天然药物化学习题集
天 然 药 物 化 学 习 题 集
总论 、选择题(选择一个确切的答案) 1、波相色谱分离效果好的一个主要原因是: A、压力高 B、吸附剂的颗粒小 C、流速快 D、有自动记录 2、蛋白质等高分子化合物在水中形成 A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液 3、纸上分配色谱,固定相是 A、纤维素 B、滤纸所含的水 C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基 4、利用溶剂较少提取有效成分较完全的方法是: A、连续回流法B、加热回流法 C、透析法 D、浸渍法 5、某化合物用氯仿在缓冲纸层桥上展开,其Rr值随PI 增大而减小这说明它可能是 A、酸性化合物B、碱性化合物 C、中性化合物D、两性化合物 6、离子交换色谱法,适用于下列()类化合物的分离 A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类 7、碱性氧化铝色谱通常用于()的分离,硅胶色谱一般 不适合于分离() A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物 酸性化合物 D、酯类化合物 、用适当的物理化学方法区别下列化合物 用聚酰胺柱层分离下述化合物,以稀甲醇一甲醇洗 脱,其出柱先后顺序为()→() () O OH O OH B OH
总 论 一 、 选 择 题 （ 选 择 一 个 确 切 的 答 案 ） 1、波 相 色 谱 分 离 效 果 好 的 一 个 主 要 原 因 是 ： Ａ、压 力 高 Ｂ、吸 附 剂 的 颗 粒 小 Ｃ、流 速 快 Ｄ、有 自 动 记 录 2、 蛋 白 质 等 高 分 子 化 合 物 在 水 中 形 成 ： Ａ、真 溶 液 Ｂ、胶 体 溶 液 Ｃ、悬 浊 液 Ｄ、乳 状 液 3、 纸 上 分 配 色 谱 ， 固 定 相 是 ： Ａ、纤 维 素 Ｂ、滤 纸 所 含 的 水 Ｃ、展 开 剂 中 极 性 较 大 的 溶 剂 Ｄ、醇 羟 基 4、 利 用 溶 剂 较 少 提 取 有 效 成 分 较 完 全 的 方 法 是 ： Ａ、连 续 回 流 法 Ｂ、加 热 回 流 法 Ｃ、透 析 法 Ｄ、浸 渍 法 5、 某 化 合 物 用 氯 仿 在 缓 冲 纸 层 桥 上 展 开 ， 其 Rf 值 随 PH 增 大 而 减 小 这 说 明 它 可 能 是 Ａ、酸 性 化 合 物 Ｂ、碱 性 化 合 物 Ｃ、中 性 化 合 物 Ｄ、两 性 化 合 物 6、 离 子 交 换 色 谱 法 ， 适 用 于 下 列 （ ） 类 化 合 物 的 分 离 Ａ、萜 类 Ｂ、生 物 碱 Ｃ、淀 粉 Ｄ、甾 体 类 7、碱 性 氧 化 铝 色 谱 通 常 用 于 （ ） 的 分 离 ， 硅 胶 色 谱 一 般 不 适 合 于 分 离 （ ） Ａ、香 豆 素 类 化 合 物 Ｂ、生 物 碱 类 化 合 物 Ｃ、酸 性 化 合 物 Ｄ、酯 类 化 合 物 二 、 用 适 当 的 物 理 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物 用 聚 酰 胺 柱 层 分 离 下 述 化 合 物 ， 以 稀 甲 醇 — 甲 醇 洗 脱 ， 其 出 柱 先 后 顺 序 为 （ ） → （ ） → （ ） → （ ） O O OH OH HO O O OH OH HO OH OH O O O O O glu O Rha O O OH OH O O CH3 A B C D
四、填空 某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若 干。通过离子交换树脂能基本分离 水提液 强酸性树脂 通过液 被吸附物 NH4oh 强碱性树脂 ②强碱性树脂 通过液 被吸附物 通过液 被吸附物 用HCl洗 稀 NaOH 五、回答问题 1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列 乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯 2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列 甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、 吡啶、氯仿、乙醚 氯甲烷、正戊醇 3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进 行排序 A、水B、甲醇C、氢氧化钠水溶液D、甲酰胺 4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些,各有何特点?
四 、 填 空 某 植 物 水 提 液 含 中 性 、 酸 性 、 碱 性 、 两 性 化 合 物 若 干 。通 过 离 子 交 换 树 脂 能 基 本 分 离 ： 五 、 回 答 问 题 1、 将 下 列 溶 剂 按 亲 水 性 的 强 弱 顺 序 排 列 ： 乙 醇 、 环 己 烷 、 丙 酮 、 氯 仿 、 乙 醚 、 乙 酸 乙 酯 2、 将 下 列 溶 剂 以 沸 点 高 低 顺 序 排 列 ： 甲 醇 、 丙 酮 、 乙 酸 乙 酯 、 乙 酸 、 正 丁 醇 、 甲 苯 、 苯 、 吡啶 、 氯 仿 、 乙 醚 、 二 氯 甲 烷 、 正 戊 醇 3、 请 将 下 列 溶 剂 在 聚 酰 胺 柱 上 的 洗 脱 能 力 由 弱 到 强 进 行 排 序 Ａ、水 Ｂ、甲 醇 Ｃ、氢 氧 化 钠 水 溶 液 Ｄ、甲 酰 胺 4、 分 离 天 然 产 物 常 用 的 吸 附 剂 有 哪 些 ， 各 有 何 特 点 ？ 通过液 （ ） 水提液 强酸性树脂 通过液 被吸附物 通过液 （ ） 被吸附物 被吸附物 稀 NaOJH 用 HCl 洗 强碱性树脂 ① NH4OH ②强碱性树脂 （ ） （ ）
糖和苷类 、选择题 NHa H2C=CH-CH2 C CH2o E H3CO 1、属于碳苷的是() 2、下列对吡喃糖苷最容易被酸水解的是() A、七碳糖苷B、五碳糖苷C、六碳糖苷D、甲基五碳 糖苷 3、采用 Smith降解￠—苷时哪些糖构成的苷降解产物是 丙三醇 A、葡萄糖 B、甘露糖 C、半乳糖D、鼠李糖 4、然产物中,不同的糖和苷元所形成的苷中,最难水 解的苷是() A、糖醛酸苷 B、氨基糖苷 C、羟基糖苷 D、2,6—二去氧糖苷 5、用002-005N盐酸水解时,下列苷中最易水解的是() A、2—去氧糖苷B、6去氧糖苷 C、葡萄糖苷D、葡萄糖醛酸苷
糖 和 苷 类 一 、 选 择 题 H2C CH CH2 N N N N NH2 OH HO O O H O OH glu O CH2OH H3CO C CH3 O O glu C N S O SOK3 glu A. B C. D. E. 1、 属 于 碳 苷 的 是 （ ） 2、 下 列 对 吡 喃 糖 苷 最 容 易 被 酸 水 解 的 是 （ ） Ａ、七 碳 糖 苷 Ｂ、五 碳 糖 苷 Ｃ、六 碳 糖 苷 Ｄ、甲 基 五 碳 糖 苷 3、 采 用 Smith 降 解 Ｃ— 苷 时 哪 些 糖 构 成 的 苷 降 解 产 物 是 丙 三 醇 Ａ、葡 萄 糖 Ｂ、甘 露 糖 Ｃ、半 乳 糖 Ｄ、鼠 李 糖 4、 然 产 物 中 ， 不 同 的 糖 和 苷 元 所 形 成 的 苷 中 ， 最 难 水 解 的 苷 是 （ ） Ａ、糖 醛 酸 苷 Ｂ、氨 基 糖 苷 Ｃ、羟 基 糖 苷 Ｄ、2，6—二 去 氧 糖 苷 5、用 0.02—0.05N 盐 酸 水 解 时 ， 下 列 苷 中 最 易 水 解 的 是 （ ） Ａ、2—去 氧 糖 苷 Ｂ、6—去 氧 糖 苷 Ｃ、葡 萄 糖 苷 Ｄ、葡 萄 糖 醛 酸 苷
6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列 条件下稳定() A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定 7、 Smith裂解法所使用的试剂是() 、NalO4B、NaBH4C、均是D、均不是 、填空题 1、某苷类化合物中糖部分为一双糖,1—-6相连。用过碘 酸氧化,应消耗()克分子过碘酸。 2、苷类的酶水解具有()性,是缓和的水解反应。 3、凡水解后能生成( 和( )化合物的物质,都 称为苷类如芸香苷加酸水解生成 和() 4、 Molish反应的试剂是()用于鉴别( 现象是( 三、简述下列各题 解释下列名词含义 苷、苷元、苷键、低聚精、多聚糖 2、什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性?
6、 羟 基 化 合 物 与 苯 甲 醛 或 丙 酮 等 形 成 的 缩 合 物 在 下 列 条 件 下 稳 定 （ ） Ａ、碱 性 Ｂ、酸 性 Ｃ、中 性 Ｄ、酸 碱 性 中 均 稳 定 7、 Smith 裂 解 法 所 使 用 的 试 剂 是 （ ） Ａ、NaIO4 Ｂ、NaBH4 Ｃ、均 是 Ｄ、均 不 是 二 、 填 空 题 1、 某 苷 类 化 合 物 中 糖 部 分 为 一 双 糖， 1 — 6 相 连 。 用 过 碘 酸 氧 化 ， 应 消 耗 （ ） 克 分 子 过 碘 酸 。 2、苷 类 的 酶 水 解 具 有 （ ） 性 ， 是 缓 和 的 水 解 反 应 。 3、凡 水 解 后 能 生 成 （ ） 和 （ ） 化 合 物 的 物 质 ， 都 称 为 苷 类 如 芸 香 苷 加 酸 水 解 生 成 （ ） 、（ ） 和 （ ） 。 4、 Molish 反 应 的 试 剂 是 （ ） 用 于 鉴 别 （ ） ， 反 应 现 象 是 （ ） 。 三 、 简 述 下 列 各 题 1、 解 释 下 列 名 词 含 义 ： 苷 、苷元 、苷键 、低聚精 、多聚糖 ２、 什 么 是 苷 类 化 合 物 ？ 该 类 化 合 物 有 哪 些 共 性 ？
苯丙素类 选择题 1、哪种化合物能发生Gibb′s反应() HO H3CO Haco D OH HO. HO HcO 3、紫外灯下常呈蓝色荧光,能升华的化合物是() A、黄酮苷B、酸性生物碱C、萜类D、香豆素 4、没有挥发性也不能升华的是() A、咖啡因 B、游离蒽醌类 C、樟脑 D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类 填空题 1、香豆素类化合物的基本母核为()。 2、香豆素类化合物,多具有蓝色或蓝绿色() 三、完成下列化学反应 OCH LOH 2.H H3CO
苯 丙 素 类 一 、 选 择 题 １、 哪 种 化 合 物 能 发 生 Ｇｉｂｂ＇ｓ 反 应 （ ） O O OCH3 H3CO O O H3CO OCH3 HO O O HO HO O O H3CO OH HO A. B. C. D. ３、 紫 外 灯 下 常 呈 蓝 色 荧 光 ， 能 升 华 的 化 合 物 是 （ ） Ａ、黄 酮 苷 Ｂ、酸 性 生 物 碱 Ｃ、萜 类 Ｄ、香 豆 素 ４、 没 有 挥 发 性 也 不 能 升 华 的 是 （ ） Ａ、咖 啡 因 Ｂ、游 离 蒽 醌 类 Ｃ、樟 脑 Ｄ、游 离 香 豆 素 豆 素 类 Ｅ、香 豆 素 苷 类 二 、 填 空 题 １、 香 豆 素 类 化 合 物 的 基 本 母 核 为 （ ） 。 ２、 香 豆 素 类 化 合 物 ， 多 具 有 蓝 色 或 蓝 绿 色 （ ） 。 三 、 完 成 下 列 化 学 反 应 １、 O O OCH3 H3CO O 1.OH - 2.H + ( ) ２
O OH 1.15%KOH 加热水解 )+ 四、化学鉴别 C OH (A) (C) OH HO 3 uig HO
O O OH HO O 1. 15%KOH 加 热 水 解 2. H + ( ) + ( ) + ( ) 四 、 化 学 鉴 别 1、 O OH O H3C (A) HO O O HO OH (B) (C) 2、 O OH O HO (A) (B) 3、 HO O O O ulg
醌类化合物 填空题 1、天然醌类化合物主要类型有, 2、具有升华性的天然产物有 3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有 、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内) 、()化合物的生物合成途径为醋酸一丙二酸途径。 A、甾体皂苷B、三萜皂苷C、生物碱类D、蒽醒类 2、检査中草药中是否有羟基蒽醌类成分,常用()试 剂 A、无色亚甲蓝 B、5%盐酸水溶液 C、5%NaOH水溶液D、甲醛 用化学方法区别下列各组化合物 OHO OH OH A OH O OH O OH HOH2C 人OH HOH2C HOH,C OHO OH B
醌 类 化 合 物 一、 填 空 题 １、 天 然 醌 类 化 合 物 主 要 类 型 有 ＿＿， ＿＿， ＿＿，＿＿。 ２、 具 有 升 华 性 的 天 然 产 物 有 ＿＿， ＿＿＿＿＿＿。 ３、 游 离 羟 基 蒽 醌 常 用 的 分 离 方 法 有 ＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿ ， ＿＿＿＿＿＿＿＿ 。 二 、 选 择 题 （ 将 正 确 答 案 的 代 号 填 在 题 中 的 括 号 内 ） １、 （ ） 化 合 物 的 生 物 合 成 途 径 为 醋 酸 — 丙 二 酸 途 径 。 Ａ、甾 体 皂 苷 Ｂ、三 萜 皂 苷 Ｃ、生 物 碱 类 Ｄ、蒽 醒 类 ２、 检 查 中 草 药 中 是 否 有 羟 基 蒽 醌 类 成 分 ， 常 用 （ ） 试 剂 。 Ａ、无 色 亚 甲 蓝 Ｂ、５ ％ 盐 酸 水 溶 液 Ｃ、５ ％ ＮａＯＨ 水 溶 液 Ｄ、甲 醛 三 、 用 化 学 方 法 区 别 下 列 各 组 化 合 物 ： １、 O O OH OH OH O O O O A B C ２、 O O OH OH O O HOH2C OH O OH HOH2C OH OH A B C HOH2C A B C
四、分析比较 、比较下列化合物的酸性强弱:()>()>()>() OH O OH OH O OHO OH OH O OH OH CH3 CH3 COOH O OH 比较下列化合物的酸性强弱()>()>()>() O OH O OH O OH OH O OHO OH OH E 六、提取分离 从某一植物的根中利用PH梯度萃取法,分离得到 A、B、C、D及β—谷甾醇五种化学成分。请在下面的 分离流程图的括号内填入正确的化合物代码 o R1 R2 RO R A OH H COOH OH B OH CH3 O OCH3 OH CH OH OCH3 CH3 OH E sitosterol
四 、 分 析 比 较 ： １、比 较 下 列 化 合 物 的 酸 性 强 弱 ：（ ）＞（ ）＞（ ）＞（ ）。 O O OH CH3 O O OH COOH OH OH OH O O OH CH3 O O OH CH3 OH OH A B C D １、 比 较 下 列 化 合 物 的 酸 性 强 弱 （ ） ＞ （ ） ＞ （ ） ＞ （ ） ＞ （ ） ＞ （ ） 。 O O O O OH OH O O O O OH OH A B C D OH OH OH O O OH O O OH HO OH E F 六 、 提 取 分 离 从 某 一 植 物 的 根 中 利 用 ＰＨ 梯 度 萃 取 法 ， 分 离 得 到 Ａ 、 Ｂ 、 Ｃ 、 Ｄ 及 β—谷 甾 醇 五 种 化 学 成 分 。 请 在 下 面 的 分 离 流 程 图 的 括 号 内 填 入 正 确 的 化 合 物 代 码 。 R4 R1 R2 R3 O O R1 R2 R3 R4 A OH H COOH OH B OH H CH3 OH C OCH3 OH CH3 OH D OCH3 OCH3 CH3 OH E β-sitosterol
植物的根 乙醇加热回流提取 乙醇提取液 乙醇浸膏 用乙醚回流或萃取 不溶物 乙醚液 5% Nahco3水溶液萃 碱水层 乙醚层 5%Na2CO3水溶液萃取 酸化后重新结晶 淡黄色结晶 碱水层 乙醚层 1%NaOH水溶液萃 酸化后重新结晶 碱水层 乙醚层 黄色结晶 浓缩 酸化后重新结晶 黄色结 白色结 黄色结晶 晶()
乙醚层 碱水层 乙醚层 黄色结 晶（ ） 白色结 晶（ ） 植物的根 乙醇加热回流提取 乙醇提取液 用乙醚回流或萃取 乙醇浸膏 不溶物 乙醚液 ５％ＮａＨＣＯ３水溶液萃 取 碱水层 淡黄色结晶 碱水层 乙醚层 （ ） 酸化后重新结晶 ５％Ｎａ２ＣＯ３水溶液萃取 １％ＮａＯＨ水溶液萃 取 酸化后重新结晶 黄色结晶 （ ） 酸化后重新结晶 黄色结晶 （ ） 浓缩