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西北农林科技大学:《有机化学》课程教学资源(PPT课件讲稿)第四章 环烃(主讲:杨新娟)

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尽管化学家和生物学家之间存在着很大差 异,但化学正在成为生命科学各学科的“普通 话”,这一事实具有重大意义。它使生物学从 主要是描述性的科学成为精确的定量的科学。 它使生物学研究能够在分子的层次上进行,用 生物体内的化学反应去阐述生命过程和现象。
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化学 学音学部 尽管化学家和生物学家之间存在着很大差 异,但化学正在成为生命科学各学科的“普 话”,这一事实具有重大意义。它使生物学从 主要是描述性的科学成为精确的定量的科学。 它使生物学研究能够在分子的尽次上进行,。用 生物体内的化学凤应去阐迷生命过程和现家。 exit

尽管化学家和生物学家之间存在着很大差 异,但化学正在成为生命科学各学科的“普通 话”,这一事实具有重大意义。它使生物学从 主要是描述性的科学成为精确的定量的科学。 它使生物学研究能够在分子的层次上进行,用 生物体内的化学反应去阐述生命过程和现象。exit

第四章环烃 包括:脂环烃和芳香烃 4.1脂环烃 脂环烃是一类性质类似于开链烃的环状烃。 411脂环烃的分类和命名 411.1分类: 饱和脂环烃—环烷烃 1、按照饱和程度 不饱和脂环烃—环烯(炔)烃 ▲V

第四章 环烃 包括:脂环烃和芳香烃 4.1 脂环烃 脂环烃是一类性质类似于开链烃的环状烃。 4.1.1 脂环烃的分类和命名 4.1.1.1 分类: 饱和脂环烃—环烷烃 不饱和脂环烃—环烯(炔)烃 1、按照饱和程度

小环环上含3~4个C 2据成环C原子数目常见环含5~6个C 中环 含7~12个C 大环 含12个C以上 单环烃 按其结合方式分为: 3按环 的个数了双环烃\螺环烃:两个环之间共用一个碳原子。 多环烃八桥环烃:两环共用两个或多个碳原子。 螺原子 例 例2 ▲V

2 据成环C原子数目 单环烃 双环烃 多环烃 3 按环 的个数 螺环烃:两个环之间共用一个碳原子。 桥环烃:两环共用两个或多个碳原子。 例1: 例2: 小环 环上含3~4个C 常见环 含5 ~6个C 中环 含7 ~12个C 大环 含12个C以上 按其结合方式分为: 螺原子

41.1.2命名 单环烃 ①选母体:根据成环碳原子的个数称为环某烷或 环某烯。例如: 环丙烷环己烷环戊烯1,3-环戊二烯 ⑨编号:有取代基的环烷烃按照“次序规则” 以连有最小基团的环上碳原子为1编号,并使所 有取代基的位次之和最小 ▲V

4.1.1.2 命名 1、单环烃 ①选母体:根据成环碳原子的个数称为环某烷或 环某烯。例如: 环丙烷 环己烷 环戊烯 1,3-环戊二烯 ②编号:有取代基的环烷烃,按照“次序规则”, 以连有最小基团的环上碳原子为1编号,并使所 有取代基的位次之和最小

例如: 1-甲基-5-丙基-2-异丙基环己烷 环上连有复杂基团时,将环作为取代基来命名。 例如: 4-甲基-1-环戊基己烷

1-甲基-5-丙基-2-异丙基环己烷 例如: 环上连有复杂基团时,将环作为取代基来命名。 例如: 4-甲基- 1-环戊基己烷

对于有取代基的环烯烃和环炔烃,应以不 饱和键的位次(之和)为最小;并使取代基的位 次之和最小。例如: CH3 2,5-二甲基-1,3-环戊二烯 命名练习 1,55,6—四甲基—1,3环己二烯 ▲V

对于有取代基的环烯烃和环炔烃,应以不 饱和键的位次(之和)为最小;并使取代基的位 次之和最小。例如: H3C CH3 2,5-二甲基-1,3-环戊二烯 命名练习 1,5,5,6—四甲基—1,3—环己二烯

2、桥环烃 桥环烷烃 ①选母体:以环的个数作为词头,按成环碳原 子的总数称为“某烷”。各桥的碳原 子数由大到小置于词头后的方括号内 数字之间用“.”分开。记作: (取代基)位次—取代基某环[ab.c]某烷 例如 除桥头碳外每个 桥上的C原子数 二环|330辛烷二环[222辛烷 ▲V

2、桥环烃 桥环烷烃 ①选母体:以环的个数作为词头,按成环碳原 子的总数称为“某烷”。各桥的碳原 子数由大到小置于词头后的方括号内, 数字之间用“.”分开。记作: 二环[3.3.0]辛烷 二环[2.2.2]辛烷 (取代基)位次—取代基某环 [a . b . c ] 某烷 除桥头碳外每个 桥上的C原子数。 例如:

注:两环连接处的碳原子为桥头碳原子,桥上的 C称为桥碳原子。 ②编号:从桥头碳原子开始编号;先编最长桥 (or环),再编次长桥,最短的桥最后 编;有取代基时,编号应使各取代基的 位次最小。 2,2,5-三甲基二环[2223,7,7-三甲基二环4 辛烷 庚烷

注:两环连接处的碳原子为桥头碳原子,桥上的 C 称为桥碳原子。 ②编号:从桥头碳原子开始编号;先编最长桥 (or环),再编次长桥,最短的桥最后 编;有取代基时,编号应使各取代基的 位次最小。 2,2,5-三甲基二环[2.2.2] 辛烷 3,7,7-三甲基二环[4.1.0] 庚烷 1 2 3 4 5 6 7 8

命名 练习 答案:1,8,8三甲基二环32.1辛烷 2一甲基二环[43.0壬烷 ▲V

命名 练习 答案: 1,8,8—三甲基二环[3.2.1]辛烷 2—甲基二环[4.3.0]壬烷

螺环烷烃 二环螺环烷烃命名时,以“螺”字为词头, 按成环碳原子总数称为“某烷” 方括号内标明两个环除螺碳原子以外的碳原 子数目,书写顺序是由小环到大环。小环中与螺 原子相邻的碳原子编号为“1”,沿小环通过螺 原子到大环。 有取代基的,编号使其最小 螺[2.4庚烷螺3庚烷1,7二甲基螺[4.癸烷

螺环烷烃 • 二环螺环烷烃命名时,以“螺”字为词头, 按成环碳原子总数称为“某烷”。 • 方括号内标明两个环除螺碳原子以外的碳原 子数目,书写顺序是由小环到大环。小环中与螺 原子相邻的碳原子编号为“1”,沿小环通过螺 原子到大环。 • 有取代基的,编号使其最小。 螺[2.4]庚烷 螺[3.3]庚烷 1,7—二甲基螺[4.5]癸烷 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8 10 9

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