吉林大学化学院2003-2004学年第二学期期末考试 有机化学试题 2004年6月29日 年级 专业 班姓名 号 说明:1全部答案写在答题纸上,标明题号,不抄题 2考试时间为25小时 3考试结束时,试题、答题纸、草纸一律上交。 、选择题(20分,每题1分) 1、下列共振式中对杂化体贡献最大的是 2、下列化合物中按照Sx1和S2机理发生亲核取代反应均容易的是 A.I-溴丁烷B.1-溴-2,2-二甲基丙烷C.1-溴-2-丁烯D.2-溴-2-甲基丁烷 3、鉴别丙烷、环丙烷、丙炔需要的试剂是 A.Br2的CCl4溶液,KMnO4溶液; B.HgSO4/H2SO4;KMnO4溶液 C.AgNO3的氨溶液;KMnO4溶液,D.Br2的CCl溶液;AgNO3的氨溶液 4、下列表述中正确的是 A.有手性碳的分子一定是手性分子 B.没有手性碳的分子一定不是手性分子 C.没有对称中心的分子一定是手性分子D.有对称中心的分子一定不是手性分子 5、下列表述中不正确的是 A.某个分子的所有构象都是手性的该分子才是手性分子 B.某个分子的一个构象不是手性的该分子就不是手性分子 C.某个分子的一个构象是非手性的该分子就是非手性分子 D.某个分子的一个构象是手性的该分子就是手性分子 苯乙烯用热的、酸性的KMnO4氧化得到 CH2COOH B CH-CH2OH C CHe CHO 7、甲苯在光照条件下与 Dolci2反应,然后在铁粉存在下再与 Dolci2反应得到的主产物是 CH3 HCI2 CH2Cl CH2Cl A D 8、SN1反应的特征是:(①)生成正碳离子中间体,()立体化学发生构型翻转,(I)反应速率受反应物 浓度影响,与亲核试剂浓度无关;(V)在亲核试剂的亲核性强时容易发生. AI II B. III IV CI Ill D.IIⅣv 9、欲完成下述转变需采用哪个试剂? HOCH, CH=CHCh,-> HOCH, CHCHECHCHO A KMnO/H B.新制MnO C CrO,/H,SO4, D HNO3 10、六氯环己烷(六六六)的立体异构体数目是A.5B.7 9D.11 第1页(共4页)
吉林大学化学院 2003—2004 学年第二学期期末考试 有机化学试题 2004 年 6 月 29 日 年级 专业 班 姓名 学号 说明：1 全部答案写在答题纸上，标明题号，不抄题。 2 考试时间为 2.5 小时。 3 考试结束时，试题、答题纸、草纸一律上交。 —————————————————————————————————————————— 一、选择题（20 分，每题 1 分） 1、下列共振式中对杂化体贡献最大的是 H NO2 CH + + + H NO2 CH3 H NO2 CH3 H A、 B、 C、 D、 3 + NO2 CH3 + _ 6、苯乙烯用热的、酸性的KMnO 氧化,得到 与 1molCl2反应，然后在铁粉存在下再与 1molCl2反应得到的主产物是 2、下列化合物中按照SN1 和SN2 机理发生亲核取代反应均容易的是 A.1-溴丁烷 B.1-溴-2,2-二甲基丙烷 C. 1-溴-2-丁烯 D. 2-溴-2-甲基丁烷 3、鉴别丙烷、 环丙烷、丙炔需要的试剂是 A. Br2的CCl4溶液; KMnO4溶液; B. HgSO4 / H2SO4; KMnO4溶液 C. AgNO3的氨溶液; KMnO4溶液; D. Br2的CCl4溶液; AgNO3的氨溶液 4、下列表述中正确的是 A. 有手性碳的分子一定是手性分子 B. 没有手性碳的分子一定不是手性分子 C. 没有对称中心的分子一定是手性分子 D. 有对称中心的分子一定不是手性分子 5、下列表述中不正确的是 A. 某个分子的所有构象都是手性的该分子才是手性分子 B. 某个分子的一个构象不是手性的该分子就不是手性分子 C. 某个分子的一个构象是非手性的该分子就是非手性分子 D. 某个分子的一个构象是手性的该分子就是手性分子 4 7、甲苯在光照条件下 第 1 页（共 4 页） CH3 Cl Cl CHCl2 CH2Cl Cl CH2Cl Cl A. B. C. D. 8、SN1 反应的特征是: (I)生成正碳离子中间体; (II)立体化学发生构型翻转; (III)反应速率受反应物 浓度影响,与亲核试剂浓度无关; (IV)在亲核试剂的亲核性强时容易发生. A. I II B. III IV C. III D. II IV 体数目是 A. 5 B. 7 C. 9 D. 11 I 9、欲完成下述转变需采用哪个试剂? HOCH2CH2CH=CHCH2OH → HOCH2CH2CH=CHCHO A. KMnO4/H+ ; B. 新制MnO2; C. CrO3/H2SO4; D. HNO3 10、六氯环己烷（六六六）的立体异构 CH2COOH CH - CH2OH OH COOH CH2 CHO A. B. C. D
11、下列分子中两个手性碳的构型是 A 2R. 3R B. 2S. 3R C 2R, 3S D. 2S. 3S 12、分子式为CH12的芳香烃,氧化时能生成三元羧酸,硝化时有两种一元硝化物,其结构为 b CHa 13、下列各正碳离子中最不稳定的是 A CICHCH2 CH3 B. CH2CH2CH2CH3 C. CH3CHCH2CH3 D. CF3CHCH2CH3 14、分子式为CH10的化合物共有多少种异构体(包括立体异构) A.12种 B.13种 C.14种 D.15种 15、下面化合物中有芳香性的是 16、下面化合物哪个是手性分子? CH Ha =C=c COOH NO 17、(dl}2-环丙基丁烷在酸性条件下与水反应生成的主产物是 Ad)-4-甲基-3-己醇B、(d)-3-甲基-3-己醇C.、(d)4-甲基1己醇D(d)4甲基-2-己醇 18、反式1,2一环己二醇最稳定的构象是 OH LOH OH 19、化合物A(C4H8)被KMnO4/OH氧化所得的产物无旋光,且不能被拆分的是 B 20、下列反应中不属于亲电取代反应的是 A.苯酚在溴水作用下生成24,6-三溴苯酚沉淀 B.苯酚与CHC2在NaOH作用下生成邻-羟基苯甲醛 C.2,4,6-三硝基氯苯在NaOH作用下生成2,46-三硝基苯酚 D.苯酚钠盐与CO2在一定的温度和压力下生成邻-羟基苯甲酸钠。 第2页(共4页)
第 2 页（共 4 页） 11、 C. 2R, 3S D. 2S, 3S , 硝化时有两种一元硝化物,其结构为 13 14 1 种 下列分子中两个手性碳的构型是 A. 2R, 3R B. 2S, 3R H Br CH3 Br 12、分子式为C9H12的芳香烃, 氧化时能生成三元羧酸 H C2H5 、下列各正碳离子中最不稳定的是 、分子式为C5H10的化合物共有多少种异构体（包括立体异构） A. 12 种 B. 13 种 C. 14 种 D. 5 15、下面化合物中有芳香性的是 A、 B、 C D、 O O 16、下面化合物哪个是手性分子? 7 己醇 D.(dl)-4-甲基-2-己醇 8、 反式 1，2—环己二醇最稳定的构象是 1 、.(dl)-2-环丙基丁烷在酸性条件下与水反应生成的主产物是 A.(dl)-4-甲基-3-己醇 B.(dl)-3-甲基-3-己醇 C. .(dl)-4-甲基-1- 1 OH OH OH OH OH OH OH OH 19、化合物A(C4H8)被KMnO4 / OH - 氧化所得的产物无旋光, 且不能被拆分的是 A、 B、 C、 D、 A、 B、 C、 D、 A. 苯酚在溴水作用下生成 2,4,6-三溴苯酚沉淀； B. 苯酚与CHCl3在NaOH作用下生成邻-羟基苯甲醛； C. 2,4,6-三硝基氯苯在 NaOH 作用下生成 2,4,6-三硝基苯酚； 生成邻-羟基苯甲酸钠。 20、下列反应中不属于亲电取代反应的是 D. 苯酚钠盐与CO2在一定的温度和压力下 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 3 CH3 CH A. B. C. D. CH3 A. ClCHCH2CH3 B. CH2CH2CH2CH3 C. CH3CHCH2CH3 D. CF CH 3CH 2CH3 C = C = C CH3 CH3 H CH3 Cl Cl H H COOH NO2 COOH NO2 Cl Br Br Cl A. B. C. D. O
二、反应题30分,每题2分写出主要有机产物,如有立体化学问题请注明 H团 OOH CH2OH△ NaoH/h,o O— CH2CH=cHcH3 (CH3)3COK (CH3)3COH△ HBr D)H]SO4(C C E}-1-苯基丙烯 -Br Mo2xt hh. 1. HNO3/H2 SO4 CH3ONa (2) 2.H3o chs1B2td,(s,②2 2. H2O2, OH QHc,(=B过a OCH △ 第3页(共4页)
二、反应题 (30 分,每题 2 分.写出主要有机产物, 如有立体化学问题请注明) 1、. 2、 ICH2ZnI 3、 4、 第 3 页（共 4 页） COOH Br H 2 D NaOH/H O H H H CH3 CH3 Cl CH3ON CH3OH a / 5、 6、 Br H (CH3)3CO (CH3)3CO K H/ O CH2CH=CHCH3 CH3 CH3 7、 8、 HBr ROOR/ 1)H2SO 2)H2O/ 4(C) 9、 10、 Br2 (E)-1-苯基丙烯 (1) (2) HBr H2O Br Mg/绝对乙醚 1)CO2 2 11、 COOH + Cl )H+/H2O 12、 Cl SO (1) (2) 3H 1. H 2. H3 + O NO3 / H2SO4 CH3ONa 13、 (1) CH3 1. B2H6 2. H2O2, OHSOCl N 2 (2) OCH3 (1) OCH HBr(过量) 2CH=CHCH3 (2) 14、 C (1) O O AlCl3 (2) Cl2 Fe
CH H2SO4△ 三、机理题(10分,每题5分) 1、为下面的反应提出合理的,分步的反应机理 △ 2、为下面的反应提出合理的,分步的反应机理 CH3 四、推导结构题(10分,每题5分) 1、化合物A的分子式为C10H2O4,A与足量Na反应生成2mol的H2,与足量的高碘酸反应,消耗1 摩尔的高碘酸并生成2摩尔的B(CfH1oO2):B经催化加氢可得C(CsH2O2);C经加热脱水可得 D(CsHg);D经臭氧氧化后在Zn保护下水解可得1摩尔的E(C3HO2)和2摩尔的甲醛。请写出 A,B,C,D,E的可能结构式。 2、某一化合物A的分子式为CH10,有旋光性,经催化加氢后得无旋光性的化合物B,分子式 为CH14;A用臭氧氧化后在Zn保护下水解可得一个有旋光性的二醛C(分子式为CH8O2)和 个无旋光性的二醛D(分子式为C2H2O2),请写出A,B,C,D,的结构式 五、合成题(30分,每题5分) 1、用不超过两个碳的有机物合成 2、用不超过三个碳的烯烃合成 COOH CH3 CH2 CH2 CH(dI) 3、用苯和不超过两个碳的有机物合成 由苯及必要的有机、无机试剂合成 --COCH2 5、用不超过两个碳的有机物合成 用不超过两个碳的有机物及氯仿合成 双环[4,1,0庚烷 第4页(共4页)
15、 O18 CH3 H Ph H3C H2O / H+ H2SO4 / (1) ( 第 4 页（共 4 页） 2) 三、机理题（10 分，每题 5 分） 1、为下面的反应提出合理的，分步的反应机理 + H+ 2、为下面的反应提出合理的，分步的反应机理 C H 3 O H C H 3 O H H + C H 3 C H 3 O 四、推导结构题（10 分，每题 5 分） 1、化合物A的分子式为C10H22O4, A与足量Na反应生成 2mol的H2 ，与足量的高碘酸反应，消耗 1 摩尔的高碘酸并生成 2 摩尔的B(C5H10O2) ；B经催化加氢可得C(C5H12O2) ； C经加热脱水可得 D(C5H8) ； D经臭氧氧化后在Zn保护下水解可得 摩尔的 1 E（C3H4O2）和 2 摩尔的甲醛。请写出 A，B，C，D，E的可能结构式。 2、某一化合物A的分子式为C7H10，有旋光性，经催化加氢后得无旋光性的化合物B，分子式 为C7H14；A用臭氧氧化后在Zn保护下水解可得一个有旋光性的二醛C（分子式为C5H8O2）和 一个无旋光性的二醛D（分子式为C2H2O2），请写出A，B，C，D，的结构式。 五、合成题（30 分，每题 5 分） 1、用不超过两个碳的有机物合成 2、用不超过三个碳的烯烃合成 COOH CH3 COOH OH CH2CH2CH3 H OH CH2CH2CH3 (dl) 3、用苯和不超过两个碳的有机物合成 4、由苯及必要的有机、无机试剂合成 H OH COCH NH2 CH3 Br NO2 2 CH3 5、用不超过两个碳的有机物合成 6、用不超过两个碳的有机物及氯仿合成 NH2 双环[4，1，0]庚烷