上节回顾 绸环化合物分类和命名 萘的化学性质 萘取代反应的取代规律 非环芳烃的判断和休克儿规则
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新课程引入 【讨论】国家规定今年六月一日开始，禁止 超市免费向顾客提供塑料购物袋，为什么 呢？塑料袋的主要成分是什么？它是由什 么单体聚合而成？ 答案：塑料袋的主要成分是聚氯乙烯，其单 体是氯乙烯，由于聚氯乙烯自然降解非常 困难，易造成白色污染，为环保计，我们 要少用塑料袋
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应用有机化学课件 第、章卤代煙的性质和应用 宁彼职业技术学院 IININGBOPOLYTECHNIC
应用有机化学课件
问题一：卤代烷(CH3)2CHCH2CH2Br与KOH- C2H5OH加热时生成的主要产物是什么？ 问题二：HOCH2CH2Br可否用来制备格利雅试剂？ 要想解决这些问题，那么我们需要了解卤代烷的 化学性质
问题 一： 卤 代烷 (CH3 )2CHCH2CH2Br 与KOHC2H5OH加热时生成的主要产物是什么？ 问题二：HOCH2CH2Br可否用来制备格利雅试剂？ 要想解决这些问题，那么我们需要了解卤代烷的 化学性质
一、卤代烷的化学性质及寇用 (一)亲核取代反应： X 亲核试剂 离去基团 亲核试剂：带有负电荷或未共用电子对的试剂(Nu) 如：RO OH CN ROH H2O NH3 离去基团：反应中卤素带一对电子离去，称为离去基团 亲核取代反应：由亲核试剂的进攻而发生的取代反应
一、卤代烷的化学性质及应用 C X （一）亲核取代反应： C X Nu + Nu C + X 亲核试剂 亲核试剂:带有负电荷或未共用电子对的试剂（Nu） 离去基团 RO - OH - CN - ROH H2O NH3 如： 离去基团:反应中卤素带一对电子离去，称为离去集团 亲核取代反应：由亲核试剂的进攻而发生的取代反应 离去基团
1.水解反应 RCH,-X NaOH 水RCH,OH+NaX H2O CH,CH2Br+NaOH- CHCH,OH NaBr 卤素被-OH取代 水解反应的相对活性：RI>RBr>RC>RF(烷基相同)
RCH2 -X + NaOH RCH2 OH + NaX 水 1.水解反应 CH3CH2Br + NaOH ──→ CH3CH2OH + NaBr 卤素被-OH取代 水解反应的相对活性： RI＞RBr＞RCl＞RF (烷基相同) H2O
2醇解： CHsCHaCHONa+CHCH2I CHCHCHOH △ -CH3CH2CH2-O-CH2CH3 +NaI 混合醚 RX可为CH-CHX、RCH=CH-CH2X、伯卤代烷等。 应用：该法是合成不对称醚的常用方法，称 Williamson(威廉逊)合成法，也常用于合成硫 醚或芳醚
2 醇解: CH3CH2CH2ONa + CH3CH2 I CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2 O CH2CH3 + NaI 混合醚 RX可为 C6H5 -CH2X 、 RCH=CH-CH2X、伯卤代烷等。 Williamson合成（威廉逊） 应用：该法是合成不对称醚的常用方法，称 Williamson (威廉逊)合成法,也常用于合成硫 醚或芳醚
3氨解： R-X+NH(过量) R-NH NHX R-X一般为1°RX 因为生成的伯胺仍是一个亲核试剂，它可以 继续与卤代烷卤代烷作用，生成仲胺或叔胺的 混合物，故反应要 在过量氨（胺）的存在下进行
3 氨解： R-X + NH3 R-NH2 + NH4 X （过量） R-X一般为1°RX 因为生成的伯胺仍是一个亲核试剂，它可以 继续与卤代烷卤代烷作用，生成仲胺或叔胺的 混合物，故反应要 在过量氨(胺)的存在下进行
4氰解： R-X NaCN C2H5OH NaCN) R-CN R-COOH 1°反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长 碳链的方法之一。 2°CN可进一步转化为-COOH,-CONH,等基团
4 氰解： R X + NaCN C2 H5 OH R CN ( NaCN) H3O + R COOH 1°反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长 碳链的方法之一。 2°CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团
5卤离子交换反应： CH,CHCHs+NaI丙围CHCHCH,+NaBr Br NaBr与NaCI不溶于丙酮，而Na却溶于丙酮，从而有 利于反应的进行。 应用：(1)在有机分析上用来检验氯代烷和溴代烷： （2)在实验室中制备碘代烷
5 卤离子交换反应： CH3 CHCH3 Br + NaI 丙 酮 CH3 CHCH3 I + NaBr NaBr与NaCl不溶于丙酮，而NaI却溶于丙酮，从而有 利于反应的进行。 应用: （1）在有机分析上用来检验氯代烷和溴代烷: （2）在实验室中制备碘代烷