吉林大学化学院2000-2001学年第二学期期末考试 有机化学试题 2001年6月28日 年级 专业 班姓名 学号 说明:1全部答案写在答题纸上,标明题号,不抄题。 2考试时间为25小时 3考试结束时,试题、答题纸、草纸一律上交。 一、选择题(20分,每题1分) 1、鉴别环丙烷,丙烯与丙炔需要的试剂是 A.Bn2的CCl4溶液;KMnO4溶液; B.HgSO4/H2SO4;KMnO4溶液 C.AgNO3的氨溶液,KMnO4溶液 D.Br2的CCl4溶液;AgNO3的氨溶液 2、下列四个氯代烃中,SN1和SN2取代反应均不易发生的是 A CH3 CH2CH2CH2CI B(CH3)2CHCH2CI C CH2=CHCH2CI D(CH3)3CCH2CI 3、sp3杂化轨道的几何形状为 A.四面体 B.平面形 C.直线形 D.球形 4、下列表述中正确的是 A.有手性碳的分子一定是手性分子B.没有手性碳的分子一定不是手性分子 C.有对称中心的分子一定不是手性分子D.没有对称中心的分子一定是手性分子 5、下列表述中不正确的是 A.某个分子的所有构象都是手性的该分子才是手性分子 B.某个分子的一个构象不是手性的该分子就不是手性分子 C.某个分子的一个构象是非手性的该分子就是非手性分子 D.某个分子的一个构象是手性的该分子就是手性分子 6、苯乙烯用冷的、碱性的稀KMnO4氧化得到 CHCOOH CHOH A CH2 CHO 7、SA2反应的特征是:(①)生成正碳离子中间体,(Ⅲ)立体化学发生构型翻转;(I)反应速率受反应 物浓度影响,与亲核试剂浓度无关;(V)在亲核试剂的亲核性强时容易发生 AI Il B. III IV CI Ill D II IV 8、欲完成下述转变需采用哪个试剂? Ph A. Ph Culi B. PhMeBr C. PhLi D. PhoCd
吉林大学化学院 2000—2001 学年第二学期期末考试 有机化学试题 2001 年 6 月 28 日 年级 专业 班 姓名 学号 说明：1 全部答案写在答题纸上，标明题号，不抄题。 2 考试时间为 2.5 小时。 3 考试结束时，试题、答题纸、草纸一律上交。 一、选择题（20 分，每题 1 分） 1、鉴别环丙烷, 丙烯与丙炔需要的试剂是 A. Br2的CCl4溶液; KMnO4溶液; B. HgSO4 / H2SO4; KMnO4溶液 C. AgNO3的氨溶液; KMnO4溶液; D. Br2的CCl4溶液; AgNO3的氨溶液 2、下列四个氯代烃中, SN1 和SN2 取代反应均不易发生的是 A. CH3CH2CH2CH2Cl B. (CH3)2CHCH2Cl C. CH2=CHCH2Cl D. (CH3)3CCH2Cl 3、sp 3 杂化轨道的几何形状为: A. 四面体 B. 平面形 C. 直线形 D. 球形 4、下列表述中正确的是 A. 有手性碳的分子一定是手性分子 B. 没有手性碳的分子一定不是手性分子 C. 有对称中心的分子一定不是手性分子 D. 没有对称中心的分子一定是手性分子 5、下列表述中不正确的是 A. 某个分子的所有构象都是手性的该分子才是手性分子 B. 某个分子的一个构象不是手性的该分子就不是手性分子 C. 某个分子的一个构象是非手性的该分子就是非手性分子 D. 某个分子的一个构象是手性的该分子就是手性分子 6、苯乙烯用冷的、碱性的稀KMnO4氧化,得到 CH2COOH CH - CH2OH OH COOH CH2 CHO A. B. C. D. 7、SN2 反应的特征是: (I)生成正碳离子中间体; (II)立体化学发生构型翻转; (III)反应速率受反应 物浓度影响,与亲核试剂浓度无关; (IV)在亲核试剂的亲核性强时容易发生. A. I II B. III IV C. I III D. II IV 8、欲完成下述转变需采用哪个试剂? Ph C = C H H Br H Ph H C = C Ph A. Ph2CuLi B. PhMgBr C. PhLi D. Ph2Cd —1—
9、下列共振结构式中对杂化体贡献最大的是 H、NO2H、NO2H、NO2 CH3 10、下列分子中两个手性碳的构型是 CH3 A. 2R, 3R 11、分子式为CH12的芳香烃,氧化时生成三元羧酸,硝化时有三种一元硝化物 则该化合物的结构为 CHa A CHs CHa CHs CH 12、结构式为CH2 CHCICH=CHCH的立体异构体数目是 A.1种 B.2种 C.3种 13、下列各正碳离子中最不稳定的是 A. CICHCH2CH3 B" cH2CH2CH2CH3 C.cH品 HCH2CH3 D.cF是 HCH2CH 14、1,2-二甲基环丙烷有几种异构体 A.2种 3种 C.4种 D.5种 15、下面化合物中有芳香性的是 16、下面化合物哪个是手性分子? C=C=C BB田 COOH NOz COOH NOz
9、下列共振结构式中对杂化体贡献最大的是 H NO2 CH3 + + + H NO2 CH3 H NO2 CH3 H A、 B、 C、 D、 + NO2 CH3 + _ 10、下列分子中两个手性碳的构型是 A. 2R, 3R B. 2S, 3R C. 2R, 3S D. 2S, 3S H 2H5 Br CH3 H C Br 11、分子式为C9H12的芳香烃, 氧化时生成三元羧酸, 硝化时有三种一元硝化物, 则该化合物的结构为 CH3 CH CH3 3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 A. B. C. D. 12、结构式为CH3CHClCH=CHCH3的立体异构体数目是 A. 1 种 B. 2 种 C. 3 种 D. 4 种 13、下列各正碳离子中最不稳定的是 A. ClCHCH2CH3 B. CH2CH2CH2CH3 C. CH3CHCH2CH3 D. CF3CHCH2CH3 14、1，2-二甲基环丙烷有几种异构体? A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种 15、下面化合物中有芳香性的是 A、 B、 O O C D、 16、下面化合物哪个是手性分子? C = C = C CH3 CH3 H CH3 Cl Cl H H COOH NO2 COOH NO2 Cl Br Br Cl A. B. C. D. O —2—
17、实现下列转化最好的路线是 SO3H A.先卤代,再硝化最后磺化; B.先卤代,再磺化,最后硝化 C.先硝化再磺化最后卤代; D.先磺化,再硝化,最后卤代 18、反式1,2一环己二醇最稳定的构象是 OH 19、化合物A(CHs)被KMnO4/OH氧化所得的产物无旋光,且不能被拆分的是 20、1-甲基环己烯经硼氢化一氧化反应后得到的主产物为 Ⅰ、(1R2S)一2一甲基环己醇II、(1S,2R)一2—甲基环己醇 II、(1S2S)一2—甲基环己醇IV、(1R2R)2一甲基环己醇 A、I、II B、I、IV C、I、Il D、I、I 二、填空题(30分,每题2分) 1、写出下列反应的主要有机产物如有立体化学问题请注明 CH3ONa CH2OH△ CH3 2、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 CH3 1. Hg(OAc)2/H20 d 2. NaBH4/H2O 3、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 CH
17、实现下列转化最好的路线是 Cl O2N NO2 SO3H A. 先卤代,再硝化,最后磺化; B. 先卤代,再磺化,最后硝化; C. 先硝化,再磺化,最后卤代; D. 先磺化,再硝化,最后卤代 18、 反式 1，2—环己二醇最稳定的构象是 OH OH OH OH OH A、 B、 C、 OH D、 OH OH 19、化合物A(C4H8)被KMnO4 / OH - 氧化所得的产物无旋光, 且不能被拆分的是 A、 B、 C、 D、 20、1-甲基环己烯经硼氢化—氧化反应后得到的主产物为 I、 （1R,2S）—2—甲基环己醇 II、（1S,2R）—2—甲基环己醇 III、(1S,2S) —2—甲基环己醇 IV、(1R,2R)—2—甲基环己醇 A、I、II B、III、IV C、I、III D、II、IV 二、填空题（30 分，每题 2 分） 1、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明. H H H CH3 CH3 Cl CH3ON CH3OH a / 2、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 CH3 D 1. Hg(OA 2. NaBH4 / c)2 H2O /H2O 3、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 CH3 C2H5 Ph Br H2O
4、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 5、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 6、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 ONa/CH,OH 7、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 ICHZnl 8、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 Naoh/h Br 9、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 10、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 Br,/CC 11、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 Cl- 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 2)H2O△
—3— 4、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 + COOH 5、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 Br H (CH3)3CO (CH3)3CO K H/ 6、 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 CH3ON Ph D Ph H Br H a/CH3OH 7、 写出下列反应的主要有机产物，如有立体化学问题请注明 ICH2ZnI 8、 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 COOH Br H D NaOH/H2O 9、 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 HBr ROOR/ 10、 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 Br2 /CCl4 11、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 Cl Br Mg/绝对乙醚 1)C 2) O2 H+/H2O 12、 写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 1)H2SO 2)H2O/ 4(C) —4—
13、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 NBS(1: Imol 14、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 15、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 三、机理题(10分,每题5分) 1、为下面的反应提出合理的,分步的反应机理 △ 2、为下面的反应提出合理的,分步的反应机理 ROOR CHCI3 四、推导结构题(10分,每题5分) 某一化合物A的分子式为CH1Br,能够与KOH-C2HOH溶液作用生成分子式为CH10的 化合物B:B用酸性KMnO4水溶液氧化可得一个酮C和一个羧酸D,而B与HBr作用得到的 产物E是A的同分异构体,请写出A,B,C,D,E的结构式 2、某一化合物A的分子式为CnH10,有旋光性,经催化加氢后得无旋光性的化合物B,分子 式为CnH14;A用臭氧氧化后在Zn保护下水解可得一个有旋光性的二醛C(分子式为 CHO2)和一个无旋光性的二醛D(分子式为C2H2O2),请写出A,B,C,D,的结构
13、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 NBS(1:1mol) 14、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 O Cl 2N NO2 CH3OH 15、写出下列反应的主要有机产物,如有立体化学问题请注明 Br2 三、机理题（10 分，每题 5 分） 1、为下面的反应提出合理的，分步的反应机理 + H+ 2、为下面的反应提出合理的，分步的反应机理 + CHCl3 ROOR Cl Cl Cl 四、推导结构题（10 分，每题 5 分） 1、某一化合物A的分子式为C5H11Br，能够与KOH-C2H5OH溶液作用生成分子式为C5H10的 化合物B；B用酸性KMnO4水溶液氧化可得一个酮C和一个羧酸D，而B与HBr作用得到的 产物E是A的同分异构体，请写出A，B，C，D，E的结构式。 2、某一化合物A的分子式为C7H10，有旋光性，经催化加氢后得无旋光性的化合物B，分子 式为C7H14；A用臭氧氧化后在Zn保护下水解可得一个有旋光性的二醛C（分子式为 C5H8O2）和一个无旋光性的二醛D（分子式为C2H2O2），请写出A，B，C，D，的结构 式。 —5—
五、合成题(30分,每题5分) 1、用不超过三个碳的有机物及必要的无机试剂合成 CH3-C-CH2CH2 CH2COOH 2、用不超过三个碳的烯烃及必要的无机试剂合成 CH2CH2 CH3(dI) 3、用苯和不超过两个碳的有机原料及必要的无机试剂合成 COCH2 4、由苯及必要的有机、无机试剂合成 2-硝基-6氯苯甲酸 用乙炔为唯一的有机原料及必要的无机试剂合成 C2H 6、用不超过两个碳的有机物及必要的无机试剂合成 7,7一二氯一双环[4,1,0庚烷
五、合成题（30 分，每题 5 分） 1、用不超过三个碳的有机物及必要的无机试剂合成 CH3 - C - CH2CH2CH2CH2COOH O 2、用不超过三个碳的烯烃及必要的无机试剂合成 CH CH 3 OH 2CH2CH3 H OH 3 H OH 2CH2CH3 H OH (dl) 3、用苯和不超过两个碳的有机原料及必要的无机试剂合成 COCH2 CH3 4、由苯及必要的有机、无机试剂合成： 2-硝基-6-氯苯甲酸 5、用乙炔为唯一的有机原料及必要的无机试剂合成 C2H5 H Br Br C2H5 H 6、用不超过两个碳的有机物及必要的无机试剂合成： 7，7—二氯—双环[4，1，0]庚烷
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