内容提要 §12-1杂环化合物的分类、命名和结构 分类 命名 杂环化合物的结构 §12-2杂环化合物的性质 物理性质 、化学性质 §123重要杂环化合物
§12-1 杂环化合物的分类、命名和结构 一、分类 二、命名 三、杂环化合物的结构 §12-2 杂环化合物的性质 一、物理性质 二、化学性质 §12-3 重要杂环化合物 内容提要
§124牛物 一、生物碱的种类及其生理活性 二、生物碱的一般性质 、生物碱的提取与分离
§12-4 生物碱 一、生物碱的种类及其生理活性 二、生物碱的一般性质 三、生物碱的提取与分离
第12章杂环化合物和生物碱 Heterocyclic compound and Alkaloid 杂环化合物:在环状化合物成环的原子中, 除了碳原子外,还有其它杂原子(O,N,S 等) 前几章讨论过的环醚,内酯,交酯,内酐等 ,成环的原子中也有杂原子,但这些化合物的 性质与相应的开链化合物类似,所以一般不将 这些化合物归入杂环化合物中讨论。例如:
杂环化合物：在环状化合物成环的原子中， 除了碳原子外，还有其它杂原子（O，N，S 等）。 前几章讨论过的环醚，内酯，交酯，内酐等 ，成环的原子中也有杂原子，但这些化合物的 性质与相应的开链化合物类似，所以一般不将 这些化合物归入杂环化合物中讨论。例如： 第12章 杂环化合物和生物碱 Heterocyclic compound and Alkaloid
O H 四氢呋喃四氢呲咯 6-戊内酯 本章主要讨论具有芳香性的杂环化合物, 这类化合物属于芳香族杂环化合物。 芳香烃{苯系芳烃 非苯系芳烃 芳香族化合物 杂环化合物 ▲V
本章主要讨论具有芳香性的杂环化合物， 这类化合物属于芳香族杂环化合物。 芳香族化合物 芳香烃 杂环化合物 苯系芳烃 非苯系芳烃 O 四氢呋喃 N H 四氢吡咯 O O δ-戊内酯
512-1杂环化合物的分类、命名和结构 、分类 按照芳香类杂环化合物分子中环的数目不同分为: 五元环O 最常见的 单杂环 环六元环 N 环与单杂环或者N 两个以上的单杂环稠和而 成的杂环化合物
§12-1 杂环化合物的分类、命名和结构 一、分类 单 环 稠 环 五元环 六元环 O N 按照芳香类杂环化合物分子中环的数目不同分为： 最常见的 单杂环 由苯环与单杂环或者 两个以上的单杂环稠和而 成的杂环化合物。 H N N N N N
、命名 1环的名称及成环原子的编号 杂环化合物多采用音译命名法,即将其 英文名称译成同音汉字,并用“□”字旁作为 杂环的标志。重要的杂环化合物结构和音译名 列举如下: 吡咯 O pyrrole 呋喃 噻吩 (furan) thiophene) ▲V
二、命名 1.环的名称及成环原子的编号 杂环化合物多采用音译命名法，即将其 英文名称译成同音汉字，并用“口”字旁作为 杂环的标志。重要的杂环化合物结构和音译名 列举如下： O 呋喃 (furan) S 噻吩 (thiophene) H N 吡咯 (pyrrole)
n3 咪唑 此啶 (imidazole) (pyridine) H 2 8 H 嘌呤 吲哚( indole) (purine
咪唑 (imidazole) H N N 1 3 N 吡啶 (pyridine) 吲哚(indole) N H 1 2 3 4 5 6 7 9 8 7 6 5 4 3 2 1 H N N N N 嘌呤 (purine)
2成环原子的编号 (1)环上若有一个杂原子,则以杂原子的 位次为最小,在此基础上再使带有取代基的碳 原子位次尽可能小。 (2)环上若有一个以上相同的杂原子,则从 连有取代基或氢原子的杂原子开始编号,并使 所有杂原子的位次总和为最小 (3)环上若有一个以上不相同的杂原子,则 按O→SN的次序编号,并使所有杂原子的编 号尽可能小
2.成环原子的编号 (1)环上若有一个杂原子，则以杂原子的 位次为最小，在此基础上再使带有取代基的碳 原子位次尽可能小。 (2)环上若有一个以上相同的杂原子，则从 连有取代基或氢原子的杂原子开始编号，并使 所有杂原子的位次总和为最小。 (3)环上若有一个以上不相同的杂原子，则 按O→S→N的次序编号，并使所有杂原子的编 号尽可能小
2命名类似于芳香烃 n3 (1)以杂环为母体 CH3 N Hco ch CH3s甲基咪坠 2,5-二甲基呋喃1-甲基吡咯 CH n3 4-甲基-5-(2-羟乙基)噻唑 HOCH2CH2 S
2.命名 类似于芳香烃 (1)以杂环为母体 H3 C O CH3 N CH3 2,5-二甲基呋喃 1-甲基吡咯 3 1 N N H CH3 5-甲基咪唑 N S 1 3 CH3 HOCH2 CH2 4-甲基-5-(2-羟乙基)噻唑
NH OH N HOrN HON 4-氨基-2-羟基嘧啶 2,4-二羟基嘧啶 (胞嘧啶) (尿嘧啶) OH N CH35-甲基-2,4-二羟基嘧啶 (胸腺嘧啶) HO N
HO N N NH2 4-氨基-2-羟基嘧啶 （胞嘧啶） OH N HO N 2,4-二羟基嘧啶 （尿嘧啶） CH3 HO N N OH 5-甲基-2,4-二羟基嘧啶 （胸腺嘧啶）