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深圳大学化学与化工学院:《有机化学 Organic Chemistry》课程教学资源(试卷习题)参考试题2

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解释下列名词 1、构型;2、亲核试剂;3、角张力;4、多环芳烃; 5、共轭体系 二、用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合 物 1、糠醛与苯甲醛 2、甲胺、N一甲基甲胺、NN一二甲基甲胺 4、戊烷、1一戊烯、1一戊炔 5、CH3CH2CH2COCH3、CH3COCH2COCH3 简要回答下列问题 将下列化合物按碱性增强的顺序排列 a、NH3;b、CHNH2;c、(CH3)2NH;d、(CH3)NOH e、CH3CONH2;f、C6HNH2 2、将下列化合物按SN2历程反应的活性由大到小排 列 a、CH3Br;b、CH3CH2CH2Br;c、(CH3)2CHBr 3、以酒石酸为例,解释何为对映异构体?何为非对

- 1 - 一、解释下列名词 1、构型; 2、亲核试剂;3、角张力;4、多环芳烃; 5、共轭体系 二、用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合 物 1、 糠醛与苯甲醛 2、 甲胺、N-甲基甲胺、N,N-二甲基甲胺 3、 Br 、 Br 、 Br 4、 戊烷、1-戊烯、1-戊炔 5、 CH3 CH2CH2CO CH3、CH3CO CH2CO CH3 三、简要回答下列问题 1、 将下列化合物按碱性增强的顺序排列 a、NH3;b、CH3NH2;c、(CH3)2NH;d、(CH3)4N +OH-; e、CH3CONH2;f、C6H5NH2 2、 将下列化合物按 SN2 历程反应的活性由大到小排 列 a、CH3Br; b、CH3CH2CH2Br; c、(CH3)2CHBr 3、 以酒石酸为例,解释何为对映异构体?何为非对

映体?何为内消旋体?何为外消旋体? 4、将下列化合物按亲核加成反应的活性由大到小排 CHCH CHSCH3 HCH 5、试解释在己醛糖的16种光活性异构体中,为什么 只有葡萄糖在自然界分布最广,存在最多? 四、完成下列反应 1、(CHC= CHCH2CH3 zI粉、水” +br2 2KOH+乙醇CH2= CHCHO ? +CsMg CHHCOOH-△ N H SO Fe+HCI HCl+NanO hNo ? +浓H2SO 室温

- 2 - 映体?何为内消旋体?何为外消旋体? 4、 将下列化合物按亲核加成反应的活性由大到小排 列 a、 CH3CH O ; CH3CCH3 O ; HCH O 5、 试解释在己醛糖的 16 种光活性异构体中,为什么 只有葡萄糖在自然界分布最广,存在最多? 四、完成下列反应 1、 (CH3 ) 2C CHCH2CH3 O3 Zn粉、水 ? 2、 Br 2 KOH CH2 CHCHO + ? +乙 醇 ? ? 3、 COCH3 C6H5MgBr H2 O H + + ? ? 4、 CH3CH NH2 COOH ? 5、 HNO3 H2 SO4 Fe+HCl HCl+NaNO2 OH + ? ? ? ? 6、 S + 浓 H2SO4 室 温 ?

CHO CHSNH-NH2 过量 CHNH-NE2 OH CHOH AICl CH. +ChcocI H(量) 10 +C2高温 五、写出下面反应的反应历程 H3 C、CH OH 十 CH3 H2 六、在多数制备烯烃的方法中,主要是生成较稳定的反 式异构体。写出一个将含有75%反式和25%顺式的2 戊烯的混合物转变为基本上纯的顺-2一戊烯的所有步 骤 七、用指定原料合成(无机原料任选) COOH 1、以甲苯为原料,合成

- 3 - 7、 CHO CH2OH HO OH OH OH C6H5NH-NH2 C6H5NH-NH2 ? ? 过量 8、 CH3 CH3COCl AlCl 3 + ? 9、 O CH3 + HI(过量 ) ? 10、 Cl + 2 高温 ? 五、写出下面反应的反应历程 H3C CH3 OH H + CH2 CH3 CH3 + 六、在多数制备烯烃的方法中,主要是生成较稳定的反 式异构体。写出一个将含有 75%反式和 25%顺式的 2- 戊烯的混合物转变为基本上纯的顺-2-戊烯的所有步 骤。 七、用指定原料合成(无机原料任选) 1、以甲苯为原料,合成 COOH Br

2、以乙醇为原料,经由丙二酸酯合成法合成正丁酸。(丙 二酸酯须合成得到) 八、灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成份,是 一种珍贵的香原料,其分子式为C1H3O,A能与羟按等 氨的衍生物作用,但不发生银镜反应。红外光谱显示A 在1715cm处有一强吸收峰,A能使溴的四氯化碳溶液 退色生成分子式为C1H3oBr2O的B。将A与高锰酸钾水 溶液一起加热氧化得氧化产物C分子式为C1H3O3。但 如以硝酸与A一起加热,则得到如下两个二羧酸: HOOC(CH2)COOH,HOOC(CH2)COOH将A于室温催化 氢化得分子式为C1H2O的D,D与硝酸加热得到 HOOC(CH2) s COOH,写出灵猫酮A及B、C、D的结构 式(无需写推导过程) 九、如何用HNMR谱区别下面两个化合物 CH3CH2 b、H3C H3

- 4 - 2、以乙醇为原料,经由丙二酸酯合成法合成正丁酸。(丙 二酸酯须合成得到) 八、灵猫酮 A 是由香猫的臭腺中分离出的香气成份,是 一种珍贵的香原料,其分子式为 C17H30O,A 能与羟按等 氨的衍生物作用,但不发生银镜反应。红外光谱显示 A 在 1715cm-1处有一强吸收峰,A 能使溴的四氯化碳溶液 退色生成分子式为 C17H30Br2O 的 B。将 A 与高锰酸钾水 溶液一起加热氧化得氧化产物 C 分子式为 C17H30O5。但 如以硝酸与 A 一起加热,则得到如下两个二羧酸: HOOC(CH2)7COOH; HOOC(CH2)6COOH 将A于室温催化 氢化得分子式为 C17H32O 的 D,D 与硝酸加热得到 HOOC(CH2)15COOH,写出灵猫酮 A 及 B、C、D 的结构 式(无需写推导过程) 九、如何用 1HNMR 谱区别下面两个化合物 a、 CH3CH2 b、 H3C CH3

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