实验10二苯甲醇 、实验目的 1、学习以硼氢化钠还原法由酮制备仲醇的原理和方法 2、进一步掌握萃取、蒸馏和减压蒸馏以及重结晶等基本操作。 二、实验原理 硼氢化钠是一个负氢试剂,能选择性地将醛酮还原成醇,它操作方便。反应可以 在含水醇中进行。lmol硼氢化钠理论上能还原4mol醛酮。但在实际反应中常用 过量的硼氢化钠,微型实验中,硼氢化钠是十分理想的试剂。反应式为: (CgHs)2C=0+ Na BH. C2HsOH Na"B" LOCH(C6H5)2/4 H 4(C6H5)2CHOH 三、主要仪器与试剂 仪器:25皿L三口烧瓶,磁力搅拌器,分液漏斗,抽滤瓶,布氏漏斗 试剂:二苯甲酮、硼氢化钠、乙醇、石油醚(30°60℃),10%盐酸 四、实验流程 二苯甲酮分批加入NaBH4反应液人加冷水,加10%HCl抽滤 95%乙醇。」搅拌至反应完全 固体,石油醚,二苯甲醇,针状结晶,mp9℃ 相产物。重结晶 五、实验步骤 在装有回流冷凝管、分液漏斗和磁力搅拌器的25m三口烧瓶中,加入1.82g (0.0lmol)二苯甲酮和10mL95%乙醇,塞住余下的瓶口后,加热使固体物全部溶 解,冷至室温后,在搅拌下分批加入0.19g(0.005mol)硼氢化钠(1),此时, 可观察到有气泡发生,溶液变热,硼氢化钠加入速度以反应温度不超过50℃为 宜。待硼氢化钠加毕,继续搅拌回流20min,此过程中有大量气泡放出,冷至室 温后(2),通过分液漏斗加入10mL冷水,以分解过量的硼氢化钠,然后逐滴加 入10%盐酸1.5~2.5mL,直至反应停止。当反应液冷却后,抽滤,用水洗涤所得
实验 10 二苯甲醇 Benzohydrol 一、实验目的 1、学习以硼氢化钠还原法由酮制备仲醇的原理和方法； 2、进一步掌握萃取、蒸馏和减压蒸馏以及重结晶等基本操作。 二、实验原理 硼氢化钠是一个负氢试剂，能选择性地将醛酮还原成醇，它操作方便。反应可以 在含水醇中进行。1mol 硼氢化钠理论上能还原 4mol 醛酮。但在实际反应中常用 过量的硼氢化钠，微型实验中，硼氢化钠是十分理想的试剂。反应式为： 三、主要仪器与试剂 仪器：25mL 三口烧瓶，磁力搅拌器，分液漏斗，抽滤瓶，布氏漏斗 试剂：二苯甲酮、硼氢化钠、乙醇、石油醚（30~60℃），10%盐酸 四、实验流程 五、实验步骤 在装有回流冷凝管、分液漏斗和磁力搅拌器的 25mL 三口烧瓶中，加入 1.82g (0.01mol)二苯甲酮和 10mL95%乙醇，塞住余下的瓶口后，加热使固体物全部溶 解，冷至室温后，在搅拌下分批加入 0.19g (0.005mol)硼氢化钠（1），此时， 可观察到有气泡发生，溶液变热，硼氢化钠加入速度以反应温度不超过 50℃为 宜。待硼氢化钠加毕，继续搅拌回流 20min，此过程中有大量气泡放出，冷至室 温后（2），通过分液漏斗加入 10mL 冷水，以分解过量的硼氢化钠，然后逐滴加 入 10%盐酸 1.5~2.5mL，直至反应停止。当反应液冷却后，抽滤，用水洗涤所得
固体,干燥后得粗产物。粗产物用石油醚(30~60℃)重结晶(3)得二苯甲醇针 状结晶约1g,测熔点。纯二苯甲醇熔点为69℃ 本实验约需34h。 六、注释 (1)硼氢化钠是强碱性物质,易吸潮,具腐蚀性。称量时要小心操作,勿与皮 肤接触。 (2)若无沉淀出现,可在水浴上蒸去大部分乙醇,冷却后将残液倒入10g碎冰 和lmL浓盐酸的混合液中。 (3)也可以用己烷代替石油醚进行重结晶。 、思考题 1、硼氢化钠和氢化锂铝都是负氢还原剂,试说明它们在还原性及操作上有何不 同 2、试提出合成二苯甲醇的其他方法。 3、本实验反应完成以后,为什么要加入10%盐酸? 八、产物的谱图 二苯甲醇的红外光谱图
固体，干燥后得粗产物。粗产物用石油醚（30~60℃）重结晶（3）得二苯甲醇针 状结晶约 1g，测熔点。纯二苯甲醇熔点为 69℃。 本实验约需 3~4h。 六、注释 （1）硼氢化钠是强碱性物质，易吸潮，具腐蚀性。称量时要小心操作，勿与皮 肤接触。 （2）若无沉淀出现，可在水浴上蒸去大部分乙醇，冷却后将残液倒入 10g 碎冰 和 1mL 浓盐酸的混合液中。 （3）也可以用已烷代替石油醚进行重结晶。 七、思考题 1、硼氢化钠和氢化锂铝都是负氢还原剂，试说明它们在还原性及操作上有何不 同。 2、试提出合成二苯甲醇的其他方法。 3、本实验反应完成以后，为什么要加入 10%盐酸？ 八、产物的谱图 二苯甲醇的红外光谱图
二苯甲醇的核磁共振谱图 200180160140120100 二苯甲醇的核磁共振碳谱图
二苯甲醇的核磁共振谱图 二苯甲醇的核磁共振碳谱图
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