有机化学参考试题一(第一学期) 、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构 H O CH CECCH 2.(CH3) CHC-CHCOOH COOCH C?H 7.2一氯-4一溴异丙基苯 8.2,7,8—三甲基癸烷 9.2一硝基—2—氯联苯 (2Z,4E)-己二烯 二、回答问题。 1.下列反应哪一个较快,为什么? 2.写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序 A 3.把下列有机物按容易发生S2反应的活性排列成序: D 4.判断下列化合物的酸性大小: CH,CH 5.解释下列实验事实 CH2 CH-CHOH CH3OH CH,CH-CH,OCH 6.用化学方法鉴定下列化合物 丁醇、丁醛、1-丁烯、1,3-丁二稀 、完成下列反应
有机化学参考试题一（第一学期） 一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。 1. 2. 3. 5. 7. 8. 9. 10. (CH3 )2CHC-CHCOOH CH3 COOCH 2 OH O2N NHCOCH 3 2—氯—4—溴异丙基苯 2，7，8—三甲基癸烷 2—硝基—2`—氯联苯 (2Z,4E)-己二烯 O CH3 4. C C I H C H CCH3 Cl COOH HO C2H5 HO H 6. 二、回答问题。 1．下列反应哪一个较快，为什么？ Cl H CH3 H CH3 H CH3 CH3 H KOH/C2H5OH H Cl CH3 H CH3 H CH3 CH3 H KOH/C2H5OH A. B. 2．写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序。 A. B. C. D. 3．把下列有机物按容易发生 SN2 反应的活性排列成序： C Cl CH l B. 3CH2Cl C D. A . . (CH3 )2CHCl B. C D. . 4．判断下列化合物的酸性大小： A. B. CH2 C. CH3CH3 5．解释下列实验事实。 O CH3 CH3OH CH3CH CH2OH OCH3 CH3CH CH2OCH3 OH H OH 6．用化学方法鉴定下列化合物。 丁醇、丁醛、1-丁烯、1，3-丁二稀。 三、完成下列反应
+ch aCCI CHO 4.CH2=CHCH2C三H+H2 CH3 HCI HIC CH 7.CH2CHCH2+HB—( Nac NaoH +Ho NaoH CHOH CH,CHCH,CH3 CH,OF C(H3) 稀NaOH CHO CH 3CHO O HOCH 2CH,OH 14. CH_ CH-CHCHO ()LIAIH4 (2)H2O 四、写出下列反应的机理。 稀OH 1. 2CH; CHO 4CH3CH-CHCHO 2. CH3 CH=CH2 HBr ROOR - CH3 CH2 CH2Br 五、合成题 以乙炔为原料合成 2.以苯为原料合成(其它试剂任选) CH, CH, CH, CH3 3以苯和丙酮为原料合成〈》cm=Hh 六、推导结构。 1.下列化合物的核磁共振谱中,均有一个单峰,试写出它们的结构
1. AlCl3 2. 3. 4. CH2=CHCH2C CH + H2 5. 6. 7. 8. 9. 10. C CH2 + CH 3CCl O O + CHO CH3 + Br2 高温 Pd-BaSO4 喹啉 CH3 CH3 H3C + HCl CH3 (1)O3 (2)Zn/H2O CH3CH=CH 2 + HBr NaCN Cl Cl NO2 NaOH + H2O CH2CHCH 2CH3 Br NaOH + C2H5OH CH2OH PBr3 CH3 C(CH 3 ) 11. 3 KMnO4 /H2SO4 12. 13. CHO + CH 3CHO 稀NaOH O + HOCH 2CH2OH 14. 干HCl CH3CH=CHCHO (1)LiAlH4 (2)H2O 四、写出下列反应的机理。 1. 2CH3CHO 稀OH 2. CH3CH=CH 2 + HBr ROOR CH3CH=CHCHO CH3CH2CH2Br 五、合成题。 1. 以乙炔为原料合成 CH2CH2CH2CH3 NO2 2. 以苯为原料合成 （其它试剂任选） 3. 以苯和丙酮为原料合成 CH2CH=C(CH 3 )2 C2H5 C2H5 六、推导结构。 1．下列化合物的核磁共振谱中，均有一个单峰，试写出它们的结构
A CHO B. C4H6 C. C4H& D. CsH12 E. CHCI 2.某不饱和烃A的分子式为CJHg,它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色 沉淀,化合物A催化加氢得到B(CH12),将B用酸性重铬酸钾氧化得到酸C (C8HO4),C加热脱水得到D(CsHO3),若将化合物A和1,3丁二稀作用 可得到另一不饱和化合物E,将E催化脱氢可得到2—甲基联苯,试写出A~E 的结构。 有机化学参考试题一(第二学期 用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构 COOCH OCH(CH 3) CH3 NH2 O2N N(CH3) CH3 6.(R)-2-氨基戊酸 7.糠醛 8.乙二腈 3-甲基-N-异丁基-2-丁胺10.2-甲基丙烯酸-1’-甲基乙烯(醇)酯 二、回答问题 1.将下列化合物按酸性强弱排列成序: K_ycOOH B Br=_ycooH C.O2N-_ COOH DCH 2.将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序 A. CH3CCH2CCH3 B CH3 CCH2 COC2Hs C CH3 CCH2CC6Hs D CH3 CCH3 3.将下列化合物按碱性强弱排列成序: A NHa B CH3O NH2 C. a-y-NH, D. 02N-y-m NHa 4.将下列羧酸衍生物按亲核加成一消除反应活性排列成序: A. CH, C B CH3CO C. CH D. CH3C CHC 5.在葡萄糖水溶液中,q一异构体与β一异构体通过开链结构达成互变异构平 衡,其中α一异构体约占36%,β一异构体约占64%。试解释该现象 H3C-CH--COOH NH 中的一NH3和—COOH的酸性哪一个更强?加碱后将得到什么产物? 7、用化学方法鉴别下列化合物:氯苯:苯酚:苯甲酸:苯胺 三、完成下列反应
A. C2H6O B. C4H6 C. C4H8 D. C5H12 E. C2H4Cl2 2．某不饱和烃 A 的分子式为 C9H8，它能与氯化亚铜氨溶液反应产生红色 沉淀，化合物 A 催化加氢得到 B（C8H12），将 B 用酸性重铬酸钾氧化得到酸 C （C8H6O4），C 加热脱水得到 D（C8H4O3），若将化合物 A 和 1，3—丁二稀作用 可得到另一不饱和化合物 E，将 E 催化脱氢可得到 2—甲基联苯，试写出 A~E 的结构。 有机化学参考试题一（第二学期） 一、用系统命名法命名下列化合物或写出相应的化合物结构。 S NH2 CH3 HO CH3 COOCH 3 O HO OH HOH2C OCH(CH 3 )2 O2N N N N(CH3 )2 C CH3 C CH3 HO H H NH2 (R) 1. 2. 3. 4. 5. 6. -2-氨基戊酸 7. 糠醛 8. 乙二腈 9. 3-甲基-N-异丁基-2-丁胺 10. 2-甲基丙烯酸-1’-甲基乙烯（醇）酯 二、回答问题 1．将下列化合物按酸性强弱排列成序： A. COOH B. Br COOH C. O2N COOH D.CH3 COOH 2．将下列化合物按烯醇化由易到难排列成序： A. CH3CCH2CCH3 B. C. D. O O CH3CCH2COC2H5 O O CH3CCH3 O CH3CCH2CC6H5 O O 3．将下列化合物按碱性强弱排列成序： A NH2 . CH3O NH2 C NH2 B. C. l D. O2N NH2 4．将下列羧酸衍生物按亲核加成—消除反应活性排列成序： CH3C O Cl CH3C O NH2 CH3C O OC2H5 CH3C CH3C O O A O . B. C. D. 5．在葡萄糖水溶液中，α—异构体与β—异构体通过开链结构达成互变异构平 衡，其中α—异构体约占 36%，β—异构体约占 64%。试解释该现象。 6. 中的 H3C CH NH3 —NH3 和—COOH的酸性哪一个更强？加碱后将得到什么产物？ COOH 7、用化学方法鉴别下列化合物：氯苯；苯酚；苯甲酸；苯胺。 三、完成下列反应
CHoH/H COOH 3. CH2(C00C2 Hsh CHoNa- 9CH COONa( 4. [(CH, CH)NCH, CH2CH-CH2JOH CONH NaOBr/NaOH CH,,CH(NH2)CH,COOH 浓NaOH NaNO,/HCl haNAN CH,OH 合成题。 1由苯甲醛合成 CH-CH2-CH-CH3 2. CH,(COOC hSh NEN 五、推导结构 化合物A(CsH6O3)IR谱的特征吸收峰为1755m1,1820cm1;其HNMR 谱的δ值为2.0(五重峰,2H)、2.8(三重峰,4H)。A用CH3 ONa/CH3OH处理 酸化得B,B的IR谱的特征吸收峰为1740cm,1710cm,2500-3000cm 的吸收峰。B与SOCh2反应得到C,C的R谱的特征吸收峰为1735cm1,1sm 其HNMR谱的8值为3.8(单峰,3H),13(单峰,IH),另外还有6个质 C在喹啉中用H2/Pd-BasO4催化还原得到D:D的R谱的特征吸收峰为 1725cm!,1740cm1。试推出A、B、C、D结构
C C O O O C2H5OH/H 1. SOCl 2 2. [(CH3CH2 )2N +CH2CH2CH=CH 2 ]OH 3. H2NHN 4. CH3 CONH2 P2O5 COOH OH C5H11 18OH/H 5. CH3COCl NaOBr/NaOH N [O] N CHO 浓 NaOH + 6. 7. CH3CH2CH(NH2 )CH2COOH NH2 (CH3CO) 2O 8. H2SO4 H3O NaNO2 /HCl 浓 HO CH3 9. CH2 (COOC 2H5 )2 C2H5ONa ClCH2COONa H3O 10. + H CHO OH HO H H OH H OH CH2OH 0~5℃ 四、合成题。 Br Br Br 3. 1.由苯甲醛合成 CH CH2 HO CH2 (COOC 2H5 ) 2. 2 COOH CH CH3 OH N N OH 4. Br Cl 五、推导结构。 化合物 A（C5H6O3）IR 谱的特征吸收峰为 1755cm-1 ,1820cm-1 ;其 1H NMR 谱的δ值为 2.0（五重峰，2H）、2.8（三重峰，4H）。A 用 CH3ONa/CH3OH 处理， 再酸化得 B，B 的 IR 谱的特征吸收峰为 1740cm-1，1710cm-1 ，2500-3000cm-1； 其 1H NMR 谱的δ值为 3.8（单峰，3H），13（单峰，1H），另外还有 6 个质子 的吸收峰。B 与 SOCl2反应得到 C，C的 IR谱的特征吸收峰为 1735cm-1 ,1785cm-1； C 在喹啉中用 H2/Pd-BaSO4 催化还原得到 D；D 的 IR 谱的特征吸收峰为 1725cm-1 ,1740cm-1。试推出 A、B、C、D 结构
