上节回顾 烯烃的亲电加成有哪些类型？符合什么规则 碳正离子的稳定性排序 烯烃的过氧化物效应 烯烃的实验室制备方法 烯烃的命名和同分异构现象
上 节 回 顾 烯烃的亲电加成有哪些类型？符合什么规则 碳正离子的稳定性排序 烯烃的过氧化物效应 烯烃的实验室制备方法 烯烃的命名和同分异构现象
新课程引入 烷烃（CnH2n+2)脱去两个氢原子，生成一个 不饱和键，得到烯烃（CH2n),那么烯烃再 脱去两个氢原子，得到什么物质？ 通式为CH2n-2的物质有哪些？
新课程引入 烷烃（CnH2n+2）脱去两个氢原子，生成一个 不饱和键，得到烯烃（CnH2n），那么烯烃再 脱去两个氢原子，得到什么物质？ 通式为CnH2n-2的物质有哪些？
第三章炔烃细二烯炫 宁波职业技术学院 NINGBOPOLYTECHNIC 应用有机化学
应用有机化学
炔烃目录 一、炔烃的化学性质及其应用 二、炔烃的结构 三、炔烃的制法 四、炔烃的物理性质 五、炔烃的命名 应用有机化学课件20073.26
应用有机化学课件 2007-3-26 二、炔烃的结构 三、炔烃的制法 四、炔烃的物理性质 五、炔烃的命名 炔 烃 目 录 一、炔烃的化学性质及其应用
炔烃 一、炔烃的化学性质及应用 任务一：有一混合气体，初步判断含有丙烷，请判断是否含 有丙烯和丙炔？ 任务二：如何利用丙炔作原料分别合成2-溴丙烯。 要想解决该问题，首先要了解丙炔的主要化学性质并选择合 适的方法对其进行定性和定量，选择合适的合成路线，这是 我们这节课要解决的问题
一、炔烃的化学性质及应用 炔烃 任务一：有一混合气体，初步判断含有丙烷，请判断是否含 有丙烯和丙炔？ 任务二 ：如何利用丙炔作原料分别合成2-溴丙烯。 要想解决该问题，首先要了解丙炔的主要化学性质并选择合 适的方法对其进行定性和定量，选择合适的合成路线，这是 我们这节课要解决的问题
1加成反应 ①催化加氢 R-C-C-R-R-CH-CH-R:-R-CHCH-R Pd Pd 在常用的催化剂如铂、钯的催化下，炔烃和足够量的氢气 反应生成烷烃，反应难以停止在烯烃阶段。 R-C=C一R'+H,Lindlar催化剂R-CH=CH-R 用活性较低的催化剂（常用的是林德拉催化剂），炔烃的 氢化可以停留在烯烃阶段。 应用：合成烯烃、烷烃 应用有机化学课件2007-3-26
应用有机化学课件 2007-3-26 1.加成反应 在常用的催化剂如铂、钯的催化下，炔烃和足够量的氢气 反应生成烷烃，反应难以停止在烯烃阶段。 ①催化加氢 R C C R' Pd R R' H2 H2 Pd CH2CH2 R CH CH R' R C C H2 R CH CH R' R' + Lindlar 催化剂 用活性较低的催化剂(常用的是林德拉催化剂)，炔烃的 氢化可以停留在烯烃阶段。 应用：合成烯烃、烷烃
②与卤素加成 Br Br CH-C=CH1ca→CH-C=0H/0→CH,-C-CH Br Br Br Br 1,2二溴丙烯 1,12,2四溴丙烷 红棕色 无色 H-C=C-H+Br,/CCL4溴褪色慢 炔烃的亲电加成 CH,=CH,+Br,/CCL4溴褪色快 比烯烃困难。 H2CHCH-C≡CH+Br,/CCl CH-CHH-CCH Br 应用：1.实验室制备卤代烷 2.此反应可用来检验三键是否存在. 应用有机化学课件2007-3-26
应用有机化学课件 2007-3-26 ②与卤素加成 应用: 1.实验室制备卤代烷. 2.此反应可用来检验三键是否存在. 1,2- 二溴丙烯 1,1,2,2- 四溴丙烷 CH3 C CH Br Br Br Br Br Br C CH CH3 C CH Br 2 / CCl 4 Br 2 / CCl 4 CH3 红棕色 无色 CH2=CH2 + Br2 /CCl4 溴褪色快 H-C≡C-H + Br2 /CCl4 溴褪色慢 炔烃的亲电加成 比烯烃困难
③与卤化氢加成 CH=CHHⅢ，CH,=CHHL,CH,一CH2 碘乙烯 1,1-二碘乙烷 心 CH-CH CH-CHCICH CHC 氯乙烯 1,1-二氯乙烷 必 Br CHCHC=CH-HBCH;CH2C-CH2HCHCHC-CH Br Br 2-溴-1-丁烯 2,2二溴丁烷 规 应用：工业上合成氯乙烯的方法 应用有机化学课件2007-3-26
应用有机化学课件 2007-3-26 ③ 与卤化氢加成 碘乙烯 1,1- 二碘乙烷 CH CH CH2 CH3 HI CHI HI CHI 2 2-溴-1-丁烯 2,2-二溴丁烷 Br CH3CH2C CH CH3 HBr HBr Br CH3CH2C CH2 Br CH3CH2C 应用：工业上合成氯乙烯的方法 HgCl HgCl 2 2 氯乙烯 1,1- 二氯乙烷 CH CH CH2 CH3 HC HCl l CHCl CHCl 2 反 应 遵 守 马 氏 规 则
④与水加成 在稀硫酸水溶液中，用汞盐作催化剂，炔烃可以和水发生 加成反应。 互变异构现象 CH=CH+HOHHgSo,→[ 重排 H2S04 CH2=CH-OH →CH3-CHO 乙烯醇 乙醛 RC=CH+HOH SO[RC=CH】 重排 H2SO R一C-CH3 OH HgS04,稀H2S04 0H7 重排。 0 RC=CH H20 RC兰CH R-C-CH2 库切洛夫反应 烯醇式 酮式 1.炔烃与水的加成遵从马氏规则.2.应用：合成乙醛和酮 应用有机化学课件2007-3-26
应用有机化学课件 2007-3-26 ④ 与水加成 CH CH + CH2 CH CH3 CH HgSO4 H2 SO4 HOH OH 重 排 O 乙烯醇 乙 醛 R C O CH3 RC CH RC 重 排 HOH OH H2 SO4 HgSO4 CH2 + 在稀硫酸水溶液中，用汞盐作催化剂，炔烃可以和水发生 加成反应 。 烯醇式 酮 式 RC CH + H2 O R-C-CH3 O HgSO4 ,稀H2 S O4 RC CH OH H 重排 互变异构现象 -------库切洛夫反应 1. 炔烃与水的加成遵从马氏规则. 2.应用：合成乙醛和酮
2.氧化反应 炔烃可被高锰酸钾等氧化剂氧化，生成羧酸或 二氧化碳。 RC-CH KMnOR-C-OH CO2+H2O H RC=CR KMInO:R-C-OH +R-C-OH 应用：可用这个反应检验分子中叁键的存在， 推导炔烃的结构。 应用有机化学课件2007-3-26
2. 氧化反应 应用有机化学课件 2007-3-26 炔烃可被高锰酸钾等氧化剂氧化，生成羧酸或 二氧化碳。 H + + RC CH OH KMnO4 O R C CO2 + H2O H + OH + KMnO4 O R C RC CR' C O R' OH 应用：可用这个反应检验分子中叁键的存在， 推导炔烃的结构