第十七章 氨基酸与多肽
第十七章 氨基酸与多肽
§171氨基酸的结构、分类和命名 结构 COOH R—CH—CoOH HN H NH R a-氨基酸 L夤基酸
§17.1 氨基酸的结构、分类和命名 一、结构 R COOH CH NH2 α-氨基酸 H2N COOH H R L-氨基酸
二、分类 H—CH— COOH HOH2C—CH-COOH 中性氨基酸 NH NH 酸性氨基酸 HOOCH,,C-CH-COOH NH 碱性氨基酸 HNH,CH,CHC-CH-COOH NHo
二、分类 中性氨基酸 酸性氨基酸 碱性氨基酸 H COOH CH NH2 HOH2C COOH CH NH2 H2NH2CH2CH2CH2C COOH CH NH2 HOOCH2CH2C COOH CH NH2
三、命名 H2NCH2COOH H3C--CH-COOH HOH2C--CH--COOH NH, NH 甘氨酸 丙氨酸 丝氨丝 PhH2C-CH--COOH HOOCHhCH2C--CH--COOH NH, NH 苯丙氨酸 谷丝氨丝 HNH,,CHC-CH-COOH NH 赖氨丝
三、命名 HOOCH2CH2C COOH CH NH2 H2NCH2COOH H3C COOH CH NH2 HOH2C COOH CH NH2 PhH2C COOH CH NH2 H2NH2CH2CH2CH2C COOH CH NH2 甘氨酸 丙氨酸 丝氨丝 苯丙氨酸 谷 丝氨丝 赖氨丝
§172氨基醱的化学性质 、等电点(P) R--CH--C00 H R--CH-C00 H R--CH-CO0 H OH NH OH NH 达到等电点时,溶液中以两性离子 形式存在的浓度最大,溶解度最小
§17.2 氨基酸的化学性质 一、等电点 (IP) R COO CH － NH3+ R CH COO H NH3+ R COO CH － NH2 H+ H+ OH OH － － 达到等电点时，溶液中以两性离子 形式存在的浓度最大，溶解度最小
二、氨基的反应 1.与HNO2反应 R--CH--COOH HNO, RCH--COOH H20+ NH OH
二、氨基的反应 1. 与HNO 2反应 R COOH CH NH 2 HNO 2 R COOH CH OH ＋ H 2O ＋ N 2
2.与茚三酮反应 0 0 OH R一CH-CoOH R OH NH2 -2H,O CHCOOH 0 0 H CO H20 N一CH2R >N=CHR 0 0 OH 0 OH OH 紫色,鉴定氨基酸
2. 与茚三酮反应 R COOH CH NH2 －2H2O OH OH O O ＋ O O N CHCOOH R －CO2 O O N CH2R O O N CHR H NH2 O O OH OH O O H N O O O O O O O OH N H2O 紫色，鉴定氨基酸
3.与24-二硝基氟苯反应 Sanger's试剂 NO, R—CH-CoOH 02N- + NH, NO R ON nhchcooh HF
3. 与2,4-二硝基氟苯反应— Sanger’s试剂 R COOH CH NH2 NO2 O2N F ＋ NO2 O2N NHCHCOOH ＋ HF R
4与苄氧羰基氯反应 NH + PhCH20—C—ClH0OC—C-R H PhCH2--0-C-NH CH-COOH R PhCH-: Z
4. 与苄氧羰基氯反应 ＋ PhCH2 O C Cl O CH COOH R PhCH2 O C NH O C H HOOC R NH2 PhCH2－O－CO－： Z
5.与氯代甲酸叔丁酯反应 0 NH, (CH3)3C—0—C- CI HOOC—C—R H (CH33C—0—C-NHCH-COOH R CH33C-0-C0- Boc
5. 与氯代甲酸叔丁酯反应 ＋ O C Cl O CH COOH R O C NH O C H HOOC R NH2 (CH3)3C (CH3)3C (CH3)3C－O－CO－： Boc