内容提要 §6-1卤代烃的分类3消除反应 和命名 4与金属的反应 分类 5专题讨论 二、命名 §6-3卤代烯烃 和卤代芳烃 §6-2卤代烷的性质 、分类和命名 、物理性质 、结构与反应特性 化学性质 1结构与性质 2亲核取代反应
§6-1 卤代烃的分类 和命名 一、分类 二、命名 §6-2 卤代烷的性质 一、物理性质 二、化学性质 1.结构与性质 2.亲核取代反应 内容提要 3.消除反应 4.与金属的反应 5.专题讨论 §6-3 卤代烯烃 和卤代芳烃 一、分类和命名 二、结构与反应特性
第六章卤代烃 Halohydrocarbon 56-1卤代烃的分类和命名(p152) 、卤代烃的分类 1按烃基种类 卤代饱和烃 脂链卤代烃 卤代脂肪赶{卤代不饱和好或1影环卤代 卤代芳香烃 ▲V
§6-1 卤代烃的分类和命名(p152) 一、卤代烃的分类 卤代脂肪烃 卤代芳香烃 卤代饱和烃 卤代不饱和烃 或 脂链卤代烃 脂环卤代烃 第六章 卤代烃 Halohydrocarbon 1.按烃基种类
氟代 氯代 2按卤原子的种类溴代 碘代 卤代 3按卤原子的个数 卤代 多卤代 伯:1°RCH2X 4按卤素所连碳原子的种类伸:2°R2CHX 叔:3°R3CX
氟代 氯代 溴代 碘代 一卤代 二卤代 多卤代 2.按卤原子的种类 3.按卤原子的个数 4.按卤素所连碳原子的种类 伯: 1° RCH2X 仲: 2° R2CHX 叔: 3° R3CX
二、命名 1普通命名法烃基卤 CH3CH2 CH,CH2CI (CH3)2 CHCH2CI 正丁基氯 异丁基氯 CH3CH, CHBrCH3 (CH3)3CI 仲丁基溴 叔丁基碘 CH,=CHChbCl CH Br 烯丙基氯 苄基溴 ▲V
二、命名 1.普通命名法 烃基卤 正丁基氯 (CH3 )2CHCH2Cl CH3CH2CHBrCH3 (CH3 )3CI CH3CH2CH2CH2Cl 异丁基氯 仲丁基溴 叔丁基碘 CH2 CHCH2 Cl 烯丙基氯 CH2 Br 苄基溴
2系统命名法以卤素作为取代基 Br CH3ch--ChCh 4 CH3 Br 2-甲基-3溴丁烷 CI CH3 CHCH2 C- CHCH3 Cl CH3 2甲基335三氯己烷A
2.系统命名法 以卤素作为取代基 2-甲基-3-溴丁烷 Br 1 2 3 4 1 2 3 4 CH3 Br CH3 CH CHCH3 2-甲基-3,3,5-三氯己烷 Cl Cl Cl 1 2 4 5 5 3 2 1 Cl CH3 Cl Cl CH3 CHCH2 C CHCH3
Cl Cl 或 BI r 2丙基1-氯3-溴丁烷3-氯甲基-2-溴己烷 Br 1-异丙基-3-溴环己烷 CH(CH3)2
CH(CH3 ) 2 Br 1-异丙基-3-溴环己烷 3-氯甲基-2-溴己烷 4 3 2 Cl 1 Br Br 1 2 3 4 5 6 Cl 或 2-丙基-1-氯-3-溴丁烷
CH3 C=C CH3 CH-CHCh3 CH3ch H CI CH Br (E)-4溴2-戊烯2苯基3氯丁烷 §6-2卤代烷的理化性质 物理性质(p156 1CX键为极性键,RX分子间作用力 ↑→>bp.、mp和d均高于相对分子质量与 RX相当的烷烃 ▲V
Br H CH3 CH3 CH H C C (E)-4-溴-2-戊烯 Cl C6 H5 CH3 CH CHCH3 2-苯基-3-氯丁烷 §6-2 卤代烷的理化性质 一、物理性质(p156) 1.C—X键为极性键，RX分子间作用力 ↑→b.p.、m.p.和d均高于相对分子质量与 RX相当的烷烃
2同系列M↑→bp、mp.f 3烷基相同,X不同 M→bpm,p.↑ 4开链卤代烷: 氯代烷〔除甲烷外)d1;环状卤代烷:d>1;X数 目↑→d↑; 烷基相同时,dR>dRBr>dRc 5不溶于水 化学性质 1.结构与性质(P153) ▲V
2.同系列 M↑→ b.p.、m.p. ↑ 3.烷基相同，—X不同 M↑→ b.p.、m.p. ↑ 4.开链卤代烷： 一氯代烷（除甲烷外） d 1；环状卤代烷：d >1； —X数 目↑→ d ↑； 烷基相同时， dRI > dRBr > dRCl 5.不溶于水 三、化学性质 1.结构与性质(p153)
卤代烃属于烃的一类衍生物,X官能团的 引入,使分子中出现了CX极性共价键。鹵代 烷的化学性质几乎都是由X的存在引起的。 实际上,烃的衍生物的主要化学性质是官能团 的反应。 但由于官能团的存在,会对其它官能团及烷 基产生影响。反之,其它官能团及烷基对该官 能团也有所影响。因吡,对烃的衍生物,不仅 要考虑所存在的各种官能团自身的性质,还要 考虑官能团之间的相互影响所导致的特性以及 官能团对烃基的影响
卤代烃属于烃的一类衍生物，—X官能团的 引入，使分子中出现了C—X极性共价键。卤代 烷的化学性质几乎都是由—X的存在引起的。 实际上，烃的衍生物的主要化学性质是官能团 的反应。 但由于官能团的存在，会对其它官能团及烷 基产生影响。反之，其它官能团及烷基对该官 能团也有所影响。因此，对烃的衍生物，不仅 要考虑所存在的各种官能团自身的性质，还要 考虑官能团之间的相互影响所导致的特性以及 官能团对烃基的影响
RCH→CH:X H--Cl 键的极性↑ H-Br 键的可极化度↑ Hr酸性个 CCl键的可极化度个 键的极性↑ CBr CX键能↓ →键的断裂程度↑
α H RCH CH2 X H—Cl H—Br H—I 键的极性↑ 键的可极化度↑ →酸性↑ C—Cl C—Br C—I 键的极性↑ 键的可极化度↑ →C—X键能↓ →键的断裂程度↑