第四章丈映异构
第四章 对映异构
体化学主要研究分子的立体结构(三维 空间结构)及其立体结构对其物理性质及化学 性质的影响。 力体异构是指具有相同的分子式、相同的 原子连接顺序,不同的空间排列方式引起的异 构。 立体异构包括顺反异构、对映异构、构象 异构。 本章主要讨论对映异构
立体化学主要研究分子的立体结构(三维 空间结构)及其立体结构对其物理性质及化学 性质的影响。 立体异构是指具有相同的分子式、相同的 原子连接顺序,不同的空间排列方式引起的异 构。 立体异构包括顺反异构、对映异构、构象 异构。 本章主要讨论对映异构
碳架异构 官能团位置异构 构造异构 官能团异构 互变异构(特殊的官能团异构) 同分异构 构型异构∫顺反异构 对映异构 立体异构 构象异构
同分异构 构造异构 立体异构 碳架异构 官能团位置异构 官能团异构 互变异构(特殊的官能团异构) 构象异构 构型异构 顺反异构 对映异构
4.1手性和对映体 1.对映异构现象和手性 1848年,巴斯德 图3-1左旋和右旋酒石酸钠铵晶体 图8-4左右手互为镜象 图8-3左手和右手不能合 手性—实物和镜像不能叠合的现象
4.1 手性和对映体 1. 对映异构现象和手性 手性——实物和镜像不能叠合的现象。 1848年,巴斯德
( 图8-1乳酸的分子模型图 图8-2两个乳酸模型不能叠合 图8-4左右手互为镜象 图8-3左手和右手不能合 手性分子—不能与镜像叠合的分子。 互为镜像或左右手关系的两个构型异构叫做 对映异构体。这种现象为对映异构现象
手性分子——不能与镜像叠合的分子。 互为镜像或左右手关系的两个构型异构叫做 对映异构体。这种现象为对映异构现象
2.手性分子的判断 手性分子具有手性的实质是分子具有不对称性。 分子有对称性,可以与其镜象重叠,此种分子不 存在对映异构体,叫做非手性分子 造成分子具有手性或不对称性的直接原因是分子 中存在着不对称因素,如不对称中心。 可以从判断分子是否有对称性来判断分子是否有 手性。而分子是否有对称性取决于分子是否有对称因 素
2. 手性分子的判断 手性分子具有手性的实质是分子具有不对称性。 分子有对称性,可以与其镜象重叠,此种分子不 存在对映异构体,叫做非手性分子。 造成分子具有手性或不对称性的直接原因是分子 中存在着不对称因素,如不对称中心。 可以从判断分子是否有对称性来判断分子是否有 手性。而分子是否有对称性取决于分子是否有对称因 素
剧称因素 (1)对称面(镜面) CHa 对称页 CI 豆4 图8-6有对称面的分子
对称因素: (1)对称面(镜面)
(2)对称中心 对称中心 COOH CH3 CH3 COOL 图8-7有对称中心的分子 HC Cl H3C I CH H H CH
(2)对称中心
手性分子的判断: 般来说,只要分子即没有对称面,又没有对称 中心,就可以初步断定它是个手性分子。 凡手性分子,必有互为镜像的构型,即存在对 映异构体(简称对映体)。 分子的手性是存在对映体的必要和充分条件
手性分子的判断: 一般来说,只要分子即没有对称面,又没有对称 中心,就可以初步断定它是个手性分子。 凡手性分子,必有互为镜像的构型,即存在对 映异构体(简称对映体)。 分子的手性是存在对映体的必要和充分条件
3.对映体的性质 对映体之间结构差别很小,它们具有相同的沸点, 熔点,溶解度,密度,折光率,光谱等, 对映体之间在物理性质上的不同,只表现在对偏 振光的作用不同
3. 对映体的性质 对映体之间结构差别很小,它们具有相同的沸点, 熔点,溶解度,密度,折光率,光谱等, 对映体之间在物理性质上的不同,只表现在对偏 振光的作用不同