的亲核取代反应。掌握亲核取代反应类型和反应机理(SN1机理：SN2机理 SNi机理)；熟悉SN1和SN2两种历程的反应动力学和立体化学，影响亲核取代反应速率 的几种主要因素。了解亲核取代反应中的立体化学、邻基参与反应机理。 教学方法：讲授法、案例法、讨论法 9、自由基反应 教学目标：1、2、3、4 教学内容：自由基反应概述；几种重要的自由基反应和机理。掌握自由基的结构、产生和 终止方法、自由基反应的历程。了解自由基加成、偶联、自氧化反应的特点和基本应用及 卡宾和乃春的反应。 教学方法：讲授法、案例法、讨论法 10、消除反应 教学目标：1、2、3、4 教学内容：消除反应的分类、反应历程、反应取向；消除反应的影响因素；消除反应的立 体化学；热消除反应。掌握B-消除反应机理：E1、E2、E1b、影响反应机理的因素、消除
6、亲电取代反应 教学目标：1、2、3、4 教学内容：饱和碳原子上的亲电取代反应；苯环上的亲电取代反应；稠环芳烃的亲电取代 反应。掌握亲电取代反应机理（SE1 机理，SE2 机理，SEi 机理）和定位效应。熟悉芳环上 取代基对芳烃亲电取代反应的影响。了解芳烃亲电取代反应中的离去基团效应，亲电取代 反应在有机合成中的应用。 教学方法：讲授法、案例法、讨论法 7、亲核加成反应 教学目标：1、2、3、4 教学内容：碳-碳双键的亲核加成反应；碳-碳三键的亲核加成反应；羰基的亲核加成反 应；羧酸衍生物的亲核加成反应。掌握碳-碳双键、碳-碳叁键、羰基化合物和羧酸衍生物 的亲核加成反应机理、活性影响因素、加成反应规律；了解亲核加成反应在有机合成中的 应用。 教学方法：讲授法、案例法、讨论法 8、亲核取代反应 教学目标：1、2、3、4 脂肪族亲核取代反应的分类；SN1 机理、SN2 机理、SNi 机理；影响亲核取代反应的因 素；芳环上的亲核取代反应。掌握亲核取代反应类型和反应机理（SN1 机理；SN2 机理； SNi 机理）；熟悉 SN1 和 SN2 两种历程的反应动力学和立体化学，影响亲核取代反应速率 的几种主要因素。了解亲核取代反应中的立体化学、邻基参与反应机理。 教学方法：讲授法、案例法、讨论法 9、自由基反应 教学目标：1、2、3、4 教学内容：自由基反应概述；几种重要的自由基反应和机理。掌握自由基的结构、产生和 终止方法、自由基反应的历程。了解自由基加成、偶联、自氧化反应的特点和基本应用及 卡宾和乃春的反应。 教学方法：讲授法、案例法、讨论法 10、消除反应 教学目标：1、2、3、4 教学内容：消除反应的分类、反应历程、反应取向；消除反应的影响因素；消除反应的立 体化学；热消除反应。掌握 β-消除反应机理：E1、E2、E1cb、影响反应机理的因素、消除
反应的定向；E2反应中的立体化学。熟悉Saytzeft仟规则、Hofmann规则、常见的消除反应 类型。了解热消除反应 教学方法：讲授法、案例法、讨论法 四、教学安排 建议学时分配如下表： 学时 讲课内容 讲课实验 上机 (践) 1 (一)高等有机化学基础 ()反应机理及研究方法 【)氧化还原反应 (四)有机化合物的芳香性 (五)亲电加成反应 5 (六)亲电取代反应 Q (七)亲核加成反应 9 (八)亲核取代反应 10 (九)自由基反应 11 (十)消除反应 合计 0 五、教学目标达成度评价 (1)教学目标1的达成度线上考核和期末考试进行考评，考试主要题型为机理题，这部 分占总成绩的40%。 主要支撑毕业要求的1.2、4.2。 (2)教学目标2的达成度通过线上考核和期末考试进行考评.考试主要题型为完成反 应、讨论题、合成题，这部分占总成绩的20%； 主要支撑毕业要求的4.2
反应的定向；E2 反应中的立体化学。熟悉 Saytzeff 规则、Hofmann 规则、常见的消除反应 类型。了解热消除反应 教学方法：讲授法、案例法、讨论法 四、教学安排 建议学时分配如下表： 讲 课 内 容 学 时 讲课 实验 （践） 上机 1 （一）高等有机化学基础 4 2 （二）反应机理及研究方法 3 3 （三）氧化还原反应 4 4 （四）有机化合物的芳香性 2 6 （五）亲电加成反应 5 7 （六）亲电取代反应 4 8 （七）亲核加成反应 6 9 （八）亲核取代反应 4 10 （九）自由基反应 3 11 （十）消除反应 5 合 计 40 五、教学目标达成度评价 （1）教学目标 1 的达成度线上考核和期末考试进行考评，考试主要题型为机理题，这部 分占总成绩的 40%。 主要支撑毕业要求的 1.2、4.2。 （2）教学目标 2 的达成度通过线上考核和期末考试进行考评，考试主要题型为完成反 应、讨论题、合成题，这部分占总成绩的 20%； 主要支撑毕业要求的 4.2
(3)教学目标3的达成度通过线上考核和期未考试进行考评，考试主要题型为机理题、 完成反应题，这部分占总成绩的20%。 主要支撑毕业要求的4.2 (4)教学目标4的达成度通过线上考核和期末考试进行考评，考试主要题型为讨论题， 这部分占总成绩的20%； 主要支撑毕业要求的1.2、4.2。 七、课程考核的内容与方式 课程成绩包括2个部分，分别为线上考核和期末考试组成。课程最终成绩=40%线上考核 +60%期末考试成绩，具体要求及成绩评定方法如下： 1、线上考核：线上考核在学习通平台进行，包括课程视频、讨论、作业、阶段考试、章 节学习次数等项目。 2、期末考试：包含主观题和客观题，题目综合性强，全面考察学生对反应机理、反应规 律、影响因素、有机反应的设计和产物的预测能力，以及综合分析和解决实际问题的能 力。 八、课程教材及主要参考书 1、建议教材 《高等有机化学》（第二版)，魏荣宝，高等教育出版社，2011年 2、主要参考书 《高等有机化学》，荣国斌等，华东理工大学出版社，2007年 《高等有机化学习题解答》，王永梅，南开大学出版社，2002年 执笔人：吴红梅 审定人：曹建芳 批准人：张震斌 2019年9月
（3）教学目标 3 的达成度通过线上考核和期末考试进行考评，考试主要题型为机理题、 完成反应题，这部分占总成绩的 20%。 主要支撑毕业要求的 4.2 （4）教学目标 4 的达成度通过线上考核和期末考试进行考评，考试主要题型为讨论题， 这部分占总成绩的 20%； 主要支撑毕业要求的 1.2、4.2。 七、课程考核的内容与方式 课程成绩包括 2 个部分，分别为线上考核和期末考试组成。课程最终成绩=40%线上考核 +60%期末考试成绩，具体要求及成绩评定方法如下： 1、线上考核：线上考核在学习通平台进行，包括课程视频、讨论、作业、阶段考试、章 节学习次数等项目。 2、期末考试：包含主观题和客观题，题目综合性强，全面考察学生对反应机理、反应规 律、影响因素、有机反应的设计和产物的预测能力，以及综合分析和解决实际问题的能 力。 八、课程教材及主要参考书 1、建议教材 《高等有机化学》（第二版），魏荣宝，高等教育出版社，2011 年 2、主要参考书 《高等有机化学》，荣国斌等，华东理工大学出版社，2007 年 《高等有机化学习题解答》，王永梅，南开大学出版社，2002 年 执笔人：吴红梅 审定人：曹建芳 批准人：张震斌 2019 年 9 月
