第十三章糖类 糖是自然界存在的一大类有机化合物, 由绿色植物经光合作用合成。糖不仅为生物 有机体提供建筑材料(如纤维素)和能量来 源,而且还是高密度的信息载体,起到了重 要的细胞识别功能。糖和蛋白质、核酸、脂 类一起,被称为涉及生命活动本质的重要生 物分子,是维持生命机器正常运转的最根本 的物质基础
第十三章 糖 类 糖是自然界存在的一大类有机化合物， 由绿色植物经光合作用合成。糖不仅为生物 有机体提供建筑材料（如纤维素）和能量来 源，而且还是高密度的信息载体，起到了重 要的细胞识别功能。糖和蛋白质、核酸、脂 类一起，被称为涉及生命活动本质的重要生 物分子，是维持生命机器正常运转的最根本 的物质基础
糖也称为碳水化合物,它是由碳、氢和氧 三种元素组成的。人们最初发现,这类化合物, 除碳原子以外,氢与氧原子数之比与水相同, 可用通式C(H2O)n表示,故统称为碳水化合物。 后来发现这些化合物并不是由碳和水结合而 成,且有一些化合物如鼠李糖(CH12O5),结 构和性质与这类化合物相似,但分子式不符合上 述通式。另外一些化合物如乙酸(C2H4O2)等 虽然符合分子式Cm(H2O)n,但其结构和性质 与碳水化合物不同。因此,碳水化合物这一名词 已失去原有含义,但因沿用已久,现仍在使用
糖也称为碳水化合物，它是由碳、氢和氧 三种元素组成的。人们最初发现，这类化合物， 除碳原子以外，氢与氧原子数之比与水相同， 可用通式Cm（H2O）n表示，故统称为碳水化合物。 后来发现这些化合物并不是由碳和水结合而 成，且有一些化合物如鼠李糖（C6H12O5），结 构和性质与这类化合物相似，但分子式不符合上 述通式。另外一些化合物如乙酸（C2H4O2）等 虽然符合分子式Cm（H2O）n，但其结构和性质 与碳水化合物不同。因此，碳水化合物这一名词 已失去原有含义，但因沿用已久，现仍在使用
从化学结构和性质上讲,糖类是一类多羟 基醛(酮)或通过水解能产生多羟基醛(酮) 的化合物 根据糖类能否水解以及水解以后的情况, 将糖类分为: (1)单糖( Monosaccharides):是最简单的 不能被水解为更小分子的糖。 (2)低聚糖(01 i gosacharides):可水解得 到2~9个单糖分子的糖
从化学结构和性质上讲，糖类是一类多羟 基醛（酮）或通过水解能产生多羟基醛（酮） 的化合物。 根据糖类能否水解以及水解以后的情况， 将糖类分为： （1）单糖（Monosaccharides）：是最简单的、 不能被水解为更小分子的糖。 （2）低聚糖（Oligosacharides）：可水解得 到2～9个单糖分子的糖
(3)多聚糖( Polysaccharides):可被水解 成许多个单糖的分子。 13.1单糖 1311分类: 1、按照单糖分子中官能团不同 CH2OH 醛糖 CHO 酮糖通式: C=0 (CHOH)n CHOn- CH,OH CH,OH 2、按碳数:丙糖、丁糖、戊糖等
（3）多聚糖（Polysaccharides）：可被水解 成许多个单糖的分子。 13.1 单 糖 通式： CHO (CHOH)n CH2OH CH2OH CH2OH C=O (CHOH)n -1 醛糖 酮糖 13.1.1 分类： 1、按照单糖分子中官能团不同 2、按碳数：丙糖、丁糖、戊糖等
丙醛(酮)糖 自然界的单糖以戊醛 结」丁醛(酮)糖糖、己醛糖和己酮糖分布 合戊醛(酮)糖最为普遍。 己醛(酮)糖 最简单的单糖是: CH2CHCHO CH2C-CH2 OHOH oH O OH 甘油醛 甘油酢
丙醛（酮）糖 丁醛（酮）糖 戊醛（酮）糖 己醛（酮）糖 自然界的单糖以戊醛 糖、己醛糖和己酮糖分布 最为普遍。 结 合 最简单的单糖是： CH2 CH CHO OH OH CH2 C CH2 OH O OH 甘油醛 甘油酮
131.2结构与构型: 除丙酮糖外,所有单糖都含有手性碳原子 故都有一定的立体构型和旋光异构现象。 (1)戊醛糖:2=8个旋光异构体核糖是其中之一。 (2.己醛糖24=16个旋光异构体葡萄糖是其之一。 (3)己酮糖23-8个旋光异构体果糖是其中之一
13.1.2 结构与构型： 除丙酮糖外，所有单糖都含有手性碳原子， 故都有一定的立体构型和旋光异构现象。 (1).戊醛糖： 2 3=8个旋光异构体,核糖是其中之一。 (2).己醛糖 : 2 4=16个旋光异构体,葡萄糖是其之一。 (3).己酮糖: 2 3=8个旋光异构体,果糖是其中之一
、单糖的开链式结构与构型 参照甘油醛的结构来确定单糖的相对构型: 凡是编号最大的手性碳上羟基在 fisher投 影式右侧的称为D型;在左侧的称为型L-糖. 自然界存在的单糖绝大部分是D型。 CHO CHO H-OH H0H CH2OH CHOH D甘油醛L甘油醛
参照甘油醛的结构来确定单糖的相对构型: 一、单糖的 开链式结构与构型 凡是编号最大的手性碳上羟基在fisher投 影式右侧的,称为D-型;在左侧的,称为型L - 糖. 自然界存在的单糖绝大部分是D型。 甘油醛 L 甘油醛 CHO H OH CH2OH CHO HO H CH2OH D-
例如: CHO CH2OH CHOH H-OH C-0 C-0 H-OH H H-oh HOH OH HH HO H CHOO OH 0-H CHOH CHOH D-核糖 D-果糖 果糖 CHO CHO H 0-H D-葡萄糖HOH H-OH CH2OH CH2OH 天然存在的己醛糖有三种:D-葡萄糖、 D-甘露糖和D-果糖
例如: D- 核糖 D- 果糖 L-果糖 CHO H H OH OH H OH CH2OH CH2OH C O CH2OH HO H OH OH H H CH2OH C O CH2OH HO H H OH HO H D- 葡萄糖 CHO H H HO H OH H OH OH CH2OH CHO CH2OH 天然存在的己醛糖有三种：D-葡萄糖、 D-甘露糖和D-果糖
问题-1用 IUPAO法命名D葡萄糖。 CHO HOHH OH H H OH D-葡萄糖 OH CH2OH 2R。3S。4R,5R-2.3,4.5.6-五羟基己醛
问题-1 用IUPAC法命名D-葡萄糖。 2R，3S，4R，5R-2，3，4，5，6-五羟基己醛 D - 葡萄糖 CHO H H HO H OH H OH OH CH2OH
、单糖的环状结构及其表示方法: 1.变旋现象和环氧式结构 D-(+)-葡萄糖可得到两种结晶形式: 最初 最终 多/乙醇悉海水液回D=+12趣 啦啶液液洛水液间D=+870刚n-7 变旋现象: 比旋光度随时间自行增加或减小,最后达 到恒定值的现象称为变旋现象(作用)
二、单糖的环状结构及其表示方法： 1. 变旋现象和环氧式结构 D-（+）-葡萄糖可得到两种结晶形式： D-葡萄糖 乙醇溶液 吡啶溶液 结晶 结晶 溶于水 溶液。 溶液。 逐渐 溶于水 逐渐 [α] +52.7° 20 D = +112.2° [α] 20 D = [α] +18.7° 20 D = 最初 最终 变旋现象： 比旋光度随时间自行增加或减小，最后达 到恒定值的现象称为变旋现象(作用)