第八章杂环类药物的分析 基本要求 第一节吡啶类药物 第二节喹啉类药物 第三节托燒类药物 第四节吩噻嗪类药物 第五节苯并二氮杂卓类药物 第六节含量测定 练习与思考 返回主目录
第八章 杂环类药物的分析 第一节 吡啶类药物 第二节 喹啉类药物 第三节 托烷类药物 第四节 吩噻嗪类药物 第五节 苯并二氮杂卓类药物 第六节 含量测定 返回主目录 基本要求 练习与思考
基本要求 ˉ、掌握呲啶类、喹啉类、托烷类、吩噻嗪 类苯并二氮杂卓类药物的鉴别和含量测定的基 本原理与方法。 熟悉本类药物中典型药物国外药典收载的 鉴别和含量测定方法 三、了解本类药物的体内分析方法。 回
基本要求 一 、掌握吡啶类、喹啉类、托烷类、吩噻嗪 类苯并二氮杂卓类药物的鉴别和含量测定的基 本原理与方法。 二、熟悉本类药物中典型药物国外药典收载的 鉴别和含量测定方法。 三、了解本类药物的体内分析方法。 返 回
第一节吡啶类药物 典型药物的结构与主要化学性质 (一)典型药物的结构 ONO nInH? α 吡啶( pyridine) 异烟肼( isoniazid)
第一节 吡啶类药物 一、典型药物的结构与主要化学性质 （一）典型药物的结构 N 吡啶（pyridine） N C O NHNH2 异烟肼（isoniazid）
O、N(C2H5)2 N 尼可刹米( nikethamide)
N C O N(C2 H5 ) 2 尼可刹米（nikethamide）
no2 CO2 CH3 CH3 H3 CO NH O CH3 硝苯地平( nifedipine)
N NO2 CO2 CH3 CH3 H O CH3 H3 CO 硝苯地平（nifedipine)
)主要化学性质 1.弱碱性吡啶环上的氮为碱性氮原子,吡啶环的pK 值为88(水中)。尼可刹米除了吡啶环 上氮外,β位上被酰氨基取代。酰氨基化 学性质不甚活泼,但遇碱水解后释放出具 有碱性的二乙胺,故可以进行鉴别
（二）主要化学性质 1. 弱碱性 吡啶环上的氮为碱性氮原子，吡啶环的pKb 值为8.8（水中）。尼可刹米除了吡啶环 上氮外，β位上被酰氨基取代。酰氨基化 学性质不甚活泼，但遇碱水解后释放出具 有碱性的二乙胺，故可以进行鉴别
还原性异烟肼的吡啶环γ位上被具有还原性 酰肼取代,可被氧化剂氧化,可与含羰基的化合 物发生缩合反应 3.吡啶环的特性异烟肼和尼可刹米的吡啶环 α、a位未取代,而β或γ位被羧基衍生物所 取代;硝苯地平的吡啶环β、β位被甲酸甲酯 所取代,其呲啶环可发生开环反应
2．还原性 异烟肼的吡啶环γ位上被具有还原性 酰肼取代，可被氧化剂氧化，可与含羰基的化合 物发生缩合反应。 3．吡啶环的特性 异烟肼和尼可刹米的吡啶环 α、α’位未取代，而β或γ位被羧基衍生物所 取代；硝苯地平的吡啶环β、β’位被甲酸甲酯 所取代，其吡啶环可发生开环反应
、鉴别试验 )吡啶环的开环反应 本反应适用于吡啶环的α、α位无取代基的异 烟肼和尼可刹米。 1.戊烯二醛反应( koning反应) 尼可刹米+溴化氰0·戊烯二醛行生物 苯胺 黄色
二、鉴别试验 （一）吡啶环的开环反应 本反应适用于吡啶环的α、α’位无取代基的异 烟肼和尼可刹米。 1. 戊烯二醛反应（köning 反应） 尼可刹米 + 溴化氰 H2O 戊烯二醛衍生物 苯胺 黄色
CON(C2H5)2 CON(C2H5)2 BrcN N cN Br CON(C2H5)2 2 HO nhon + hBr OCH CHOH
NH + HBr + 2CN OCH CHOH CON(C2H5 )2 2 H2O N CN Br CON(C2H5 )2 BrCN N CON(C2H5 )2
CON(C2H5)2 +2 OCH CHOH NH2 N=CH CH-NH CON(C2H5)2 (黄色~黄棕色)
CON(C2H5 )2 OCH CHOH + 2 NH2 N CON(C2H5 )2 CH CH NH （黄色~黄棕色）