应用有机化学课件 第六章芳香炫一2 自悠越整
应用有机化学课件
回顾 1、取代反应 （1)卤代反应 （2)硝化反应 （3)磺化反应 (4)傅-克反应 2、加成反应 3、氧化反应 4、烷基苯的侧链卤代反应 （1)卤化（2)氧化
回顾 1、取代反应 （1）卤代反应 （2）硝化反应 （3）磺化反应 （4）傅－克反应 2、加成反应 3、氧化反应 4、烷基苯的侧链卤代反应 （1）卤化（2）氧化
矿一苯环上取代反应的定位规律 硝基氯苯是用途广泛 的大吨位通用中间体 产品，其衍生产品达 上百种，可制备橡胶 助剂、农药、染料、 医药和香精香料等产 品
苯环上取代反应的定位规律 硝基氯苯是用途广泛 的大吨位通用中间体 产品，其衍生产品达 上百种，可制备橡胶 助剂、农药、染料、 医药和香精香料等产 品
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必何制备塞最苯？ 1、一元取代苯的定位规律 >一取代苯有两个邻位，两个间位和一个对位，在反应时， 都可接受亲电试剂进攻，如果取代基对反应没有影响，则应 生成邻、间、对三种产物 R CH3CI- 邻位取代 间位取代对位取代
➢ 一取代苯有两个邻位，两个间位和一个对位，在反应时, 都可接受亲电试剂进攻，如果取代基对反应没有影响，则应 生成邻、间、对三种产物. R R CH3 R CH3 R CH3 + CH3Cl + + 邻位取代 间位取代 对位取代 如何制备硝基氯苯 1、一元取代苯的定位规律
H2SO4 +HNO3 NO2 50℃-60℃ CH3 CH3 CH3 CH3 H2SO NO2 +HNO3 30℃ NO2 反应比苯容易 邻硝基甲苯 间硝基甲苯1对硝基甲苯 63% 3% 34%
CH3 + HNO3 30℃ CH3 NO2 + CH3 NO2 + CH3 NO2 邻硝基甲苯 间硝基甲苯 对硝基甲苯 NO2 + HNO3 H2SO4 50℃-60 ℃ 反应比苯容易 H2SO4 63% 3% 34%
NO2 NO2 NO2 NO2 +HNO3(发烟) H2S04 100℃ NO 反应比苯慢 邻二硝基苯间二硝基苯对二硝基苯 6% 1% >结论：苯环上原有取代基除了对新引入的基团进入苯环的位 置有指定作用外，还影响着苯环的活性。取代基的这种作用称 为定位效应，原有取代基称为定位基
NO2 + HNO3 （发烟） H2 SO4 100℃ NO2 NO2 NO2 NO2 + + NO2 NO2 邻二硝基苯 间二硝基苯 对二硝基苯 6% 93% 1% 反应比苯慢 ➢结论：苯环上原有取代基除了对新引入的基团进入苯环的位 置有指定作用外，还影响着苯环的活性。取代基的这种作用称 为定位效应，原有取代基称为定位基